2-Methyl-4-<3-methyl-buten-(2)-yl>-phenol | 6800-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-Methyl-4-<3-methyl-buten-(2)-yl>-phenol
• 英文别名: 4-<3-methyl-buten-(2)-yl>-o-kresol；4-(3-Methyl-2-buten-1-yl)-o-kresol；2-Methyl-4-(3-methylbut-2-enyl)phenol
• CAS: 6800-76-6
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• 分子量: 176.258
• InChiKey: SYZGWPZWHVXOMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methyl-4-<3-methyl-buten-(2)-yl>-phenol 在 Lindlar's catalyst 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-Isopentyl-2-methyl-phenol
  参考文献：
  名称：

  Kleeva,L.P. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1969, vol. 5, p. 1027 - 1032

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-methyl-2-butenoxy)toluene 在 bismuth(lll) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 以65%的产率得到2-Methyl-4-<3-methyl-buten-(2)-yl>-phenol
  参考文献：
  名称：

  Bismuth Triflate Catalyzed [1,3] Rearrangement of Aryl 3-Methylbut-2-enyl Ethers

  摘要：

  我们开发了一种高效的三酸铋催化 3-甲基丁-2-烯基芳基醚 [1,3] 重排反应。该反应进行迅速，并能以中等至良好的收率（高达 86%）得到相应的对位和正位苯酚和萘酚。

  DOI：

  10.1055/s-2006-950326

文献信息

• Water‐Accelerated Claisen Rearrangements
  作者：Peter Wipf、Sonia Rodríguez

  DOI：10.1002/1615-4169(200206)344:3/4<434::aid-adsc434>3.0.co;2-#

  日期：2002.6

  Allyl aryl ethers undergo accelerated Claisen and [1,3] rearrangements in the presence of a mixture of trialkylalanes and water or aluminoxanes. The ratio of ortho-, meta-, and para-Claisen products depends to a large extent on the presence of water and to a much lesser extent on the nature of the alane.

  在三烷基丙烷和水或铝氧烷的混合物存在下，烯丙基芳基醚经历加速的克莱森和 [1,3] 重排。邻位、间位和对位克莱森产物的比例在很大程度上取决于水的存在，而在较小程度上取决于铝烷的性质。
• Pochini,A. et al., Gazzetta Chimica Italiana, 1975, vol. 105, p. 1245 - 1252
  作者：Pochini,A. et al.

  DOI：——

  日期：——
• KIHARA, NORIAKI;TASHIRO, MASASHI, CHEM. EXPRESS., 5,(1990) N, C. 461-464
  作者：KIHARA, NORIAKI、TASHIRO, MASASHI

  DOI：——

  日期：——
• FEOKTISTOV, V. M.;BUNINA-KRIVORUKOVA, L. I.;ALEKSANDROVA, E. K., ZH. ORGAN. XIMII, 1984, 20, N 10, 2170-2178
  作者：FEOKTISTOV, V. M.、BUNINA-KRIVORUKOVA, L. I.、ALEKSANDROVA, E. K.

  DOI：——

  日期：——
• US4594460A
  申请人：——

  公开号：US4594460A

  公开（公告）日：1986-06-10