9-[2,5-bis-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-3-deoxy-β-D-glyceropent-3-enofuranosyl]adenine | 877465-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 9-[2,5-bis-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-3-deoxy-β-D-glyceropent-3-enofuranosyl]adenine
• 英文别名: 9-[(2R,3R)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2,3-dihydrofuran-2-yl]purin-6-amine
• CAS: 877465-94-6
• 化学式: C₄₂H₄₇N₅O₃Si₂
• 分子量: 726.038
• InChiKey: BCHXEYDFDQYHKR-ATUKEALCSA-N

物化性质

• 沸点：
  758.3±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.34
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  97.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-[2,5-bis-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-3-deoxy-β-D-glyceropent-3-enofuranosyl]adenine 在 二甲基二环氧乙烷 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 9-[2,5-bis-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-4-C-methyl-β-D-xylofuranosyl]-N⁶-pivaloyladenine
  参考文献：
  名称：

  Anti versus Syn Opening of Epoxides Derived from 9-(3-Deoxy-β-d-glycero-pent-3-enofuranosyl)adenine with Me₃Al:  Factors Controlling the Stereoselectivity

  摘要：

  [graphics]Upon epoxidation with dimethyldioxirane, the 2',5'-bis-O-silyl derivatives of 9-(3-deoXy-beta-D-glyceropent-3-enofuranosyl)adenine gave the respective "3',4'-up" epoxides exclusively. Reaction between these epoxides and Me3Al was investigated in detail. It was found that the stereoselectivity of epoxide ring opening (anti versus syn) varied significantly upon changing the amount of Me3Al, the solvent, the O-silyl protecting group, and the reaction temperature. A possible reaction mechanism is proposed.

  DOI：

  10.1021/jo052243l
• 作为产物：
  描述：

  6-N-benzoyl-2',3'-O-methoxymethyleneadenosine 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 二甲基亚砜 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.59h， 生成 9-[2,5-bis-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-3-deoxy-β-D-glyceropent-3-enofuranosyl]adenine
  参考文献：
  名称：

  由DMF二甲基乙缩醛介导的3'-脱氧-3'，4'-二氢核苷的费勒型烯丙基重排：直接进入4'-烷氧基-2'，3'-二氢氢化物2，，3'-二脱氧核苷

  摘要：

  描述了通过DMF二甲基乙缩醛介导的3'-脱氧-3'，4'-二氢核苷的烯丙基重排，直接合成差向异构4'-烷氧基取代的2'，3'-二氢-2'，3'-二氧核苷。

  DOI：

  10.1021/ol201519a

文献信息

• A Ferrier-Type Allylic Rearrangement of 3′-Deoxy-3′,4′-didehydronucleosides Mediated by DMF Dimethyl Acetal: Direct Access to 4′-Alkoxy-2′,3′-didehydro-2′,3′-dideoxynucleosides
  作者：Magdalena Petrová、Miloš Buděšínský、Eva Zborníková、Pavel Fiedler、Ivan Rosenberg

  DOI：10.1021/ol201519a

  日期：2011.8.19

  A straightforward synthesis of epimeric 4′-alkoxy-substituted 2′,3′-didehydro-2′,3′-dideoxynucleosides via a DMF dimethyl acetal mediated allylic rearrangement of 3′-deoxy-3′,4′-didehydronucleosides is described.

  描述了通过DMF二甲基乙缩醛介导的3'-脱氧-3'，4'-二氢核苷的烯丙基重排，直接合成差向异构4'-烷氧基取代的2'，3'-二氢-2'，3'-二氧核苷。
• Anti versus Syn Opening of Epoxides Derived from 9-(3-Deoxy-β-<scp>d</scp>-<i>g</i><i>lycero</i>-pent-3-enofuranosyl)adenine with Me₃Al:  Factors Controlling the Stereoselectivity
  作者：Yutaka Kubota、Kazuhiro Haraguchi、Mayumi Kunikata、Mari Hayashi、Masaomi Ohkawa、Hiromichi Tanaka

  DOI：10.1021/jo052243l

  日期：2006.2.1

  [graphics]Upon epoxidation with dimethyldioxirane, the 2',5'-bis-O-silyl derivatives of 9-(3-deoXy-beta-D-glyceropent-3-enofuranosyl)adenine gave the respective "3',4'-up" epoxides exclusively. Reaction between these epoxides and Me3Al was investigated in detail. It was found that the stereoselectivity of epoxide ring opening (anti versus syn) varied significantly upon changing the amount of Me3Al, the solvent, the O-silyl protecting group, and the reaction temperature. A possible reaction mechanism is proposed.