(1R,3R,4S)-4-(tert-butyldimethylsiloxy)-1-hydroxy-5-oxocyclohexane-1,3-carbolactone | 189366-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (1R,3R,4S)-4-(tert-butyldimethylsiloxy)-1-hydroxy-5-oxocyclohexane-1,3-carbolactone
• 英文别名: (1R,4S,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-hydroxy-6-oxabicyclo[3.2.1]octane-3,7-dione
• CAS: 189366-37-8
• 化学式: C₁₃H₂₂O₅Si
• 分子量: 286.4
• InChiKey: JTLKFWGGOKUZEF-BREBYQMCSA-N

物化性质

• 沸点：
  380.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3R,4S)-4-(tert-butyldimethylsiloxy)-1-hydroxy-5-oxocyclohexane-1,3-carbolactone 在 溴-1,4-二氧六环复合物 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到(1S,2R,4S,5R)-2-bromo-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-hydroxy-6-oxabicyclo[3.2.1]octane-3,7-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (2R)-2-bromodehydroquinic acid and (2R)-2-fluorodehydroquinic acid

  摘要：

  (2R)-2-溴去氢奎宁酸和(2R)-2-氟去氢奎宁酸†分别是由奎宁酸通过共同的中间体 6 分六个步骤合成的。这些合成利用了叔丁基二甲基氯硅烷对醌内酯 3 的 4-羟基的选择性保护。

  DOI：

  10.1039/a606104d
• 作为产物：
  描述：

  (1S,3R,4R,5R)-3,4-O-Benzylidene-1,3,4-trihydroxy-6-oxabicyclo<3.2.1>octan-7-one 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 重铬酸吡啶 、 氢气 、 四丁基碘化铵 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 (1R,3R,4S)-4-(tert-butyldimethylsiloxy)-1-hydroxy-5-oxocyclohexane-1,3-carbolactone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (2R)-2-bromodehydroquinic acid and (2R)-2-fluorodehydroquinic acid

  摘要：

  (2R)-2-溴去氢奎宁酸和(2R)-2-氟去氢奎宁酸†分别是由奎宁酸通过共同的中间体 6 分六个步骤合成的。这些合成利用了叔丁基二甲基氯硅烷对醌内酯 3 的 4-羟基的选择性保护。

  DOI：

  10.1039/a606104d

文献信息

• Stereoselective Syntheses of Diastereomers of Antitumor Natural Product Pericosine A from (-)-Quinic Acid
  作者：Yoshihide Usami、Yasuko Ueda

  DOI：10.1055/s-2007-990798

  日期：2007.10

  The stereoselective syntheses of diastereomers of antitumor natural pericosine A from (-)-quinic acid were achieved. One of the diastereomers, methyl (3 R,4 S,5 S,6 R)-6-chloro-3,4,5-trihydroxycyclohex-1-enecarboxylate, possesses the reported structure of pericosine A. The reported relative configuration of natural pericosine A was shown to be incorrect.

  实现了以(-)-奎尼酸为原料立体选择性合成抗肿瘤天然Pericosine A的非对映异构体。其中一种非对映异构体甲基 (3 R,4 S,5 S,6 R)-6-chloro-3,4,5-trihydroxycyclohex-1-enecarboxylate 具有已报道的 pericosine A 结构。 pericosine A 被证明是不正确的。
• Synthetic Study toward Antitumour Natural Product Pericosine A
  作者：Yoshihide Usami、Yasuko Ueda

  DOI：10.1246/cl.2005.1062

  日期：2005.7

  The stereoselective total synthesis of methyl (3R,4S,5S,6R)-6-chloro-3,4,5-trihydroxy-l-cyclohex-l-enecarboxylate (1), which had been reported as the antitumour marine natural product pericosine A, from (-)-quinic acid was achieved. From the total synthesis, it was confirmed that the reported stereostructure of pericosine A was incorrect because the spectroscopic data of the synthetic product were

  (3R,4S,5S,6R)-6-chloro-3,4,5-trihydroxy-l-cyclohex-l-enecarboxylate (1) 的立体选择性全合成已被报道为抗肿瘤海洋天然产物 pericosine A，由(-)-奎尼酸获得。从全合成证实，由于合成产物的光谱数据与天然化合物的光谱数据不一致，因此所报道的pericosine A立体结构是不正确的。
• Selective Inhibition of Type II Dehydroquinases
  作者：Martyn Frederickson、Emily J. Parker、Alastair R. Hawkins、John R. Coggins、Chris Abell

  DOI：10.1021/jo990004q

  日期：1999.4.1