O-α-D-glucopyranosyl-(1<*>3)-O-α-D-glucopyranosyl-(1<*>4)-D-glucopyranose | 1797-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O-α-D-glucopyranosyl-(1<*>3)-O-α-D-glucopyranosyl-(1<*>4)-D-glucopyranose
• 英文别名: 4-O-α-nigerosyl-D-glucopyranose；nigerosyl-D-glucose；α-D-Glcp-(1→3)-α-D-Glcp-(1→4)-α-D-Glc；α-D-Glcp-(1→3)-α-D-Glcp-(1→4)-D-Glc；4-alpha-D-nigerosylglucose；(2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-[(2R,3S,4R,5R)-4,5,6-trihydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxan-4-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 1797-65-5；4467-70-3；6565-96-4；6587-32-2；18404-79-0；103881-69-2；110658-41-8；113473-55-5；141197-17-3
• 化学式: C₁₈H₃₂O₁₆
• 分子量: 504.442
• InChiKey: ODDPRQJTYDIWJU-XSWYGTBLSA-N

物化性质

• 沸点：
  883.8±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.80±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  269
• 氢给体数：
  11
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzyl O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1<*>3)-O-(2,4,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1<*>4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以63%的产率得到O-α-D-glucopyranosyl-(1<*>3)-O-α-D-glucopyranosyl-(1<*>4)-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  使用葡萄糖二糖和乳糖的七苄基衍生物进行脱水糖基化

  摘要：

  D-吡喃葡萄糖的 2-、3-、4-和 6-OH 基团与葡萄糖二糖的七-O-苄基衍生物的脱水糖基化（OD-吡喃葡萄糖基-（1→n）-D-吡喃葡萄糖；n = 2， 3、4 或 6) 和乳糖，在对硝基苯磺酰氯、三氟甲磺酸银和三乙胺的三元混合物在二氯甲烷中的存在下表明反应的选择性取决于异头构型和与还原三苄基葡萄糖的连接位置非还原性四苄基葡萄糖残基的部分和要糖基化的 OH 基团的类别。使用对硝基苯磺酰氯、三氟甲磺酸银、N,N-二甲基乙酰胺和三乙胺的四元混合物使除 β(1→2)-连接的生物基供体以外的所有物质都发生 α-缩合。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.3257

文献信息

• Difference in mode of inhibition between α-d-xylosyl β-d-fructoside and α-isomaltosyl β-d-fructoside in synthesis of glucan by Streptococcus mutansd-glucosyltransferase
  作者：Tosiki Nisizawa、Kanou Takeuchi、Susumu Imai、Sumio Kitahata、Shigetaka Okada

  DOI：10.1016/0008-6215(86)85012-1

  日期：1986.3

  Both alpha-isomaltosyl beta-D-fructoside and alpha-D-xylosyl beta-D-fructoside show strong inhibition of the synthesis of water-insoluble and water-soluble D-glucans from sucrose by a partially purified preparation of a D-glucosyltransferase (GTase) from Streptococcus mutans 6715; however, the inhibitory modes differ substantially. In the presence of alpha-isomaltosyl beta-D-fructoside, the production

  通过部分纯化的D-葡萄糖基转移酶制剂（α-异麦芽糖基β-D-果糖苷和α-D-木糖基β-D-果糖苷均显示出对蔗糖水不溶性和水溶性D-葡聚糖合成的强烈抑制作用（ GTase）来自变形链球菌6715; 然而，抑制方式却大不相同。与仅对照蔗糖相比，在α-异麦芽糖基β-D-果糖苷的存在下，还原糖的产生和蔗糖的消耗显着增加。在这些条件下，产生了大量的低分子量聚糖（lmwg）和一系列非还原性低聚糖（均含有D-果糖基或残基）。相反，在存在α-D-木糖基β-D-果糖苷的情况下，还原糖的产生和蔗糖的消耗被显着抑制，并且不产生lmwg或低聚糖。因此，可以得出结论，α-异麦芽糖基β-D-果糖苷充当酶的D-葡萄糖基和/或D-葡糖基转移反应的替代受体，并用于减少不溶和可溶D-葡聚糖的形成。 ，尽管它刺激了酶的转移活性。另一方面，α-D-木糖基β-D-果糖苷竞争性地抑制了作为蔗糖类似物的酶的蔗糖分裂活性，从而减少了D-
• Dehydrative Glycosylation Using Heptabenzyl Derivatives of Glucobioses and Lactose
  作者：Shinkiti Koto、Naohiko Morishima、Sonoko Shichi、Hisamitsu Haigoh、Motoko Hirooka、Mitsuko Okamoto、Takashi Higuchi、Koichi Shimizu、Yosuke Hashimoto、Terumi Irisawa、Hidehiro Kawasaki、Yasushi Takahashi、Masayo Yamazaki、Yoko Mori、Keiko Kudo、Takako Ikegaki、Sonoe Suzuki、Shonosuke Zen

  DOI：10.1246/bcsj.65.3257

  日期：1992.12

  reducing tribenzylglucose moiety of the nonreducing tetrabenzylglucosyl residue and on the class of the OH group to be glycosylated. The use of a quaternary mixture of p-nitrobenzenesulfonyl chloride, silver trifluoromethanesulfonate, N,N-dimethylacetamide, and triethylamine made all but the β(1→2)-linked biosyl donor undergo α-condensation. Several new linear trisaccharides were obtained via debenzylation

  D-吡喃葡萄糖的 2-、3-、4-和 6-OH 基团与葡萄糖二糖的七-O-苄基衍生物的脱水糖基化（OD-吡喃葡萄糖基-（1→n）-D-吡喃葡萄糖；n = 2， 3、4 或 6) 和乳糖，在对硝基苯磺酰氯、三氟甲磺酸银和三乙胺的三元混合物在二氯甲烷中的存在下表明反应的选择性取决于异头构型和与还原三苄基葡萄糖的连接位置非还原性四苄基葡萄糖残基的部分和要糖基化的 OH 基团的类别。使用对硝基苯磺酰氯、三氟甲磺酸银、N,N-二甲基乙酰胺和三乙胺的四元混合物使除 β(1→2)-连接的生物基供体以外的所有物质都发生 α-缩合。