3-O-(4-amino-2-hydroxybutyl)-3-O-demethylsporaricin A | 84247-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-O-(4-amino-2-hydroxybutyl)-3-O-demethylsporaricin A
• CAS: 84247-62-1；84278-46-6；86194-48-1
• 化学式: C₂₀H₄₂N₆O₆
• 分子量: 462.59
• InChiKey: GQBOTDRIUGUSAZ-BKQKSBJSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.48
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  218.56
• 氢给体数：
  7.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  sporaricin B hydroiodide 在 镍 、 钯 barium dihydroxide 、 氢碘酸 、 氢气 、 sodium carbonate 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 barium(II) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 氯仿 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0~90.0 ℃ 、413.69 kPa 条件下， 反应 86.0h， 生成 3-O-(4-amino-2-hydroxybutyl)-3-O-demethylsporaricin A
  参考文献：
  名称：

  3-O-取代的3-O-去甲基孢菌素A的合成

  摘要：

  摘要孢菌素A的3-O-甲基被其他烷基取代，生成了3-O-（3-氨基-2-羟丙基）-（13），3-O-（4-氨基-2-羟丁基）-（15）和3-O-（2,3-二羟丙基）-孢霉素A（14）。在酸性条件下选择性除去孢子菌素B的3-O-甲基，并将烯丙基引入到3-羟基上。3-O-烯丙基化合物被4-N-糖基化，烯丙基被环氧化，产物用叠氮化钠或氰化钾处理或水解。然后将获得的各个衍生物还原或脱保护，或两者还原，得到13、15和14。这些化合物对对孢菌素A具有抗性的细菌表现出很高的抗菌活性。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(82)84030-5