(5Z,11A,13E,15S,17Z)-11,15-二羟基-9-氧代-前列腺-5,13,17-三烯-1-酸 | 802-31-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (5Z,11A,13E,15S,17Z)-11,15-二羟基-9-氧代-前列腺-5,13,17-三烯-1-酸
• 英文名称: Prostaglandin E3
• 英文别名: (Z)-7-[(1R,2R,3R)-3-hydroxy-2-[(1E,3S,5Z)-3-hydroxyocta-1,5-dienyl]-5-oxocyclopentyl]hept-5-enoic acid；prostaglandin E₃；PGE₃；PGE3
• CAS: 802-31-3
• 化学式: C₂₀H₃₀O₅
• 分子量: 350.455
• InChiKey: CBOMORHDRONZRN-QLOYDKTKSA-N

物化性质

• 熔点：
  84.5-85.5 °C
• 沸点：
  541.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.166±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF：>100 mg/ml（来自 PGE2）； DMSO：>100 mg/ml（来自 PGE2）；乙醇：>100 mg/ml（来自 PGE2）； PBS pH 7.2：>5 mg/ml（来自 PGE2）
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  94.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5Z,11A,13E,15S,17Z)-11,15-二羟基-9-氧代-前列腺-5,13,17-三烯-1-酸 、 bromo-acetic acid biphenyl-4-yl ester 在 silver(l) oxide 作用下， 生成 (Z)-7-[(1R,2R,3R)-3-Hydroxy-2-((1E,5Z)-(S)-3-hydroxy-octa-1,5-dienyl)-5-oxo-cyclopentyl]-hept-5-enoic acid biphenyl-4-yloxycarbonylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  CH612178

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2-((diethylamino)methyl)-4-tert-butyldimethylsiloxy-2-cyclopentenone 在 4-甲基苯磺酸吡啶 正丁基锂 、 jones reagent 、 氢氟酸 、 叔丁基锂 、 lithium,azanidylidenemethylidenecopper,2H-thiophen-2-ide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 异丙醇 、 丙酮 、 乙腈 、 正戊烷 为溶剂， 反应 8.17h， 生成 (5Z,11A,13E,15S,17Z)-11,15-二羟基-9-氧代-前列腺-5,13,17-三烯-1-酸
  参考文献：
  名称：

  通过两组分偶联工艺高效合成天然PGE 3和5,6-二氢PGE 3

  摘要：

  描述了通过两组分偶联方法的高度实用的天然PGE 3和5，6-二氢PGE 3的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99365-1

文献信息

• AMINO ACID SALTS OF PROSTAGLANDINS
  申请人：DeLong Mitchell A.

  公开号：US20100105775A1

  公开（公告）日：2010-04-29

  The present invention is directed to novel amino acid prostaglandin salts and methods of making and using them.

  本发明涉及新型氨基酸前列腺素盐及其制备和使用方法。
• PROSTAGLANDIN ANALOGS AND USES THEREOF
  申请人：Lifex Biolabs, Inc.

  公开号：US20210139435A1

  公开（公告）日：2021-05-13

  The present invention relates to pharmaceutical composition for the prevention or treatment of a disease, disorder, or condition associated with Nurr1, including, as an active ingredient, a prostaglandin analog or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein the compound has excellent effects in inducing Nurr1, and thus, can be useful as a pharmaceutical composition for the prevention or treatment of a disease, disorder, or condition associated with Nurr1, in particular, cancer, autoimmune disease such as rheumatoid arthritis, schizophrenia, manic depression and neurodegenerative disease such as Alzheimers disease or Parkinson's disease.

  本发明涉及一种药物组合物，用于预防或治疗与Nurr1相关的疾病、紊乱或状况，其中包括作为活性成分的前列腺素类似物或其药学上可接受的盐，该化合物具有良好的诱导Nurr1的效果，因此，可用作预防或治疗与Nurr1相关的疾病、紊乱或状况的药物组合物，特别是癌症、自身免疫性疾病如类风湿关节炎、精神分裂症、躁郁症以及神经退行性疾病如阿尔茨海默病或帕金森病。
• PGB.sub.3 analogs
  申请人：The Upjohn Company

  公开号：US03954851A1

  公开（公告）日：1976-05-04

  This disclosure relates to prostaglandins of the PG.sub.3 series including PGE.sub.3, PGF.sub.3.sub..alpha., PGF.sub.3.sub..beta., PGA.sub.3, and PGB.sub.3, to various analogs of those in racemic form, and to novel processes for making those. This disclosure also relates to certain fluorine and alkyl substituted analogs and certain acetylenic analogs of PGE.sub.3, PGF.sub.3.sub..alpha., PGF.sub.3.sub..beta., PGA.sub.3, and PGB.sub.3 in both racemic and optically active form, and to processes for making those. These various analogs are useful for the same pharmacological purposes as the known optically active forms of PGE.sub.3, PGF.sub.3.sub..alpha., PGF.sub.3.sub..beta., PGA.sub.3, and PGB.sub.3, including anti-ulcer, inhibition of platelet aggregation, increase of nasal patency, labor inducement, fertility control, and wound healing.

  本公开涉及PG.sub.3系列的前列腺素，包括PGE.sub.3、PGF.sub.3.sub..alpha.、PGF.sub.3.sub..beta.、PGA.sub.3和PGB.sub.3，以及它们的多种外消旋类似物和制备它们的新方法。本公开还涉及PGE.sub.3、PGF.sub.3.sub..alpha.、PGF.sub.3.sub..beta.、PGA.sub.3和PGB.sub.3的某些氟和烷基取代类似物以及某些乙炔类似物，包括外消旋和光学活性形式，以及制备它们的方法。这些不同的类似物可用于与已知的光学活性形式的PGE.sub.3、PGF.sub.3.sub..alpha.、PGF.sub.3.sub..beta.、PGA.sub.3和PGB.sub.3相同的药理目的，包括抗溃疡、抑制血小板聚集、增加鼻通气性、诱导分娩、控制生育和创伤愈合。
• FOOD ALLERGY BIOMARKER, FOOD ALLERGY TESTING METHOD, KIT FOR URINE SAMPLE TESTING, AND STICK FOR URINE SAMPLE TESTING
  申请人：The University Of Tokyo

  公开号：EP3422013A1

  公开（公告）日：2019-01-02

  This biomarker is a biomarker for testing a food allergy, and comprises at least one species selected from the group consisting of LTE4, 14,15-LTE4, 11-trans LTE4, 11-dehydro 11-dehydro TXB2, 2,3-dinor-8-iso Prostaglandin F2α, 13,14-dihydro-15-keto-tetranor PGF1β, 6,15-diketo-13,14-dihydro PGF1α, tetranor-PGFM, 20-OH PGE2, PGE3, PGD3, 13,14-dihydro-15-keto-tetranor PGD2, and 13,14-dihydro-15-keto-tetranor PGE2.

  这种生物标记物是一种用于检测食物过敏的生物标记物，至少包括一种选自以下组别的物质：LTE4、14,15-LTE4、11-反式 LTE4、11-脱氢-11-脱氢 TXB2、2、3-二去甲-8-异前列腺素 F2α、13,14-二氢-15-酮-四去甲 PGF1β、6,15-二酮-13,14-二氢 PGF1α、四去甲-PGFM、20-OH PGE2、PGE3、PGD3、13,14-二氢-15-酮-四去甲 PGD2 和 13,14-二氢-15-酮-四去甲 PGE2。
• Stereospecific total synthesis of prostaglandins E3 and F3.alpha.
  作者：Elias J. Corey、Haruhisa Shirahama、Hisashi Yamamoto、Shiro Terashima、A. Venkateswarlu、Thomas K. Schaaf

  DOI：10.1021/ja00735a032

  日期：1971.3