diethyl 2-chloro-2-(hydroxymethyl)malonate | 90090-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl 2-chloro-2-(hydroxymethyl)malonate
• 英文别名: chloro-hydroxymethyl-malonic acid diethyl ester；β-Chlor-α-oxy-isobernsteinsaeure-diaethylester；2-Chlor-1-oxy-aethan-dicarbonsaeure-(1.1)-diaethylester；Chlor-hydroxymethyl-malonsaeure-diaethylester；2-Chlor-2-hydroxymethyl-malonsaeure-diethylester
• CAS: 90090-08-7
• 化学式: C₈H₁₃ClO₅
• 分子量: 224.641
• InChiKey: SHKNOYFPCDXNIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.08
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  72.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4,6-alpha-D-葡萄糖五乙酸酯 、 diethyl 2-chloro-2-(hydroxymethyl)malonate 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以69%的产率得到diethyl 1-O-(2,3,4,6-tetraacetyl-D-glucoside)ethane-2-chloro-2,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型铂（II）糖共轭物的设计，合成及其抗肿瘤作用的评价

  摘要：

  一系列新的糖缀合（反式R，R设计并合成了环己烷-1，2-二胺）-2-卤代丙二酸铂（II）复合物，以靶向肿瘤特异性葡萄糖转运蛋白（GLUT）。与顺铂（1.0 mg / mL），卡铂（17.1 mg / mL）相比，糖缀合的铂（II）复合物的水溶性分别平均提高了570倍，33倍和94倍。 ），以及最新一代的临床药物奥沙利铂（6.0 mg / mL）。尽管水溶性很高，但是相对于奥沙利铂，铂（II）糖缀合物在六种不同的人类癌细胞系中显示出明显的细胞毒性提高1.5-6.0倍的幅度。通过分子对接研究研究了复合物的潜在GLUT1转运性，并通过GLUT1抑制剂介导的细胞毒性依赖性评估证实了该复合物的潜在转运性。结果表明，糖缀合的铂（II）复合物可被GLUT1的葡萄糖识别结合位点识别，并且它们的细胞杀伤作用高度依赖于GLUT1抑制剂槲皮素。该研究提出了靶向治疗抗癌药物设计的前瞻性概念，并通过对铂（II）糖缀

  DOI：

  10.1111/cbdd.12718
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 盐酸 、 乙醇 作用下， 生成 diethyl 2-chloro-2-(hydroxymethyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  Arndt; Eistert; Ender, Chemische Berichte, 1929, vol. 62, p. 51

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Gault,H.; Bouvier,P., Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1962, vol. 254, p. 2179 - 2180
  作者：Gault,H.、Bouvier,P.

  DOI：——

  日期：——