(2S,3S)-4-bis(2,4,6-trimethylbenzyl)amino-2,3-O-isopropylidenebutane-1,2,3-triol | 260273-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S)-4-bis(2,4,6-trimethylbenzyl)amino-2,3-O-isopropylidenebutane-1,2,3-triol
• 英文别名: [(4S,5S)-5-[[bis[(2,4,6-trimethylphenyl)methyl]amino]methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methanol
• CAS: 260273-05-0
• 化学式: C₂₇H₃₉NO₃
• 分子量: 425.612
• InChiKey: PUFUEHYJAUMBCD-UIOOFZCWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.05
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  41.93
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-4-bis(2,4,6-trimethylbenzyl)amino-2,3-O-isopropylidenebutane-1,2,3-triol 在 吡啶 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (2R,3S)-4-bis(2,4,6-trimethylbenzyl)amino-1-diphenylphosphanyl-2,3-O-isopropylidenebutane-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  手性 4-(二苯基膦基)-1-(二烷基氨基)丁烷配体——合成、在不对称烷基化中的应用和理论研究

  摘要：

  各种 4-(二苯基膦基)-1-(二烷基氨基) 丁烷配体由商业 (2S,3S)-2,3-O-异亚丙基-D-苏糖醇制备。这些与 Pd2(dba)3 相关的配体在外消旋 1,3-二苯基丙-2-烯基乙酸酯与丙二酸二甲酯阴离子的烷基化反应中具有高达 75% 的对映选择性。一项理论研究表明，两个因素在烷基化反应中起着重要作用：空间控制，导致形成独特的 π-烯丙基钯配合物的非对映异构体，以及轨道控制，将亲核试剂的攻击定向到磷原子.

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0682(200002)2000:2<351::aid-ejic351>3.0.co;2-q
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S)-4-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-5-tosyloxymethyl-1,3-dioxolane 在 palladium on activated charcoal sodium azide 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 96.5h， 生成 (2S,3S)-4-bis(2,4,6-trimethylbenzyl)amino-2,3-O-isopropylidenebutane-1,2,3-triol
  参考文献：
  名称：

  手性 4-(二苯基膦基)-1-(二烷基氨基)丁烷配体——合成、在不对称烷基化中的应用和理论研究

  摘要：

  各种 4-(二苯基膦基)-1-(二烷基氨基) 丁烷配体由商业 (2S,3S)-2,3-O-异亚丙基-D-苏糖醇制备。这些与 Pd2(dba)3 相关的配体在外消旋 1,3-二苯基丙-2-烯基乙酸酯与丙二酸二甲酯阴离子的烷基化反应中具有高达 75% 的对映选择性。一项理论研究表明，两个因素在烷基化反应中起着重要作用：空间控制，导致形成独特的 π-烯丙基钯配合物的非对映异构体，以及轨道控制，将亲核试剂的攻击定向到磷原子.

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0682(200002)2000:2<351::aid-ejic351>3.0.co;2-q