1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-2-{[(4-methoxyphenyl)methylidene]amino}-D-glucopyranose | 114297-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-2-{[(4-methoxyphenyl)methylidene]amino}-D-glucopyranose
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R)-3,4,6-triacetyloxy-5-[(4-methoxyphenyl)methylideneamino]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 114297-26-6
• 化学式: C₂₂H₂₇NO₁₀
• 分子量: 465.457
• InChiKey: BPVDJXUNJWJXMH-HDKZTWHISA-N

物化性质

• 熔点：
  180-181 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  559.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-2-{[(4-methoxyphenyl)methylidene]amino}-D-glucopyranose 在 哌啶 、 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 生成 (2R,4aR,6R,7R,8R,8aS)-6-(pent-4-en-1-yloxy)-2-phenyl-7-(2,2,2-trichloroacetamido)hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl 4-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  锈普罗维登斯氏菌O34的O-多糖的三，六和七糖亚结构的全合成。

  摘要：

  描述了一种通用且有效的策略，用于合成锈锈菌O34的脂多糖的三糖，六糖和七糖亚结构。对于七糖，采用了七个不同的结构单元。该结构的特殊特征是一个α-连接的半乳​​糖胺和两个嵌入的α-岩藻糖单元，它们在3和-4位分支或在其2位进一步连接。收敛策略集中在[4 + 3]，[3 + 4]和[4 + 2 + 1]耦合上。[4 + 3]和[3 + 4]耦合策略失败，而[4 + 2 + 1]策略成功。作为单糖结构单元，使用了三氯乙酰亚胺酸酯和磷酸盐。通过桦木反应实现了完全保护的结构的整体脱保护。

  DOI：

  10.1002/chem.202000496
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 在 高氯酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-2-{[(4-methoxyphenyl)methylidene]amino}-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  新型 3-Benzyloxy-4-Substituted-2-Azetidinones 的合成和抗菌活性：通过自组织效应形成疏水层

  摘要：

  摘要 我们报告了新的过硫化物间隔基 N-取代-2-氮杂环丁酮-D-葡糖胺的合成，试图提供新的抗生素。本研究考虑的席夫碱配体来自 D-葡萄糖胺和 2-羟基苯甲醛、4-甲氧基苯甲醛、肉桂醛、4-氯苯甲醛和 4-羟基-3-甲氧基苯甲醛。Staudinger [2+2] 苄氧基乙酰氯与新报道的 per-O-allyl-N-取代的苯亚甲基-2-脱氧-β-D-葡糖胺的环加成以中等产率提供了糖基单环β-内酰胺。由偶氮二异丁腈催化的 2-巯基乙醇自由基加成到 per-O-烯丙基-N-取代-2-氮杂环丁酮-D-葡糖胺中，以良好的产率得到相应的过硫化物间隔基。所有新化合物均通过光谱和光谱方法进行表征。作为一个代表性的例子，证明了通过形成硫 - 金键，通过作为吸附物系统的金上的高度有组织的硫醚间隔物形成的超疏水层。报道的糖苷对白色念珠菌显示出中等的抗真菌活性，同时对本研究中使用的革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌具有轻

  DOI：

  10.1080/10426507.2011.553208
• 作为试剂：
  描述：

  2-deoxy-2-[p-methoxybenzylidene(amino)]-D-glucopyranose 、 乙酸酐 在 ice 、 甲苯 、 乙醇 、 1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-2-{[(4-methoxyphenyl)methylidene]amino}-D-glucopyranose 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 3.0h， 以to afford the title compound 1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-2-{[(4-methoxyphenyl)methylidene]amino}-D-glucopyranose (6 g, 77%)的产率得到1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-2-{[(4-methoxyphenyl)methylidene]amino}-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Magnetic Labeling of Bacteria

  摘要：

  本发明提供了一种新的细菌细胞磁性标记方法，通过将亲和配体与细胞接触，然后将细胞与磁性试剂接触，其中亲和配体和磁性试剂包括可以相互反应形成共价键的生物正交反应基团。同时还描述了该方法的化合物、组合物、试剂盒和应用。

  公开号：

  US20150125884A1

文献信息

• [EN] DETECTION OF MYCOBACTERIA<br/>[FR] DÉTECTION DE MYCOBACTÉRIES
  申请人：ISIS INNOVATION

  公开号：WO2011030160A1

  公开（公告）日：2011-03-17

  A method for determining the presence of mycobacteria species in an organism or biological sample, the method comprising adding to the organism or biological sample a probe molecule comprising a substrate and a label, which probe molecule can be incorporated into mycobacteria, the presence of mycobacteria being determined by a detector responsive to the presence of the label, optionally after applying a stimulus; suitable probe molecules include compounds comprising a label and a substrate, which label is can be detected by a detector responsive to the presence of the label, optionally after applying a stimulus, characterised by compound being able to engage with the active site of Antigen 85B (Ag85B) such that it can form simultaneous hydrogen bonds with two or more amino acids in the active site selected from Arg 43, Trp 264, Ser126, His 262 and Leu 42, or the corresponding amino acids in Antigen 85A (Ag85A) or Antigen 85C (Ag85C), at least one of which is with Ser126.

  一种用于确定生物体或生物样本中结核分枝杆菌种类存在的方法，该方法包括向生物体或生物样本中添加一种探针分子，该探针分子包括底物和标记，该探针分子可以被结核分枝杆菌所吸收，通过对标记的存在做出反应的探测器确定结核分枝杆菌的存在，可选地，在施加刺激后进行；适用的探针分子包括包含标记和底物的化合物，该标记可以被对标记的存在做出反应的探测器检测到，可选地，在施加刺激后进行，其特征在于该化合物能够与抗原85B（Ag85B）的活性位点结合，从而能够与所选活性位点中的两个或更多氨基酸同时形成氢键，所选活性位点包括Arg 43、Trp 264、Ser126、His 262和Leu 42，或者抗原85A（Ag85A）或抗原85C（Ag85C）中对应的氨基酸，其中至少一个与Ser126形成氢键。
• Synthesis and characterisation of glucosamine–NSAID bioconjugates
  作者：Rachel A. Jones、Yann Thillier、Siva S. Panda、Nicole Rivera Rosario、C. Dennis Hall、Alan R. Katritzky

  DOI：10.1039/c4ob01681e

  日期：——

  Synthetic strategies to prepare non-steroidal anti-inflammatory drug–glucosamine bioconjugates.

  合成策略以制备非甾体抗炎药物 - 葡萄糖胺生物结合物。
• Differently Glycosidated 2-Amino-2-deoxy-d-glucopyranosiduronic Acids as Building Blocks in Peptide Synthesis
  作者：Andreas Kyas、Martin Feigel

  DOI：10.1002/hlca.200590175

  日期：2005.9

  Seven differently glycosidated sugar amino acids (SSAs) derived from glucosamine have been prepared. Following standard solution-phase peptide-coupling procedures, the glycosidated 2-amino-2-deoxy-D-glucopyranosiduronic acids were condensed with natural amino acids to furnish useful heterodi- and -trimeric building blocks to be used in peptide synthesis. Combinations of these building blocks yielded

  已经制备了七个衍生自葡糖胺的不同糖基化的糖氨基酸（SSA）。按照标准的溶液相肽偶联方法，将糖苷化的2-氨基-2-脱氧-D-吡喃葡萄糖苷神经糖醛酸与天然氨基酸缩合，以提供用于肽合成的有用的异二-和-三聚体结构单元。这些构件的组合产生具有两个彼此不同距离的糖氨基酸单元的杂聚寡肽。这些被制备以评估糖苷侧链对肽主链的影响。借助ROESY光谱技术结合分子动力学（MD）模拟和圆二色性（CD）研究，对所选示例的构象进行了检查。
• Chemical Synthesis of Modified Hyaluronic Acid Disaccharides
  作者：Marco Mende、Martin Nieger、Stefan Bräse

  DOI：10.1002/chem.201701238

  日期：2017.9.7

  report a chemical synthesis towards new modified hyaluronic acid oligomers by using only commercially available d‐glucose and d‐glucosamine hydrochloride. The various protected hyaluronic acid disaccharides were synthesized bearing new functional groups at C‐6 of the β‐d‐glucuronic acid moiety with a view to structure‐related biological activity tests. The orthogonal protecting group pattern allows ready

  本文中，我们仅使用市售的d-葡萄糖和d-葡萄糖胺盐酸盐报告了化学合成新的透明质酸低聚物的方法。合成了各种受保护的透明质酸二糖，在β- d-葡萄糖醛酸部分的C-6处带有新的官能团，以期进行结构相关的生物学活性测试。正交保护基图案允许容易地获得相应的高级低聚物。同样，对新衍生物的1 H NMR研究证明了各种官能团对分子内电子环境的影响。
• [EN] MAGNETIC LABELING OF BACTERIA<br/>[FR] MARQUAGE MAGNÉTIQUE DE BACTÉRIES
  申请人：GEN HOSPITAL CORP

  公开号：WO2013187954A1

  公开（公告）日：2013-12-19

  The present invention provides novel methods of magnetically labeling a bacterial cell by contacting the call with an affinity ligand and subsequently contacting the cell with a magnetic agent, where the affinity ligand and magnetic agent include bioorthogonally reactive groups that can react with each other to form a covalent bond. Compounds, compositions, kits and applications of the method are also described.

  本发明提供了一种新颖的方法，通过将细菌细胞与亲和配体接触，然后与磁性试剂接触，来实现对细菌细胞进行磁性标记。其中，亲和配体和磁性试剂包含可以相互反应形成共价键的生物正交反应基团。同时还描述了该方法的化合物、组合物、试剂盒和应用。