spiro<3,4-diazatricyclo<5.2.1.02,6>deca-3-ene-5,1'-cyclopropane> | 135485-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: spiro<3,4-diazatricyclo<5.2.1.02,6>deca-3-ene-5,1'-cyclopropane>
• 英文别名: spiro<3,4-diazatricyclo<5.2.1.0^2,6>deca-3-ene-5,1'-cyclopropane>；spiro<3,4-diazatricyclo<5.2.1.0^2,4>dec-3-ene-5,1'-cyclopropane>；spiro<3,4-diazatricyclo<5.2.1.0^2,6>dec-3-ene-5,1'-cyclopropane>；spiro[3,4-diazatricyclo[5.2.1.0^2,6]deca-3-ene-5,1'-cyclopropane]
• CAS: 135485-25-5
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂
• 分子量: 162.235
• InChiKey: XCJABBCVBAEXOX-KDXUFGMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  24.72
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  spiro<3,4-diazatricyclo<5.2.1.02,6>deca-3-ene-5,1'-cyclopropane> 、 乙酰氯 以 二氯甲烷 为溶剂， 以96%的产率得到3-acetyl-5-(2-chloroethyl)-3,4-diazatricyclo<5.2.1.0^2,6>dec-4-ene
  参考文献：
  名称：

  酰基氯亲电 1,5-加成到螺（1-吡唑啉-3,1?-环丙烷）的偶氮环丙烷系统

  摘要：

  摘要 1-吡唑啉 1-4 在相邻的偶氮基团上含有一个螺环丙烷片段，在 AlCl3 存在下选择性地与乙酰（苯甲酰）氯或乙酸酐反应，得到相应的 1-酰基-3-(2-氯乙基)-2-吡唑啉5-8，酰基氯亲电1,5-加成到共轭偶氮环丙烷系统的加合物。

  DOI：

  10.1007/bf00696321
• 作为产物：
  描述：

  1-环丙基-1-亚硝基脲 、 norbornene 在 sodium methylate 作用下， 生成 spiro<3,4-diazatricyclo<5.2.1.02,6>deca-3-ene-5,1'-cyclopropane>
  参考文献：
  名称：

  Reaction of diazoalkanes with unsaturated compounds. 10. 1,3-Dipolar cycloaddition of diazocyclopropane to strained cycloalkenes

  摘要：

  The reaction of diazocyclopropane, generated in situ by alkaline hydrolysis of N-nitroso-N-cyclopropylurea at -20-degrees to -40-degrees-C, with the double bond of norbornene hydrocarbons or 3,3-dimethylcyclopropene is a 1,3-dipolar cycloaddition and affords 45-70% yields of thermally stable 1-pyrazolines possessing a spiro-joined cyclopropane fragment. Methylenecyclopropane under the same conditions is a less effective and selective interceptor of diazocyclopropane, forming in approximately 10% yields not only isomeric 1-pyrazolines but the corresponding product of cyclopropylization, dispiro[2.0.2.1]heptane.

  DOI：

  10.1007/bf00961354

文献信息

• Formation of polycyclic hydrocarbons containing a spiropentane or methylenecyclobutane moiety upon thermal decomposition of cyclopropane-containing 1-pyrazolines
  作者：Yu. V. Tomilov、E. V. Shulishov、A. B. Kostitsyn、O. M. Nefedov

  DOI：10.1007/bf00699834

  日期：1994.4

  (PhO)3P · CuCl to afford polycyclanes9a,b or10a,b containing a spiro[2.3]hexane moiety condensed at thecis-1,4 position. Unsaturated 1-pyrazoline3 obtained from diazocyclopropane and norbornadiene decomposes at 330–370°C with elimination of cyclopentadiene to give 3(5)-vinylpyrazole in a yield up to 75%.

  摘要1-吡唑啉1和2通过重氮环丙烷与降冰片烯或δ环烯的1,3-偶极环加成反应在410-450°C下进行去重氮化，得到应变烃的混合物，即螺环丙烷-1,3'-三环[3.2.1.02,4 ]辛烷（4）或螺环丙烷-1,4'-五环[4.4.0.02,8.03,5.07,9]癸烷}（6）和异构三环[5.2.1.02,5]dec-5-烯（5）或五环 [6.4.0.02,10.03,6.09,11]dec-6-烯 (7)，总产率为 30-70%。温度升高有利于螺烃 4 和 6 异构化为各自的不饱和烃 5 和 7。后者在 Pd(acac)2 或 (PhO)3P·CuCl 存在下用重氮甲烷进行环丙烷化，得到聚环烷 9a、b 或 10a、b，其中含有在顺​​ 1,4 位缩合的螺 [2.3] 己烷部分。