1α,3β-bis[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-5α,8α-(3,5-dioxo-4-phenyl-1,2,4-triazolidine-1,2-diyl)-23,24-bisnorchol-6-en-22-ol | 174201-34-4

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1α,3β-bis[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-5α,8α-(3,5-dioxo-4-phenyl-1,2,4-triazolidine-1,2-diyl)-23,24-bisnorchol-6-en-22-ol
• 英文别名: (1S,2R,5R,6R,9R,10R,11S,13R,15S)-11,13-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-5-[(2S)-1-hydroxypropan-2-yl]-6,10-dimethyl-18-phenyl-16,18,20-triazahexacyclo[13.5.2.01,9.02,6.010,15.016,20]docos-21-ene-17,19-dione
• CAS: 174201-34-4
• 化学式: C₄₂H₆₇N₃O₅Si₂
• 分子量: 750.182
• InChiKey: NCCFJNRWPDELDD-CKQIGSNKSA-N

物化性质

• 沸点：
  693.0±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.43
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  82.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1α,3β-bis[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-5α,8α-(3,5-dioxo-4-phenyl-1,2,4-triazolidine-1,2-diyl)-23,24-bisnorchol-6-en-22-ol 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3R)-3-[(1S,2R,5R,6R,9R,10R,11S,13R,15S)-11,13-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-6,10-dimethyl-17,19-dioxo-18-phenyl-16,18,20-triazahexacyclo[13.5.2.01,9.02,6.010,15.016,20]docos-21-en-5-yl]butanenitrile
  参考文献：
  名称：

  The First Synthesis of 24,24-Difluoro-1.ALPHA.-hydroxyvitamin D3 by Means of Radical Deoxygenation of Alcohols.

  摘要：

  本文描述了标题化合物 4 的首次合成过程，该化合物是 1α- 羟基维生素 D（α-钙二醇）的一种新型类似物，可能具有治疗作用。合成过程中的一个关键特征是二元醇 21 的自由基脱氧。最后，以传统方式将得到的具有所需侧链分子的脱氧产物 22 转化为 4。此外，还讨论了 25-OH 在自由基脱氧过程中不寻常反应的一些方面。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.62
• 作为产物：
  描述：

  在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 、 四丁基氟化铵 、 四丁基溴化铵 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 1α,3β-bis[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-5α,8α-(3,5-dioxo-4-phenyl-1,2,4-triazolidine-1,2-diyl)-23,24-bisnorchol-6-en-22-ol
  参考文献：
  名称：

  The First Synthesis of 24,24-Difluoro-1.ALPHA.-hydroxyvitamin D3 by Means of Radical Deoxygenation of Alcohols.

  摘要：

  本文描述了标题化合物 4 的首次合成过程，该化合物是 1α- 羟基维生素 D（α-钙二醇）的一种新型类似物，可能具有治疗作用。合成过程中的一个关键特征是二元醇 21 的自由基脱氧。最后，以传统方式将得到的具有所需侧链分子的脱氧产物 22 转化为 4。此外，还讨论了 25-OH 在自由基脱氧过程中不寻常反应的一些方面。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.62