7-chloro-4-[(5-hydroxypentyl)amino]quinoline | 39844-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-chloro-4-[(5-hydroxypentyl)amino]quinoline
• 英文别名: 5-((7-chloroquinolin-4-yl)amino)pentan-1-ol；5-[(7-Chloroquinolin-4-yl)amino]pentan-1-ol
• CAS: 39844-46-7
• 化学式: C₁₄H₁₇ClN₂O
• 分子量: 264.755
• InChiKey: UISTYWRWUGEAKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  45.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-chloro-4-[(5-hydroxypentyl)amino]quinoline 在 硫酸 、 水 、 氢溴酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 39.5h， 生成 7-chloro-4-{N-[5-(cytisin-3-yl)pentyl]amino}quinoline
  参考文献：
  名称：

  带有大体积基本侧链的新型氯喹类似物的合成和抗血浆活性

  摘要：

  氯喹通常用于治疗和预防疟疾，但是造成疟疾相关死亡的主要物种恶性疟原虫已对该药产生耐药性。二十七种新颖的氯喹（CQ）类似物，特征在于侧链以庞大的基本头基终止，即八氢-2 H-喹啉和1,2,3,4,5,6-六氢-1,5-甲基合成了8 H-吡啶并[1,2- a ] [1,5]重氮星-8-one，并测试了其对P的D-10（CQ敏感）和W-2（CQ抗性）菌株的活性。恶性疟原虫。使用纳摩尔或亚摩尔浓度的IC 50，发现大多数化合物对两种菌株均具有活性价值观。发现有11种化合物对W-2菌株的效力比CQ高2.7至13.4倍；其中，四种半胱氨酸衍生物似乎特别受关注，因为它们结合了对两种人类细胞系（HMEC-1和HepG2）的高效力和低细胞毒性，并且易于合成。用硫桥取代4-NH基团可保持较低的抗血浆活性，但提高了抗性因子。这些化合物作为抗击疟疾的潜在药物值得进一步研究。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201500195
• 作为产物：
  描述：

  4,7-二氯喹啉 、 5-氨基-1-戊醇 反应 3.0h， 以82%的产率得到7-chloro-4-[(5-hydroxypentyl)amino]quinoline
  参考文献：
  名称：

  带有大体积基本侧链的新型氯喹类似物的合成和抗血浆活性

  摘要：

  氯喹通常用于治疗和预防疟疾，但是造成疟疾相关死亡的主要物种恶性疟原虫已对该药产生耐药性。二十七种新颖的氯喹（CQ）类似物，特征在于侧链以庞大的基本头基终止，即八氢-2 H-喹啉和1,2,3,4,5,6-六氢-1,5-甲基合成了8 H-吡啶并[1,2- a ] [1,5]重氮星-8-one，并测试了其对P的D-10（CQ敏感）和W-2（CQ抗性）菌株的活性。恶性疟原虫。使用纳摩尔或亚摩尔浓度的IC 50，发现大多数化合物对两种菌株均具有活性价值观。发现有11种化合物对W-2菌株的效力比CQ高2.7至13.4倍；其中，四种半胱氨酸衍生物似乎特别受关注，因为它们结合了对两种人类细胞系（HMEC-1和HepG2）的高效力和低细胞毒性，并且易于合成。用硫桥取代4-NH基团可保持较低的抗血浆活性，但提高了抗性因子。这些化合物作为抗击疟疾的潜在药物值得进一步研究。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201500195

文献信息

• [EN] ACRIDIN-9-YL-AMINE, QUINOLIN-9-YL-AMINE, 1 -AMINO-9H-THIOXANTHENE-9-ONE AND BENZO[B][1,5]NAPHTHYRI DIN-10-YL-AMINE DERIVATIVES AS AUTOPHAGY INHIBITORS FOR TREATING CANCER<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ACRIDIN-9-YL-AMINE, DE QUINOLIN-9-YL-AMINE, DE 1 -AMINO-9H-THIOXANTHÈNE-9-ONE ET DE BENZO[B][1,5]NAPHTYRIDIN-10-YL-AMINE UTILSÉS COMME INHIBITEURS DE L'AUTOPHAGIE POUR LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：REYOUNG CORP

  公开号：WO2021142065A1

  公开（公告）日：2021-07-15

  This disclosure provides a cridin-9-yl-amine, quinolin-9-yl-amine, 1- amino-9H-thioxanthene-9-one and benzo[b][l,5]naphthyridin-10- yl-amine derivatives and structurally related compounds for use as autophagy inhibitors for treating cancer. The present description discloses the synthesis and characterisation of exemplary compounds as well as pharmacological data thereof (e.g. pages 77 to 155; examples 1 to 22; compound A; compounds 1 to 21; tables 1 to 3).

  本公开提供了一种脱氧胸苷-9-基胺、喹啉-9-基胺、1-氨基-9H-噻吩并[1,5]苯并并[1,5]萘啉-10-基胺衍生物和结构相关化合物，用作治疗癌症的自噬抑制剂。本描述公开了示例化合物的合成和表征，以及其药理数据（例如第77页至155页；示例1至22；化合物A；化合物1至21；表1至3）。
• Synthesis and In Vivo Antimalarial Activity of Quinoline/Mercaptopurine Conjugates
  作者：Nicolli Bellotti de Souza、Rafael Carvalhaes、Arturene Maria Lino do Carmo、Marcio Jose Martins Alves、Elaine Soares Coimbra、Sonia Maria Neumann Cupolilo、Clarice Abramo、Adilson David Da Silva

  DOI：10.2174/157018012799859990

  日期：2012.4.26

  describe the preparation, characterization and antimalarial activity in vivo of novel quinoline/mercatopurine conjugates. The compounds were tested in vivo in a murine model using chloroquine as a reference compound. The values of inhibition of parasite multiplication relative to chloroquine were determined and the compound 4-(6’-mercatopurine)-7-chloroquinoline was considered statistically identical to

  在本文中，我们描述了新型喹啉/巯基嘌呤偶联物的体内制备，表征和抗疟活性。使用氯喹作为参考化合物在鼠模型中体内测试了这些化合物。确定了相对于氯喹的寄生虫增殖抑制值，并且在相同剂量下，化合物4-（6'-巯嘌呤）-7-氯喹啉被认为与氯喹统计学上相同。在使用的最大浓度（100μg/ mL）下，化合物无细胞毒性。讨论了可能的作用机理。根据这些数据，标题化合物可作为开发新型抗疟药的原型。
• Triazino indole–quinoline hybrid: A novel approach to antileishmanial agents
  作者：Rashmi Sharma、Anand Kumar Pandey、Rahul Shivahare、Khushboo Srivastava、Suman Gupta、Prem M.S. Chauhan

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.11.018

  日期：2014.1

  A novel series of 1,2,4-triazino-[5,6b] indole-3-thione covalently linked to 7-chloro-4-aminoquinoline have been synthesized and evaluated for their in vitro activity against extracellular promastigote and intracellular amastigote form of Leishmania donovani. Among all tested compounds, compounds 7a and 7b were found to be the most active with IC50 values 1.11, 0.36 mu M and selectivity index (SI) values 67, >1111, respectively, against amastigote form of L. donovani which is several folds more potent than the standard drugs, miltefosine (IC50 = 8.10 mu M, SI = 7) and sodium stibo-gluconate (IC50 = 54.60 mu M, SI >= 7). (C) 2013 Published by Elsevier Ltd.
• US3957791A
  申请人：——

  公开号：US3957791A

  公开（公告）日：1976-05-18
• US4035367A
  申请人：——

  公开号：US4035367A

  公开（公告）日：1977-07-12