2-cyano-3-(4-methoxy-phenyl)-crotonic acid ethyl ester | 13455-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 2-cyano-3-(4-methoxy-phenyl)-crotonic acid ethyl ester
• 英文别名: 2-Cyan-3-(4-methoxy-phenyl)-crotonsaeure-aethylester；2-cyano-3-(4-methoxy-phenyl)-but-2-enoic acid ethyl ester；2-<1-(4-Methoxy-phenyl)-ethyliden>-malonsaeure-ethylester-nitril；2-Cyano-3-(4-methoxyphenyl)-but-2-enoic acid ethyl ester；ethyl 2-cyano-3-(4-methoxyphenyl)but-2-enoate
• CAS: 13455-80-6
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₃
• mdl: MFCD00443449
• 分子量: 245.278
• InChiKey: WJQUTHBBZNRIGS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  66-67 °C(Solv: water (7732-18-5); ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  158-162 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  1.1285 g/cm3(Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyano-3-(4-methoxy-phenyl)-crotonic acid ethyl ester 在 盐酸 、 potassium cyanide 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 α-Methyl-α-<4-methoxy-phenyl>-bernsteinsaeuredinitril
  参考文献：
  名称：

  Le Moal,H. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1964, p. 579 - 584

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氰乙酸乙酯 、 对甲氧基苯乙酮 在 溶剂黄146 、 β-丙氨酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-cyano-3-(4-methoxy-phenyl)-crotonic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物评价的6-取代的Thieno [3,2-d]嘧啶类似物作为双表皮生长因子受体激酶和微管抑制剂。

  摘要：

  酪氨酸激酶抑制剂与微管靶向剂成功结合的临床证据促使我们设计和开发具有表皮生长因子受体（EGFR）激酶和微管蛋白聚合抑制特性的单一药物。发现了一系列6-芳基/杂芳基-4-（3'，4'，5'-三甲氧基苯胺基）噻吩并[3,2-d]嘧啶衍生物，它们是新型的双微管蛋白聚合和EGFR激酶抑制剂。4-（3'，4'，5'-三甲氧基苯胺基）-6-（对甲苯基）噻吩并[3,2-d]嘧啶衍生物6g是该系列中最有效的化合物，具有抗增殖作用，其中一半最大抑制浓度（IC50）值在一位或两位数纳摩尔范围内。化合物6g与秋水仙碱位点的微管蛋白结合并抑制微管蛋白组装，IC50值为0.71μM，6g抑制EGFR活性，IC50值为30 nM。我们的数据表明，6g优异的体外和体内特性可能源于其对微管蛋白聚合和EGFR激酶的双重抑制作用。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b01391

文献信息

• Part 1: Synthesis and visible absorption spectra of some new monoazo dyes derived from ethyl 2-amino-4-(4′-substitutedphenyl)thiophenes
  作者：Banu Babür、Nermin Ertan

  DOI：10.1016/j.saa.2014.04.042

  日期：2014.10

  Series of monoazo dyes from some ethyl 2-amino-4-(4′-substitutedphenyl) thiophenes were prepared and characterized. The structure of the substances was confirmed by FT-IR, 1H NMR and mass spectroscopic techniques. The relationship among the structure of the dyes, their absorption characteristics and the solvatochromic and halochromic behaviors of the dyes were investigated. Introduction of electron-accepting

  制备并表征了一些2-氨基-4-（4'-取代苯基）噻吩的单偶氮染料系列。物质的结构通过FT-IR，1 H NMR和质谱技术确认。研究了染料的结构，它们的吸收特性以及染料的溶剂变色和卤致变色行为之间的关系。将电子接受性取代基引入重氮部分会导致所有使用的溶剂发生大的红移。染料表现出正的溶剂变色作用，并讨论了与互变异构有关的溶剂变色性质。
• Pharmaceutically active compounds and methods of use
  申请人：Moorman R. Allan

  公开号：US20060183921A1

  公开（公告）日：2006-08-17

  New fused thiophene compounds are provided and methods of using those compounds for a variety of therapeutic indications. Compounds of the invention are particularly useful for treatment of neuropathic pain.

  提供了新的融合噻吩化合物，并且提供了使用这些化合物治疗各种疾病的方法。本发明的化合物特别适用于治疗神经病性疼痛。
• Ion-exchange Resin Catalysis of the Knoevenagel Condensation of Ketones¹
  作者：RICHARD W. HEIN、MELVIN J. ASTLE、J. REID SHELTON

  DOI：10.1021/jo01070a022

  日期：1961.12
• DABCO-promoted one-pot synthesis of heteroaryl-substituted benzenes and their biological evaluation
  作者：G. Neelaiah Babu、Haile Micheal Ayalew、Shubha Jain

  DOI：10.1007/s00044-013-0857-0

  日期：2014.5

  A simple and efficient one-pot synthesis of heteroaryl-substituted benzenes has been developed via cyclocondensation of vinylmalononitriles and ethylvinylcyanoacetates with heteroarylnitroolefines using diazabicyclo[2,2,2]octane as catalyst. The titled compounds were evaluated for their antitubercular, antibacterial and antifungal activities at various concentrations.
• Sensitized silver halide emulsions
  申请人：EASTMAN KODAK CO

  公开号：US02839402A1

  公开（公告）日：1958-06-17