3β,16α-dihydroxy-13β:17-methyleneoxyoleanane | 2611-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3β,16α-dihydroxy-13β:17-methyleneoxyoleanane
• 英文别名: 3β,16α-dihydroxy-13β,28-epoxyoleanane；protoprimulagenin A；protoprimulagenin；(3beta,16alpha)-13,28-Epoxyoleanane-3,16-diol；(1S,2R,4S,5R,8R,10S,13R,14R,17S,18R)-4,5,9,9,13,20,20-heptamethyl-24-oxahexacyclo[15.5.2.01,18.04,17.05,14.08,13]tetracosane-2,10-diol
• CAS: 2611-08-7
• 化学式: C₃₀H₅₀O₃
• 分子量: 458.725
• InChiKey: LFBHIAAGGTTWAT-DNSXXVLGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β,16α-dihydroxy-13β:17-methyleneoxyoleanane 在 三乙胺 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 12.0h， 以65%的产率得到3β-hydroxy-13β:17-methyleneoxy-16-oxooleanane
  参考文献：
  名称：

  Kitagawa, Isao; Kamigauchi, Toshiyuki; Ohmori, Hidenobu, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1980, vol. 28, # 10, p. 3078 - 3086

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  lysikokianoside I 反应 48.0h， 以3 mg的产率得到3β,16α-dihydroxy-13β:17-methyleneoxyoleanane
  参考文献：
  名称：

  Molluscicidal triterpenoidal saponin from Lysimachia sikokiana.

  摘要：

  Lysimachia sikokiana 的甲醇提取物的主要杀软体动物活性来自于几种被称为 sakuraso-saponins 的三萜皂苷。根据 1H- 和 13C-nuclear magnetic resonance spectral data 以及甲基化分析结果，从气生部分中分离出了最有效的成分，并阐明其为 3-O-β-xylopyranosyl-(1→2)-β-glucopyranosyl-(1→4)-[β-glucopyranosyl-(1→2)]-α-arabionopyranosyl protoprimulagenin A，命名为 lysikoianoside 1。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.3304

文献信息

• Kitagawa, Isao; Kamigauchi, Toshiyuki; Ohmori, Hidenobu, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1980, vol. 28, # 10, p. 3078 - 3086
  作者：Kitagawa, Isao、Kamigauchi, Toshiyuki、Ohmori, Hidenobu、Yoshikawa, Masayuki

  DOI：——

  日期：——
• Molluscicidal triterpenoidal saponin from Lysimachia sikokiana.
  作者：Hiroshiau KOHDA、Osamu TAKEDA、Seiji TANAKA

  DOI：10.1248/cpb.37.3304

  日期：——

  The main molluscicidal activity of the methanol extract of Lysimachia sikokiana is due to several triterpenic saponins called sakuraso-saponins. The most active component was isolated from the aerial parts and elucidated as 3-O-β-xylopyranosyl-(1→2)-β-glucopyranosyl-(1→4)-[β-glucopyranosyl-(1→2)]-α-arabionopyranosyl protoprimulagenin A, named lysikoianoside 1, on the basis of 1H- and 13C-nuclear magnetic resonance spectral data and methylation analysis results.

  Lysimachia sikokiana 的甲醇提取物的主要杀软体动物活性来自于几种被称为 sakuraso-saponins 的三萜皂苷。根据 1H- 和 13C-nuclear magnetic resonance spectral data 以及甲基化分析结果，从气生部分中分离出了最有效的成分，并阐明其为 3-O-β-xylopyranosyl-(1→2)-β-glucopyranosyl-(1→4)-[β-glucopyranosyl-(1→2)]-α-arabionopyranosyl protoprimulagenin A，命名为 lysikoianoside 1。