(2S)-2-amino-N-(5-hydroxypentyl)butanediamide | 174007-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-amino-N-(5-hydroxypentyl)butanediamide
• CAS: 174007-65-9
• 化学式: C₉H₁₉N₃O₃
• 分子量: 217.268
• InChiKey: GGSBNCWJSVBCPR-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-amino-N-(5-hydroxypentyl)butanediamide 在 palladium dihydroxide 草酰氯 、 氢气 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 22.0h， 生成 Argiotoxin 636
  参考文献：
  名称：

  通过实用的还原烷基化策略全合成多胺酰胺蜘蛛毒素argiotoxin-636

  摘要：

  还原性烷基化是蜘蛛毒素argiotoxin 636（一种多胺酰胺，它是一种选择性的谷氨酸受体拮抗剂）的全合成的实用策略，可能具有神经保护剂的潜力。该合成的关键是Swern氧化和还原性烷基化。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01994-s
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-1-戊醇 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 15.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 32.0h， 生成 (2S)-2-amino-N-(5-hydroxypentyl)butanediamide
  参考文献：
  名称：

  通过实用的还原烷基化策略全合成多胺酰胺蜘蛛毒素argiotoxin-636

  摘要：

  还原性烷基化是蜘蛛毒素argiotoxin 636（一种多胺酰胺，它是一种选择性的谷氨酸受体拮抗剂）的全合成的实用策略，可能具有神经保护剂的潜力。该合成的关键是Swern氧化和还原性烷基化。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01994-s

文献信息

• Total synthesis of polyamine amide spider toxin argiotoxin-636 by a practical reductive alkylation strategy
  作者：Ian S. Blagbrough、Eduardo Moya

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01994-s

  日期：1995.12

  Reductive alkylation is a practical strategy for a total synthesis of spider toxin argiotoxin 636, a polyamine amide which is a selective glutamate receptor antagonist and may have potential as a neuroprotective agent. Central to this synthesis are a Swern oxidation and a reductive alkylation.

  还原性烷基化是蜘蛛毒素argiotoxin 636（一种多胺酰胺，它是一种选择性的谷氨酸受体拮抗剂）的全合成的实用策略，可能具有神经保护剂的潜力。该合成的关键是Swern氧化和还原性烷基化。