(18Z)-20(17->18)-abeo-8α-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-24-carboxy-de-A,B-22-homo-21-norchol-18-ene | 733047-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (18Z)-20(17->18)-abeo-8α-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-24-carboxy-de-A,B-22-homo-21-norchol-18-ene
• 英文别名: (Z)-7-[(3aS,7R,7aR)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1,2,3,4,5,6,7,7a-octahydroinden-3a-yl]hept-6-enoic acid
• CAS: 733047-43-3
• 化学式: C₂₂H₄₀O₃Si
• 分子量: 380.643
• InChiKey: SWPCMVFWLRTHBL-CNAVDRRYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.55
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (18Z)-20(17->18)-abeo-8α-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-24-carboxy-de-A,B-22-homo-21-norchol-18-ene 在 氢氟酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (18Z)-20(17->18)-abeo-de-A,B-8α,25-dihydroxy-22-homo-21-norcholest-18-ene
  参考文献：
  名称：

  在C-18上带有侧链的1α，25-二羟基维生素D 3的新类似物的合成

  摘要：

  通过一条通用途径合成了带有连接到C-18的侧链的1α，25-（OH）2 -D 3激素的新类似物，其中的关键步骤是C-对18-甲基的远程自由基诱导的官能化8β-羟基和通过在C-18-醛上的Wittig反应引入侧链。新的类似物的三烯系统是通过收敛的Lythgoe-Hoffmann la Roche方法构建的，该方法涉及氧化膦（环A片段）与酮（上部片段）的反应。

  DOI：

  10.1021/jo0498664
• 作为产物：
  描述：

  1-[(1S,3aR,4S,7aS)-Octahydro-4-hydroxy-7a-methyl-1H-inden-1-yl]ethanone 在 咪唑 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 碘苯二乙酸 、 4,4-二碘联苯 、 三氟化硼乙醚 、 potassium tert-butylate 、 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 51.83h， 生成 (18Z)-20(17->18)-abeo-8α-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-24-carboxy-de-A,B-22-homo-21-norchol-18-ene
  参考文献：
  名称：

  在C-18上带有侧链的1α，25-二羟基维生素D 3的新类似物的合成

  摘要：

  通过一条通用途径合成了带有连接到C-18的侧链的1α，25-（OH）2 -D 3激素的新类似物，其中的关键步骤是C-对18-甲基的远程自由基诱导的官能化8β-羟基和通过在C-18-醛上的Wittig反应引入侧链。新的类似物的三烯系统是通过收敛的Lythgoe-Hoffmann la Roche方法构建的，该方法涉及氧化膦（环A片段）与酮（上部片段）的反应。

  DOI：

  10.1021/jo0498664