1,3-bis(β-D-glucopyranosyl)urea | 85922-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,3-bis(β-D-glucopyranosyl)urea
• 英文别名: N,N'-di-β-D-glucopyranosylurea；1,3-bis[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]urea
• CAS: 85922-11-8
• 化学式: C₁₃H₂₄N₂O₁₁
• 分子量: 384.34
• InChiKey: LYERYMMRBCPBEP-LIZSDCNHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  221
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis(β-D-glucopyranosyl)urea 生成 N,N'-bis(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl)urea
  参考文献：
  名称：

  HELM, RICHARD F.;KARCHESY, JOSEPH J.;BAROFSKY, DOUGLAS F., CARBOHYDR. RES., 189,(1989) C. 103-112

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-acetyl-D-glucosyl-1-amine 在 palladium hydroxide - carbon 氢氧化钾 、 3-ethyl-2-chlorobenzoxazolium tetrafluoroborate 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 51.58h， 生成 1,3-bis(β-D-glucopyranosyl)urea
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a tetrahydropyrano[2,3-d]oxazole analogue of trehazolin

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(96)00090-0

文献信息

• Synthesis of new glycosyl biuret and urea derivatives as potential glycoenzyme inhibitors
  作者：Nóra Felföldi、Marietta Tóth、Evangelia D. Chrysina、Maria-Despoina Charavgi、Kyra-Melinda Alexacou、László Somsák

  DOI：10.1016/j.carres.2009.10.016

  日期：2010.1

  beta-D-galacto configurations. The O-acyl protecting groups were removed under acid- or base-catalyzed transesterification conditions, except for the N-acylurea derivatives where the cleavage of the N-acyl groups was faster than deprotection. Some of the new compounds exhibited moderate inhibition against rabbit muscle glycogen phosphorylase b and human salivary alpha-amylase.

  在O-过乙酰化的β-D-吡喃葡萄糖基异氰酸酯与苯基脲的反应中制备了O-过乙酰化的1-（β-D-吡喃葡萄糖基）-5-苯基缩二脲。O-过乙酰化的N-β-D-吡喃葡萄糖基脲与苯基异氰酸酯的反应提供了相应的1-（β-D-吡喃葡萄糖基）-3,5-二苯基-以及3-（β-D-吡喃葡萄糖基）-1,5除1-（β-D-吡喃葡萄糖基）-3-苯基脲外，还可以使用-二苯基缩二脲。在O-过乙酰化的β-D-吡喃葡萄糖基胺与OCNCOCl的一锅反应中获得O-过乙酰化的1-（β-D-吡喃葡萄糖基）-5-（β-D-吡喃基葡萄糖基）缩二脲-葡萄糖，β-D-半乳糖和β-D-木糖构型。由β-D-吡喃葡糖基异氰酸酯与β-D-葡萄糖和β的C-（糖基吡喃糖基）甲酰胺反应得到O-酰基保护的1-（β-D-吡喃葡糖基）-3-（β-D-吡喃葡糖基羰基）脲。 -D-半乳糖配置。O-酰基保护基在酸或碱催化的酯交换条件下被除去，除了N-酰基脲衍生物，
• Carbohydrate-urea-phenol-based adhesives: Transient formation of mono- and di-d-glucosylurea
  作者：Richard F. Helm、Joseph J. Karchesy、Douglas F. Barofsky

  DOI：10.1016/0008-6215(89)84089-3

  日期：1989.6

  These compounds have been isolated from the resin as perbenzoylated derivatives, and compared spectroscopically with authentic samples. The d -glucosylureas are transient products whose combined yields approach 35% of the carbohydrate fraction during the initial stages of resin synthesis. Only traces of 5-(hydroxymethyl)-2-furaldehyde, levulinic acid, and formic acid were detected in the resin mixture

  摘要研究了碳水化合物基胶粘剂合成中酸性阶段的化学反应。苯酚水溶液中d-葡萄糖与尿素的硫酸催化反应提供了N-β-d-吡喃葡萄糖基脲和N，N′-二-β-d-吡喃葡萄糖基脲。这些化合物已作为过苯甲酰化衍生物从树脂中分离出来，并在光谱上与真实样品进行了比较。d-葡萄糖基脲是瞬时产物，其在树脂合成的初始阶段的总产率接近碳水化合物部分的35％。在树脂混合物中仅检测到痕量的5-（羟甲基）-2-呋喃醛，乙酰丙酸和甲酸，这表明经典的脱水途径不是d-葡萄糖消失的主要途径。

表征谱图