6-N-benzoyl-2',3'-O-methoxymethyleneadenosine | 65978-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 6-N-benzoyl-2',3'-O-methoxymethyleneadenosine
• 英文别名: 2',3'-di-O-methoxymethylidene-6-N-benzoyladenosine；2',3'-O-methoxymethylidene-6-N-benzoyladenosine；6-N-benzoyl-2',3'-O-methoxymethylideneadenosine；N-[9-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-(hydroxymethyl)-2-methoxy-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]purin-6-yl]benzamide
• CAS: 65978-10-1
• 化学式: C₁₉H₁₉N₅O₆
• 分子量: 413.39
• InChiKey: MCWZBYGNVDZQAD-WTFWVHEJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-N-benzoyl-2',3'-O-methoxymethyleneadenosine 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 二甲基亚砜 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.59h， 生成 5'-O-tert-butyldiphenylsilyl-3'-deoxy-3',4'-didehydroadenosine
  参考文献：
  名称：

  由DMF二甲基乙缩醛介导的3'-脱氧-3'，4'-二氢核苷的费勒型烯丙基重排：直接进入4'-烷氧基-2'，3'-二氢氢化物2，，3'-二脱氧核苷

  摘要：

  描述了通过DMF二甲基乙缩醛介导的3'-脱氧-3'，4'-二氢核苷的烯丙基重排，直接合成差向异构4'-烷氧基取代的2'，3'-二氢-2'，3'-二氧核苷。

  DOI：

  10.1021/ol201519a
• 作为产物：
  描述：

  N6-苯甲酰基腺苷 、 原甲酸三甲酯 在 氨 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 以74%的产率得到6-N-benzoyl-2',3'-O-methoxymethyleneadenosine
  参考文献：
  名称：

  的合成的3 '末端的decaribonucleoside酵母丙氨酸转移核糖核酸nonaphosphate

  摘要：

  描述了通过磷酸三酯方法从三个受保护的三核苷酸嵌段（19a-c）制备UpCpGpUpCpCpApCpCpA（23）。首次描述了邻二溴甲基苯甲酰基（DBMB）保护基在寡核糖核苷酸合成中的用途。核苷酸间的连接被邻氯苯基保护，该邻氯苯基最后通过用顺-4-硝基苯甲肟的N 1，N 1，N 3，N 3-四甲基胍盐处理而除去。第一步骤的磷酸化（导致磷酸二酯中间体）可通过用进行ö-氯苯基二氟-（1,2,4-三唑啉）（13a ; Ar = 2-C1C 6 H 4），然后用水和三乙胺洗涤。在第二磷酸化步骤中，将1-亚甲基亚磺酰基-3-硝基-1,2,4-三唑（MSNT，14）用作活化剂。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)88035-5

文献信息

• 2′,3′-O-Phosphonoalkylidene derivatives of ribonucleosides: Synthesis and reactivity
  作者：Magdalena Endová、Milena Masojídková、Miloš Buděšínský、Ivan Rosenberg

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00653-x

  日期：1998.9

  A novel type of nucleotide analogues, the 2′,3′-O-(1-diethylphosphono)alkylidene derivatives of ribonucleosides was prepared by redox reaction of diethyl chlorophosphite with various nucleoside orthoesters. Some of these compounds undergo interesting rearrangements when treated with nucleophiles. The configuration of the title compounds was determined by 2D-ROESY experiments. Biological activity of

  新型的核苷酸类似物，核糖核苷的2'，3'-O-（1-二乙基膦酰基）亚烷基衍生物是通过亚磷酸二乙酯与各种原核苷的氧化还原反应制备的。当用亲核试剂处理时，这些化合物中的一些会发生有趣的重排。通过2D-ROESY实验确定标题化合物的构型。还讨论了部分受保护的核苷酸类似物的生物活性。
• Further development of oligoribonucleotide:bis(tributyltin)oxide as a reagent for removal of the internucleotidic phenylthio group via the phosphotriester approach
  作者：Hiroshi Tanimura、Mitsuo Sekine、Tsujiaki Hata

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87641-9

  日期：——

  A successful deprotection method by treatment with bis(tributyltin)oxide for the internal phosphate phenylthio group, and the synthesis of relatively long chain oligoribonucleotide GA9 via the phosphotriester approach are described.

  描述了通过用双（三丁基锡）氧化物处理内部磷酸苯硫基的成功的脱保护方法，以及通过磷酸三酯方法合成相对长链的寡核糖核苷酸GA 9的方法。
• 5′-Phosphonate modified oligoadenylates as potent activators of human RNase L
  作者：Tomáš Lášek、Magdalena Petrová、Ivana Košiová、Ondřej Šimák、Miloš Buděšínský、Jaroslav Kozák、Jan Snášel、Zdeněk Vavřina、Gabriel Birkuš、Ivan Rosenberg、Ondřej Páv

  DOI：10.1016/j.bmc.2022.116632

  日期：2022.2

  major player in the interferon-induced antiviral defense mechanism of cells. Upon sensing viral dsRNA, 5′-phosphorylated 2′,5′-oligoadenylates are synthesized, and subsequently activate latent RNase L. To determine the influence of 5′-phosphate end on the activation of human RNase L, four sets of 5′-phosphonate modified oligoadenylates were prepared on solid-phase. The ability of these 5′-modified oligoadenylates

  寡腺苷酸合成酶-核糖核酸酶 L 途径是干扰素诱导的细胞抗病毒防御机制的主要参与者。在感知病毒 dsRNA 后，合成 5'-磷酸化的 2',5'-寡腺苷酸，随后激活潜伏的 RNase L。为了确定 5'-磷酸末端对人 RNase L 激活的影响，四组 5'-在固相上制备膦酸酯修饰的寡腺苷酸。探索了这些带有缩短的、等排的和延长的膦酸酯键的 5'-修饰的寡腺苷酸激活 RNase L 的能力。我们发现等排键和延长一个原子的键通常被具有 EC 50的酶很好地耐受值与天然活化剂相当。相反，缩短一个原子或延长两个原子的键的活性降低。
• Straightforward synthesis of 3′-deoxy-3′,4′-didehydronucleoside-5′-aldehydes via 2′,3′-O-orthoester group elimination: a simple route to 3′,4′-didehydronucleosides
  作者：Magdalena Petrová、Miloš Buděšínský、Ivan Rosenberg

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.10.117

  日期：2010.12

  Straightforward, high-yielding syntheses of 3'-deoxy-3',4'-didehydronucleoside-5'-aldehydes and 3'-deoxy-3',4'-didehydronucleosides starting from 2',3'-O-orthoester derivatives of ribonucleosides are described. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of a new class of 2'-phosphorylated oligoribonucleotides capable of conversion to oligoribonucleotides
  作者：Mitsuo Sekine、Shin Iimura、Kiyotaka Furusawa

  DOI：10.1021/jo00063a055

  日期：1993.5