4-pentenyl 2-deoxy-2-trichloroacetylamino-β-D-glucopyranoside | 503181-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-pentenyl 2-deoxy-2-trichloroacetylamino-β-D-glucopyranoside
• CAS: 503181-18-8
• 化学式: C₁₃H₂₀Cl₃NO₆
• 分子量: 392.664
• InChiKey: XGXFOMDDSXBPJW-ISUQUUIWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.26
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  108.25
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-pentenyl 2-deoxy-2-trichloroacetylamino-β-D-glucopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 对甲苯磺酸 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 (2R,4aR,6R,7R,8R,8aS)-6-(pent-4-en-1-yloxy)-2-phenyl-7-(2,2,2-trichloroacetamido)hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl 4-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  锈普罗维登斯氏菌O34的O-多糖的三，六和七糖亚结构的全合成。

  摘要：

  描述了一种通用且有效的策略，用于合成锈锈菌O34的脂多糖的三糖，六糖和七糖亚结构。对于七糖，采用了七个不同的结构单元。该结构的特殊特征是一个α-连接的半乳​​糖胺和两个嵌入的α-岩藻糖单元，它们在3和-4位分支或在其2位进一步连接。收敛策略集中在[4 + 3]，[3 + 4]和[4 + 2 + 1]耦合上。[4 + 3]和[3 + 4]耦合策略失败，而[4 + 2 + 1]策略成功。作为单糖结构单元，使用了三氯乙酰亚胺酸酯和磷酸盐。通过桦木反应实现了完全保护的结构的整体脱保护。

  DOI：

  10.1002/chem.202000496
• 作为产物：
  描述：

  1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-2-{[(4-methoxyphenyl)methylidene]amino}-D-glucopyranose 在 哌啶 、 吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 4-pentenyl 2-deoxy-2-trichloroacetylamino-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  锈普罗维登斯氏菌O34的O-多糖的三，六和七糖亚结构的全合成。

  摘要：

  描述了一种通用且有效的策略，用于合成锈锈菌O34的脂多糖的三糖，六糖和七糖亚结构。对于七糖，采用了七个不同的结构单元。该结构的特殊特征是一个α-连接的半乳​​糖胺和两个嵌入的α-岩藻糖单元，它们在3和-4位分支或在其2位进一步连接。收敛策略集中在[4 + 3]，[3 + 4]和[4 + 2 + 1]耦合上。[4 + 3]和[3 + 4]耦合策略失败，而[4 + 2 + 1]策略成功。作为单糖结构单元，使用了三氯乙酰亚胺酸酯和磷酸盐。通过桦木反应实现了完全保护的结构的整体脱保护。

  DOI：

  10.1002/chem.202000496

文献信息

• Synthesis of a Hexasaccharide Repeating Unit from <i>Bacillus anthracis</i> Vegetative Cell Walls
  作者：Matthias A. Oberli、Pascal Bindschädler、Daniel B. Werz、Peter H. Seeberger

  DOI：10.1021/ol7030262

  日期：2008.3.1

  The first synthesis of hexasaccharide 1 representing a repeat unit of a polysaccharide specific to the vegetative cell wall of Bacillus anthracis is reported. The synthetic hexasaccharide is equipped with an n-pentenyl handle at the reducing terminus to allow for further functionalization. Key transformations during the synthesis are the conversion of a glucose into a mannosazide residue, a (2+2) coupling

  报道了代表对炭疽芽孢杆菌的营养细胞壁特异的多糖重复单元的六糖1的首次合成。合成的六糖在还原末端配有一个正戊烯基手柄，以便进一步官能化。合成过程中的关键转化是将葡萄糖转化为甘露糖苷残基，（2 + 2）偶联，然后进行双α-半乳糖基化以提供六糖，以及在桦木条件下进行整体脱保护。
• Toward the automated solid-phase synthesis of oligoglucosamines: systematic evaluation of glycosyl phosphate and glycosyl trichloroacetimidate building blocks
  作者：Luis G Melean、Kerry R Love、Peter H Seeberger

  DOI：10.1016/s0008-6215(02)00299-9

  日期：2002.11

  Glucosamines are common components of many biologically important oligosaccharides. Reported is a systematic evaluation of glucosamine phosphates and trichloroacetimidates as glycosylating agents for the efficient construction of beta-(1 --> 6) glucosamine linkages. A set of differentially protected glucosamine donors incorporating a host of amine protecting groups, including 2-phthaloyl, benzyloxycarbonyl (Z), trichloroetheoxycarbonyl (Troc) and trichloroacetyl (TCA) protective groups. were prepared. Donors were initially evaluated for reactivity and protecting group compatibility in a solution-phase study with a model 6-hydroxyl galactose acceptor. Based on these results, glucosamine donor 10 was selected for the solution-phase synthesis of a beta-(1 --> 6)-glucosamine pentasaccharide. Finally, building block 10 proved well suited for use in the automated solid-phase synthesis of a repeating unit trisaccharide. An assessment of glucosamine phosphate donors as potential glycosylating agents for a variety of glucosamine linkages is also discussed. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.