benzyl (2R,4S,5R,6R)-4-acetyloxy-6-[(1R,2R)-1-acetyloxy-2,3-dihydroxypropyl]-2-phenylmethoxy-5-[(2-phenylmethoxyacetyl)amino]oxane-2-carboxylate | 174312-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl (2R,4S,5R,6R)-4-acetyloxy-6-[(1R,2R)-1-acetyloxy-2,3-dihydroxypropyl]-2-phenylmethoxy-5-[(2-phenylmethoxyacetyl)amino]oxane-2-carboxylate
• CAS: 174312-82-4
• 化学式: C₃₆H₄₁NO₁₂
• 分子量: 679.721
• InChiKey: XWUTYHCDCBQFAC-LTKPIRNBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  176
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (2R,4S,5R,6R)-4-acetyloxy-6-[(1R,2R)-1-acetyloxy-2,3-dihydroxypropyl]-2-phenylmethoxy-5-[(2-phenylmethoxyacetyl)amino]oxane-2-carboxylate 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 三甲基铵三氧化硫共聚物 作用下， 反应 54.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N-Glycolyl-8-O-sulfoneuraminic Acid.

  摘要：

  首次合成了 N-乙酰基-8-O-砜基神经氨酸（1），收率良好。合成 1 的关键中间体神经氨酸 O-苄基 α-糖苷（3）和神经氨酸 S-甲基 α-糖苷（10）是用容易获得的 N-乙酰神经氨酸制备的。通过分析这些化合物的核磁共振光谱，确认了它们的结构。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.2095
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4S,5R,6R)-4-hydroxy-2-phenylmethoxy-5-[(2-phenylmethoxyacetyl)amino]-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxane-2-carboxylic acid 在 吡啶 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 benzyl (2R,4S,5R,6R)-4-acetyloxy-6-[(1R,2R)-1-acetyloxy-2,3-dihydroxypropyl]-2-phenylmethoxy-5-[(2-phenylmethoxyacetyl)amino]oxane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N-Glycolyl-8-O-sulfoneuraminic Acid.

  摘要：

  首次合成了 N-乙酰基-8-O-砜基神经氨酸（1），收率良好。合成 1 的关键中间体神经氨酸 O-苄基 α-糖苷（3）和神经氨酸 S-甲基 α-糖苷（10）是用容易获得的 N-乙酰神经氨酸制备的。通过分析这些化合物的核磁共振光谱，确认了它们的结构。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.2095