3-O-benzoyl-4-O-tert-butyldimethylsilyl-2,6-dideoxy-L-glycal | 117452-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-O-benzoyl-4-O-tert-butyldimethylsilyl-2,6-dideoxy-L-glycal
• CAS: 117452-73-0
• 化学式: C₁₉H₂₈O₄Si
• 分子量: 348.514
• InChiKey: QBIHSHRDUAWJNJ-XIRDDKMYSA-N

物化性质

• 沸点：
  395.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.53
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-benzoyl-4-O-tert-butyldimethylsilyl-2,6-dideoxy-L-glycal 在 甲基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1,5-Anhydro-4-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,6-dideoxy-L-arabino-hex-1-enitol
  参考文献：
  名称：

  l-夹竹桃醛α-选择性糖基化的研究进展及其在夹竹桃苷全合成中的应用

  摘要：

  这封信描述了使用l-夹竹桃糖（一种常见于天然产物中的 2-脱氧糖）进行α-选择性糖基化的开发，及其在天然强心类固醇夹竹桃苷和 Beaumontoside 的全合成中的应用。为了提高反应非对映选择性并尽量减少副产物的形成，对洋地黄毒苷与基于 l-夹竹桃糖的供体进行 α-选择性糖基化的条件进行了广泛的评估和优化。这些研究导致了对 8 种不同的膦·酸络合物或盐的探索，并产生了 HBr·PPh 3作为最佳催化剂，它提供了最干净的 α-糖基化，并以 67% 的收率产生了受保护的博蒙托苷。随后将这些条件应用于合成夹竹桃苷元，以 69% 的分离产率提供了所需的 α-产物 — 从而能够通过 17 个步骤完成夹竹桃苷的首次合成（产率 1.2%）。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c04358
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 吡啶 、 咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-O-benzoyl-4-O-tert-butyldimethylsilyl-2,6-dideoxy-L-glycal
  参考文献：
  名称：

  2-脱氧和 2,6-Dideoxyglycosyl 溴化物作为合成 β-2-Deoxy- 和 β-2,6-Dideoxyglycosides 供体的范围和限制

  摘要：

  结果表明，2-脱氧-和2,6-双脱氧糖基溴化物可以以高产率（72-94%）制备并参与糖基化反应，β:α选择性≥6:1。产品的产率为 44-90%。完全武装的 2-脱氧糖苷供体是可行的，而 2,6-双脱氧糖苷需要一个吸电子取代基以实现高效率和 β-选择性。赤道 C-3 酯保护基团会降低 β-选择性，并且带有轴向 C-3 取代基的供体不适合。该方法与含叠氮化物的供体和酸敏感官能团兼容。

  DOI：

  10.1021/ol501101f

文献信息

• Approaches to avermectin assembly: elaboration of an α-L-oleandrosyl-α-L-oleandroside derivative
  作者：Anthony G.M. Barrett、Todd A. Miller

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82065-1

  日期：1988.1