N-[(2R,3S)-3-氨基-2-羟基-4-苯基丁基]-N-(2-甲基丙基)-4-硝基- 苯磺酰胺盐酸盐 | 244634-31-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 芳香烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-[(2R,3S)-3-氨基-2-羟基-4-苯基丁基]-N-(2-甲基丙基)-4-硝基- 苯磺酰胺盐酸盐
• 中文别名: N-[(2R,3S)-3-氨基-2-羟基-4-苯基丁基]-N-(2-甲基丙基)-4-硝基-苯磺酰胺盐酸盐
• 英文名称: (1S,2R)-3-[(4-nitrophenylsulfonyl)(2-methylpropyl)amino]-2-hydroxy-1-(phenylmethyl)propylamine hydrochloride
• 英文别名: [(2S,3R)-3-hydroxy-4-[2-methylpropyl-(4-nitrophenyl)sulfonylamino]-1-phenylbutan-2-yl]azanium;chloride
• CAS: 244634-31-9
• 化学式: C₂₀H₂₇N₃O₅S*ClH
• 分子量: 457.978
• InChiKey: AUYHZFAGBOOPMD-CMXBXVFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.59
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(2R,3S)-3-氨基-2-羟基-4-苯基丁基]-N-(2-甲基丙基)-4-硝基- 苯磺酰胺盐酸盐 在 氢气 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 5.0~30.0 ℃ 、600.01 kPa 条件下， 反应 13.0h， 生成 达芦那韦
  参考文献：
  名称：

  NOVEL SOLVATES OF DARUNAVIR

  摘要：

  本发明涉及公式I的达芦那韦的新型溶剂结晶体。

  公开号：

  US20150141382A1
• 作为产物：
  描述：

  [(1S,2R)-1-苄基-2-羟基-3-[异丁基[(4-硝基苯基)磺酰]氨基]丙基]氨基甲酸叔丁酯 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以80%的产率得到N-[(2R,3S)-3-氨基-2-羟基-4-苯基丁基]-N-(2-甲基丙基)-4-硝基- 苯磺酰胺盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Process for the synthesis of HIV protease inhibitors

  摘要：

  一种改进的合成过程，用于合成（3S）-四氢-3-呋喃基N-[(1S,2R)-3-(4-氨基-N-异丁基苯磺酰氨基)-1-苄基-2-羟基丙基]氨基甲酸酯，包括四个步骤，形成式A化合物及其新颖中间体。

  公开号：

  US06281367B1

文献信息

• Process for the synthesis of HIV protease inhibitors
  申请人：Glaxo Wellcome Inc.

  公开号：US06281367B1

  公开（公告）日：2001-08-28

  An improved process for the synthesis of (3S)-tetrahydro-3-furyl N-[(1S,2R)-3 -(4-amino-N-isobutylbenzenesulphonamido)-1-benzyl-2-hydroxypropyl]carbamate comprising four steps form the compound of formula A and a novel intermediate thereto.

  一种改进的合成过程，用于合成（3S）-四氢-3-呋喃基N-[(1S,2R)-3-(4-氨基-N-异丁基苯磺酰氨基)-1-苄基-2-羟基丙基]氨基甲酸酯，包括四个步骤，形成式A化合物及其新颖中间体。
• [EN] PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF HIV PROTEASE INHIBITORS<br/>[FR] PROCEDE DE SYNTHESE D'INHIBITEURS DE VIH-PROTEASE
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：WO1999048885A1

  公开（公告）日：1999-09-30

  (EN) An improved process for the synthesis of (3$i(S))-tetrahydro-3-furyl $i(N)-[(1$i(S),2$i(R))-3-(4-amino-$i(N)-isobutylbenzenesulphonamido)-1-benzyl-2-hydroxypropyl]carbamate comprising four steps from the compound of formula (A) and a novel intermediate thereto.(FR) Cette invention se rapporte à un procédé amélioré servant à la synthèse de (3$i(S))-tétrahydro-3-furyl-($i(N))-[(1$i(S)), (2$i(R))-3-(4-amino-($i(N))-isobutylbenzènesulfonamido)-1-benzyl-2-hydroxpropyl] carbamate, ce procédé comprenant quatre étapes à partir du composé représenté par la formule (A), ainsi qu'à un nouvel intermédiaire de celui-ci.

  一种改进的合成(3$i(S))-四氢呋喃基$i(N)-[(1$i(S),2$i(R))-3-(4-氨基-$i(N)-异丁基苯磺酰胺)-1-苄基-2-羟基丙基]氨基甲酸酯的方法，包括从化合物(A)开始的四个步骤和一个新的中间体。
• PROTEASE INHIBITORS
  申请人：Mutz Mitchell W.

  公开号：US20120041019A1

  公开（公告）日：2012-02-16

  Compounds useful as protease inhibitors are provided, as are methods of use and preparation of such compounds and compositions containing such compounds. In one embodiment, the compounds are useful for inhibiting HIV protease enzymes, and are therefore useful in slowing the proliferation of HIV.

  本发明提供了一些有用的蛋白酶抑制剂化合物，以及使用和制备这些化合物的方法和含有这些化合物的组合物。在一种实施方式中，这些化合物可用于抑制HIV蛋白酶酶，因此可用于减缓HIV的增殖。
• 一种利用微通道反应器合成地瑞那韦中间体的方法
  申请人：上药康丽（常州）药业有限公司

  公开号：CN113896658A

  公开（公告）日：2022-01-07

  本发明公开了一种利用微通道反应器合成地瑞那韦中间体的方法。该合成方法包括以下步骤：以1‑苄基‑2，3环氧正丙基‑氨基甲酸叔丁酯为起始原料，经胺化、磺酰化、脱Boc保护基、微通道氢化还原反应生成地瑞那韦中间体4‑氨基‑N‑(2R，3S)‑(3‑氨基‑2‑羟基‑4‑苯基‑丁基)‑N‑异丁基‑苯磺酰胺。本发明具有操作简单、安全环保、易于批量合成、能耗低和纯度高的优点。
• [EN] PROTEASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DES PROTÉASES
  申请人：AMPLYX PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2010077317A3

  公开（公告）日：2010-10-28