azulene-1,3-dicarboxylic acid dichloride | 1005389-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: azulene-1,3-dicarboxylic acid dichloride
• 英文别名: azulene-1,3-dicarbonyl dichloride；Azulene-1,3-dicarbonyl chloride；azulene-1,3-dicarbonyl chloride
• CAS: 1005389-27-4
• 化学式: C₁₂H₆Cl₂O₂
• 分子量: 253.084
• InChiKey: JOJGPMQQBVIMGK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  383.7±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.434±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  azulene-1,3-dicarboxylic acid dichloride 在 sodium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 氘代二甲亚砜 、 水 为溶剂， 反应 12.17h， 生成 C₂₅H₂₅N₅O₄*2C₁₆H₃₆N⁽¹⁺⁾*2C₇H₅O₂^(1-)
  参考文献：
  名称：

  基于Azulene的大环受体可识别和感测磷酸根阴离子

  摘要：

  本文中，我们报告了两个20元大环四酰亚胺受体的阴离子结合特性的合成和详细研究：一个对称，包含两个相同的基于z基双酰胺的双酰胺单元，另一个对称，包含二吡啶基双酰胺单元和一个基于z基的双酰胺。双酰胺单元。对大环受体的晶体结构的分析表明，他们倾向于采用相似的，组织良好的弯曲片状构象，既作为游离受体，又与阴离子形成复合物。两种受体的光学性质的研究揭示能力，以选择性地读出磷酸根阴离子（H 2 PO 4 -，HP 2 ö 7 3-），从而可以肉眼检测DMSO中这些来宾的存在。溶液中的结合研究证实，即使在高要求的介质中，例如DMSO与水或甲醇的混合物中，受体也能与一系列阴离子牢固结合。线性类似物与大环受体的阴离子亲和力的比较证明了大环拓扑的重要性。定量分析显示，该大环受体是选择性的用于h 2 PO 4 -比其它阴离子。至H的亲和力2 PO 4 -包含两个基于氮杂基的亚基的对称受体所见到的远高于包含基于氮

  DOI：

  10.1002/chem.201603555
• 作为产物：
  描述：

  azulene-1,3-dicarboxylic acid 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以78%的产率得到azulene-1,3-dicarboxylic acid dichloride
  参考文献：
  名称：

  衍生自azulene-1,3-和-5,7-二羧酸的双酰胺，是阴离子受体的新组成部分。

  摘要：

  研究了基于z基部分的双酰胺作为阴离子受体的组成部分。在这些研究过程中，合成并详细表征了azulene-1,3-和-5,7-二羧酸衍生物。通过（1）1 H NMR滴定确定基于五元环和七元环中官能化的衍生物的阴离子亲和力。这些构件的结构分析是通过X射线衍射，分子建模和2D NMR光谱进行的。五元环衍生物易于获得，提供了以syn-syn构象预组织的结合位点，并以类似于基于吡咯的类似物的强度结合了阴离子。也有强有力的证据证明芳香族CH ...阴离子之间的相互作用。

  DOI：

  10.1002/chem.200700592

文献信息

• Synthesis, structure and the binding properties of the amide-based anion receptors derived from 1H-indole-7-amine
  作者：Tomasz Zieliński、Paweł Dydio、Janusz Jurczak

  DOI：10.1016/j.tet.2007.11.012

  日期：2008.1

  to aniline in construction of amide-based anion receptors. Replacement of aniline with indolamine introduces additional binding site—indolyl NH, which can enhance anion binding for more than five times. The molecular modelling of indole-containing receptors revealed the correlation between their conformational preferences and their affinity towards anions.

  在基于酰胺的阴离子受体的构建中，对吲哚-7-胺进行了研究，以替代苯胺。用吲哚胺代替苯胺会引入额外的结合位点-吲哚基NH，可将阴离子结合力提高五倍以上。含吲哚的受体的分子模型揭示了它们的构象偏好与它们对阴离子的亲和力之间的相关性。
• The Impact of Solvent and the Receptor Structure on Chiral Recognition Using Model Acyclic Bisamides Decorated with Glucosamine Pendant Arms
  作者：Sylwia Wasiłek、Janusz Jurczak

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01693

  日期：2020.9.18

  We investigated the influence of various factors (including solvent mixtures) on chiral recognition of chiral carboxylates, using the titration method under H-1 NMR control. We found that strong binding carboxylates (geometrical matching) is not enough for the satisfactory differentiation of enantiomers. Moreover, solvent mixture studies indicate a significant influence of environment on the formation of diastereomeric complexes and variations among them. Our findings offer insights into the complementarity of chiral recognition processes.
• Azulene-Based Macrocyclic Receptors for Recognition and Sensing of Phosphate Anions
  作者：Dawid Lichosyt、Paweł Dydio、Janusz Jurczak

  DOI：10.1002/chem.201603555

  日期：2016.12.5

  studies of the anion‐binding properties of two 20‐membered macrocyclic tetramide receptors: one symmetrical, containing two identical azulene‐based bisamide units, the other a hybrid, containing a dipicolinic bisamide unit and an azulene‐based bisamide unit. Analysis of the crystal structures of the macrocyclic receptors revealed their preference for adopting similar well‐preorganized bent‐sheet conformations

  本文中，我们报告了两个20元大环四酰亚胺受体的阴离子结合特性的合成和详细研究：一个对称，包含两个相同的基于z基双酰胺的双酰胺单元，另一个对称，包含二吡啶基双酰胺单元和一个基于z基的双酰胺。双酰胺单元。对大环受体的晶体结构的分析表明，他们倾向于采用相似的，组织良好的弯曲片状构象，既作为游离受体，又与阴离子形成复合物。两种受体的光学性质的研究揭示能力，以选择性地读出磷酸根阴离子（H 2 PO 4 -，HP 2 ö 7 3-），从而可以肉眼检测DMSO中这些来宾的存在。溶液中的结合研究证实，即使在高要求的介质中，例如DMSO与水或甲醇的混合物中，受体也能与一系列阴离子牢固结合。线性类似物与大环受体的阴离子亲和力的比较证明了大环拓扑的重要性。定量分析显示，该大环受体是选择性的用于h 2 PO 4 -比其它阴离子。至H的亲和力2 PO 4 -包含两个基于氮杂基的亚基的对称受体所见到的远高于包含基于氮
• Bisamides Derived from Azulene-1,3- and -5,7-dicarboxylic Acids as New Building Blocks for Anion Receptors
  作者：Tomasz Zieliński、Mariusz Ke¸dziorek、Janusz Jurczak

  DOI：10.1002/chem.200700592

  日期：2007.9.20

  Bisamides based on the azulene moiety were investigated as building blocks for anion receptors. In the course of these studies, derivatives of azulene-1,3- and -5,7-dicarboxylic acid were synthesized and thoroughly characterized. The anion affinities of the derivatives based on functionalization in the five-membered ring and in the seven-membered ring were determined by (1)H NMR titration. The structural

  研究了基于z基部分的双酰胺作为阴离子受体的组成部分。在这些研究过程中，合成并详细表征了azulene-1,3-和-5,7-二羧酸衍生物。通过（1）1 H NMR滴定确定基于五元环和七元环中官能化的衍生物的阴离子亲和力。这些构件的结构分析是通过X射线衍射，分子建模和2D NMR光谱进行的。五元环衍生物易于获得，提供了以syn-syn构象预组织的结合位点，并以类似于基于吡咯的类似物的强度结合了阴离子。也有强有力的证据证明芳香族CH ...阴离子之间的相互作用。