3'-(methoxycarbonyl)-2,2'-bipyridine-3-carboxylic acid | 99165-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3'-(methoxycarbonyl)-2,2'-bipyridine-3-carboxylic acid
• 英文别名: 2,2'-binicotinic acid 3-methyl ester；2-(3-Methoxycarbonylpyridin-2-yl)pyridine-3-carboxylic acid
• CAS: 99165-99-8
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O₄
• 分子量: 258.233
• InChiKey: XNSVABLLZSZQKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  89.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-(methoxycarbonyl)-2,2'-bipyridine-3-carboxylic acid 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Binding forces and catalysis. The use of bipyridyl-metal chelation to enhance reaction rates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00311a044
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 1,10-邻二氮杂菲-5,6-二酮 在 盐酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 3'-(methoxycarbonyl)-2,2'-bipyridine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Binding forces and catalysis. The use of bipyridyl-metal chelation to enhance reaction rates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00311a044

文献信息

• A Total Synthesis of Subarine, a Marine Alkaloid Related to the Pyridoacridine Family
  作者：Laurent Bijeire、Laurent Legentil、Jean Bastide、Francis Darro、Christelle Rochart、Evelyne Delfourne

  DOI：10.1002/ejoc.200400043

  日期：2004.5

  The synthesis of the marine alkaloid subarine has been accomplished in four steps in 70% overall yield starting from 4-bromo-1,10-phenanthroline. The natural compound and three intermediates in the synthesis were tested at six concentrations on six different human cancer cell lines, including various histopathological types. None of these compounds exhibits significant antitumor activity. (© Wiley-VCH

  从 4-bromo-1,10-phenanthroline 开始，海洋生物碱 subarine 的合成分四步完成，总产率为 70%。合成中的天然化合物和三种中间体在六种不同的人类癌细胞系（包括各种组织病理学类型）上以六种浓度进行了测试。这些化合物都没有表现出显着的抗肿瘤活性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)