methyl 1-(4-chlorobenzyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate | 1262222-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: methyl 1-(4-chlorobenzyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: methyl N-(4-chlorobenzyl)-pyrrole-2-carboxylate；methyl 1-[(4-chlorophenyl)methyl]pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 1262222-10-5
• 化学式: C₁₃H₁₂ClNO₂
• 分子量: 249.697
• InChiKey: MVXYCOBPERDZOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-(4-chlorobenzyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 、 lithium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 67.0h， 生成 1-(1-(4-chlorobenzyl)-1H-pyrrole-2-carbonyl)-N-(2-(pyridin-4-yl)ethyl)piperidine-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Optimization of Novel Indole-2-carboxamide Inhibitors of Neurotropic Alphavirus Replication

  摘要：

  Neurotropic alphaviruses, which include western equine encephalitis virus (WEEV) and Fort Morgan virus, are mosquito-borne pathogens that infect the central nervous system causing acute and potentially fatal encephalitis. We previously reported a novel series of indole-2-carboxamides as alphavirus replication inhibitors, one of which conferred protection against neuroadapted Sindbis virus infection in mice. We describe here further development of this series, resulting in 10-fold improvement in potency in a WEEV repliton assay and up to 40-fold increases in half-lives in mouse liver microsomes. Using a rhodamine123 uptake assay in MDR1-MDCKII cells, we were able to identify structural modifications that markedly reduce recognition by P-glycoprotein, the key efflux transporter at the blood brain barrier. In a preliminary mouse PK study, we were able to demonstrate that two new analogues could achieve higher and/or longer plasma drug exposures than our previous lead and that one compound achieved measurable drug levels in the brain.

  DOI：

  10.1021/jm401330r
• 作为产物：
  描述：

  2-吡咯甲酸甲酯 、 4-氯氯苄 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 methyl 1-(4-chlorobenzyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  ARBOVIRUS INHIBITORS AND USES THEREOF

  摘要：

  本发明涉及化学化合物、其发现方法以及其治疗用途。具体而言，本发明提供了作为虫媒病毒抑制剂的化合物。

  公开号：

  US20120252807A1

文献信息

• ARBOVIRUS INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：Larsen Scott

  公开号：US20120252807A1

  公开（公告）日：2012-10-04

  The present invention relates to chemical compounds, methods for their discovery, and their therapeutic use. In particular, the present invention provides compounds as inhibitors of arboviruses.

  本发明涉及化学化合物、其发现方法以及其治疗用途。具体而言，本发明提供了作为虫媒病毒抑制剂的化合物。
• Synthesis of 2-(N-benzylpyrrolyl)-benzimidazoles using polyphosphoric acid prompted cyclocondensation
  作者：Bereket Mochona、Laine Le、Madhavi Gangapuram、Nelly Mateeva、Tiffany Ardley、Kinfe K. Redda

  DOI：10.1002/jhet.480

  日期：2010.11

  Synthesis of a series of 2‐substituted benzimidazoles was carried out for screening anti‐inflammatory activities. 2‐(N‐benzylpyrrolyl)‐benzimidazoles 9a, 9b, 9c, 9d, 9e, 9f, 9g, 9h, 9i, 9j, 9k were synthesized from N‐benzyl‐2‐pyrrole carboxylic acids 8a, 8b, 8c, 8d and 4‐substituted‐1,2‐phenylenediamines by cyclocondensation utilizing polyphosphoric acid (PPA) as condensing agent. The N‐benzyl‐2‐pyrrole

  合成了一系列2-取代苯并咪唑以筛选抗炎活性。由N-苄基-2-吡咯羧酸8a 、 8b 、 8c 、 8d和2- ( N-苄基吡咯基)-苯并咪唑9a 、 9b 、 9c 、 9d 、 9e 、 9f 、 9g 、 9h 、9i、 9j 、 9k合成使用多磷酸（PPA）作为缩合剂通过环缩合得到4-取代-1,2-苯二胺。 N-苄基-2-吡咯羧酸是通过使用NaH/DMF和适当取代的苄基卤对2-吡咯羧酸酯进行N-苄基化的标准方法制备的，然后进行碱性水解。 J.杂环化​​学，（2010）。
• Arbovirus inhibitors and uses thereof
  申请人：Larsen Scott

  公开号：US08846684B2

  公开（公告）日：2014-09-30

  The present invention relates to chemical compounds, methods for their discovery, and their therapeutic use. In particular, the present invention provides compounds as inhibitors of arboviruses.

  本发明涉及化学化合物，其发现方法以及它们的治疗用途。特别是，本发明提供了作为蚊媒病毒抑制剂的化合物。
• US8846684B2
  申请人：——

  公开号：US8846684B2

  公开（公告）日：2014-09-30
• [EN] ARBOVIRUS INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS D'ARBOVIRUS ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV MICHIGAN

  公开号：WO2012170098A2

  公开（公告）日：2012-12-13

  The present invention relates to chemical compounds, methods for their discovery, and their therapeutic use. In particular, the present invention provides compounds as inhibitors of arboviruses.