2,5-二甲基-4-苯基-1,3-噻唑 | 19968-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2,5-二甲基-4-苯基-1,3-噻唑
• 中文别名: 2,5-二甲基-4-苯基噻唑
• 英文名称: 2,5-Dimethyl-4-phenyl-thiazol
• 英文别名: 2,5-dimethyl-4-phenylthiazole；2,5-dimethyl-4-phenyl-1,3-thiazole
• CAS: 19968-59-3
• 化学式: C₁₁H₁₁NS
• mdl: MFCD01021040
• 分子量: 189.281
• InChiKey: MSTZWWAYEIGOJI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  25-30°
• 沸点：
  296 °C(Press: 758 Torr)
• 密度：
  1.113±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二甲基-4-苯基-1,3-噻唑 在 甲酸 、 硫酸 、 硝酸 、 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-(2,5-dimethyl-thiazol-4-yl)-aniline
  参考文献：
  名称：

  结核的化学治疗，第九部分：新的噻唑基硫代氨基甲酸酯类化合物的合成和筛选

  摘要：

  将近八十个取代的硫代氨基甲酸酯，即p-（2-噻唑基）-，p-（4-噻唑基）-和p-（5-噻唑基）-p-烷氧基-硫代氨基甲酸酯，以及p-p′-双（4-已经合成并研究了噻唑基）-硫代氨基甲酰苯胺，以及一些在含有p'-烷氧基的苯环上具有卤素的噻唑基硫代氨基甲酰苯胺，并进行了体外抗结核活性的研究。还描述了作为中间体制备的40多种新的取代噻唑。对-（4-噻唑基）-p'-烷氧基-硫代氨基甲酸酯类在本研究中通常显示出最大的体外抑结核活性。p-（2,5-二甲基-4-噻唑基）-p'-n-丙氧基硫代氨基甲酰苯胺具有与异烟酸酰肼（INH）相同的体外抑结核活性（0.04 mcg./ml。），但在25℃时未产生抑菌血清浓度与INH相同的口服剂量水平。

  DOI：

  10.1002/jps.2600580713
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯乙酮 在 lithium diethylamide 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2,5-二甲基-4-苯基-1,3-噻唑
  参考文献：
  名称：

  Selective Lithiation of 2-Methyloxazoles. Applications to Pivotal Bond Constructions in the Phorboxazole Nucleus

  摘要：

  The lithiation of 2-methyloxazoles with alkyllithium and hindered lithium amide bases generally results in the competitive formation of a mixture of 5-lithio- and 2-(lithiomethyl)oxazole isomers. Herein a synthetically useful lithiation method which allows for the selective formation of 2-(lithiomethyl)oxazole is described. Diethylamine has been found to be a kinetically competent proton source that will mediate the equilibration of the kinetically formed 5-lithiooxazole to its more stable 2-(lithiomethyl)oxazole counterpart. Application of this metalation strategy with lithium diethylamide to two important bond constructions relevant to a projected phorboxazole synthesis is presented.

  DOI：

  10.1021/ol990027r

文献信息

• Access to Thiazole via Copper-Catalyzed [3+1+1]-Type Condensation Reaction under Redox-Neutral Conditions
  作者：Xiaodong Tang、Jidan Yang、Zhongzhi Zhu、Meifang Zheng、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02124

  日期：2016.11.18

  [3+1+1]-type condensation reaction from oximes, anhydrides and potassiumthiocyanate (KSCN) is developed herein. The transformation has good functional group tolerance and various thiazoles were formed smoothly in good to excellent yields under mild reaction conditions. This process involves copper-catalyzed N–O/C–S bond cleavages, activation of vinyl sp2 C–H bond, and C–S/C–N bond formations which are

  本文开发了通过肟，酸酐和硫氰酸钾（KSCN）的铜催化的[3 + 1 + 1]型缩合反应制备噻唑的新策略。该转化具有良好的官能团耐受性，并且在温和的反应条件下以良好至优异的收率顺利形成了各种噻唑。此过程涉及铜催化的N–O / C–S键断裂，乙烯基sp 2 C–H键的活化以及在氧化还原中性条件下的C–S / C–N键形成以及操作简便性。
• Environmentally Benign Preparation of Heteroaromatics from Ketones or Alcohols, with Macroporous Polystyrenesulfonic Acid and (Diacetoxy­iodo)benzene, Followed by Thioamide, Amidine, and 2-Aminopyridine
  作者：Hideo Togo、Makoto Ueno

  DOI：10.1055/s-2004-831242

  日期：——

  An operationally simple, efficient, and environmentally benign preparation of heteroaromatics such as thiazoles, imidazoles, and imidazo[1,2-a]pyridines from the reactions of a polymer-supported [hydroxy(sulfonyloxy)iodo]benzene (2) with ketones or alcohols, followed by treatment with thioamides, benzamidine, and 2-aminopyridine, respectively, in the presence of potassium carbonate were successfully carried out.

  一种操作简单、高效且环境友好的制备杂芳香化合物（如噻唑、咪唑及咪唑并[1,2-a]吡啶）的方法已成功实现，该方法通过聚合物负载的[羟基(磺酰氧基)碘代]苯（2）与酮或醇的反应，随后分别在碳酸钾存在下用硫脲、苯脒及2-氨基吡啶处理。
• Exploration and Optimization of an Efficient One-pot Sequential Synthesis of Di/tri-substituted Thiazoles from α-Bromoketones, Thioacids Salt, and Ammonium Acetate
  作者：Eeda Venkateswararao、Hitesh B. Jalani、Manickam Manoj、Sang-Hun Jung

  DOI：10.1002/jhet.2446

  日期：2016.9

  Exploration of scope of an optimized one‐pot sequential procedure for preparing of 2,4‐di‐ and 2,4,5‐tri‐substituted thiazoles has been accomplished. The synthesis was performed by the initial formation of a β‐keto‐thioester intermediate from nucleophilic substitution of α‐bromoketones with thioacid potassium salts, followed by treatment with ammonium acetate and one equivalent of acetic acid in toluene

  探索了用于制备2,4-二-和2,4,5-三-取代的噻唑的优化单锅顺序程序的范围。通过用硫代酸钾盐亲核取代α-溴酮，首先形成β-酮-硫酯中间体，然后用乙酸铵和一当量的乙酸在甲苯中处理，形成亚胺中间体，从而最终导致环化反应产生噻唑。该过程应以灵活的方式加以强调，以通过选择适当取代的α-溴酮（甚至包含酸不稳定的官能团和硫代酸钾盐）来控制噻唑环周围的取代方式，因此其适用性非常广泛。
• [EN] NOVEL SULFONYLAMINOBENZAMIDE COMPOUNDS AS ANTHELMINTICS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS SULFONYLAMINOBENZAMIDE UTILISÉS COMME ANTHELMINTIQUES
  申请人：NOVARTIS TIERGESUNDHEIT AG

  公开号：WO2016033341A1

  公开（公告）日：2016-03-03

  The present invention relates to a new compound of formula (I) wherein the variables have the meaning as indicated in the claims; or an enantiomer or salt thereof. The compounds of formula (I) are useful in the control of parasites, in particular endoparasites, in and on vertebrates.

  本发明涉及一种新的化合物，其化学式为（I），其中变量的含义如索赔中所示；或其对映体或盐。化合物的化学式（I）在控制寄生虫方面具有用途，特别是在脊椎动物体内和体外的内寄生虫。
• [EN] 2,3-DIHYDRO-6-NITROIMIDAZO (2,1-B) OXAZOLE COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF TUBERCULOSIS<br/>[FR] COMPOSES 2,3-DIHYDRO-6-NITROIMIDAZO (2,1-B) OXAZOLE POUR LE TRAITEMENT DE LA TUBERCULOSE
  申请人：OTSUKA PHARMA CO LTD

  公开号：WO2005042542A1

  公开（公告）日：2005-05-12

  The present invention provides a 2,3-dihydro-6-nitroimidazo[2,1-b]oxazole compound represented by the following general formula: (1)in the above formula (1), R1 represents a hydrogen atom or C1-C6 alkyl group, n represents an integer of 0 to 6, R1 and -(CH2)nR2 may form a spiro ring represented by the formula (30) below, together with the adjacent carbon atom (in the formula below, RRR represents a piperidyl group which may have substituents on the piperidine ring), (30)and R2 represents a benzothiazolyloxy group, quinolyloxy group, pyridyloxy group or the like. The present compound has an excellent bactericidal action against Mycobacterium tuberculosis, multi-drug-resistant Mycobacterium tuberculosis, and atypical acid-fast bacteria.

  本发明提供了一种由以下一般式表示的2,3-二氢-6-硝基咪唑[2,1-b]噁唑化合物：(1)在上述式(1)中，R1代表氢原子或C1-C6烷基，n代表0至6的整数，R1和-(CH2)nR2可以与下面的式(30)一起形成一个螺环，与相邻的碳原子一起（在下面的式中，RRR代表可能在哌啶环上具有取代基的哌啶基），(30)和R2代表苯并噻唑氧基、喹啉氧基、吡啶氧基或类似物。该化合物对结核分枝杆菌、多药耐药结核分枝杆菌和非典型耐酸细菌具有出色的杀菌作用。