methyl 2,3:6,7-di-O-isopropylidene-L-glycero-α-D-manno-heptopyranoside | 122588-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3:6,7-di-O-isopropylidene-L-glycero-α-D-manno-heptopyranoside
• 英文别名: (3aS,4S,6S,7R,7aS)-6-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4-methoxy-2,2-dimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-ol
• CAS: 122588-54-9
• 化学式: C₁₄H₂₄O₇
• 分子量: 304.34
• InChiKey: RFVBKGKKVMYGPV-DOUOGLJNSA-N

物化性质

• 沸点：
  412.7±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.39
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  75.61
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3:6,7-di-O-isopropylidene-L-glycero-α-D-manno-heptopyranoside 在 盐酸 、 苯基氯化硒 、 4 A molecular sieve 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 18.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Boons, G. J. P. H.; Marel, G. A. van der; Poolman, J. T., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1989, vol. 108, # 10, p. 339 - 343

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3-O-isopropylidene-4-O-(4-methoxybenzyl)-α-D-manno-hexodilado-1,5-pyranoside 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.5h， 以85%的产率得到methyl 2,3:6,7-di-O-isopropylidene-L-glycero-α-D-manno-heptopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Boons, G. J. P. H.; Marel, G. A. van der; Poolman, J. T., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1989, vol. 108, # 10, p. 339 - 343

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The Mechanism of the Reaction Catalyzed by ADP-β-<scp>l</scp>-<i>g</i><i>lycero</i>-<scp>d</scp>-<i>m</i><i>anno</i>-heptose 6-Epimerase
  作者：Jay A. Read、Raef A. Ahmed、James P. Morrison、William G. Coleman,、Martin E. Tanner

  DOI：10.1021/ja0485659

  日期：2004.7.1

  nonstereospecific oxidation/reduction directly at C-6' '. It was found that the epimerization proceeds without any detectable incorporation of solvent-derived deuterium or 18O-isotope into the product. This argues against mechanisms involving either proton transfers at carbon or dehydration/rehydration events. In addition, the deoxygenated analogues, 7' '-deoxy-ADP-l,d-Hep and 4' '-deoxy-ADP-l,d-Hep, were both found

  ADP-l-甘油-d-甘露糖-庚糖 6-差向异构酶 (AGME, RfaD) 是一种细菌酶，参与脂多糖生物合成并相互转化 ADP-β-l-甘油-d-甘露糖-庚糖 (ADP-l,d -Hep) 与 ADP-β-d-甘油-d-甘露糖-庚糖 (ADP-d,d-Hep)。已知 AGME 需要紧密结合的 NADP+ 辅因子才能发挥活性，并且可能采用一种涉及底物瞬时氧化的机制。四种机制可能性被认为涉及庚糖核苷酸的 C-7''、C-6'' 或 C-4'' 处的瞬时氧化。在这项贡献中，溶剂同位素掺入研究和替代底物的使用为直接在 C-6' ' 上涉及非立体特异性氧化/还原的机制提供了强有力的证据。发现差向异构化在没有任何可检测的溶剂衍生的氘或 18O-同位素掺入产物的情况下进行。这反对涉及碳质子转移或脱水/再水化事件的机制。此外，发现脱氧类似物 7''-脱氧-ADP-1,d-Hep 和 4''-脱氧-ADP-1
• A versatile and new highly stereoselective approach to the synthesis of l-glycero-d-manno-heptopyranosides
  作者：G.J.P.H Boons、G.A van der Marel、J.H van Boom

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95167-0

  日期：1989.1

  The reaction of (phenyldimethyl)silylmethylmagnesium chloride with benzyl 2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-manno-hexodialdo-1,5-pyranoside affords the corresponding L-glycero-D-manno-addition product having at C-7 the phenyldimethylsilyl (PDMSi) group. The latter silanyl compound survived benzylation as well as glycosylation at OH-6, and the PDMSi group could be unmasked with overall retention of configuration

  （苯基二甲基）甲硅烷基甲基镁氯化物与苄基2,3,4-三-O-苄基-α-D-甘露聚糖-己二醛-1,5-吡喃糖苷的反应得到相应的L-甘油-D-甘露聚糖-加成产物，其具有C-7为苯基二甲基甲硅烷基（PDMSi）。后者的甲硅烷基化合物在OH-6处的苄基化和糖基化作用下均能幸存下来，并且PDMSi基团可以被掩盖，从而保持整体构型，从而获得游离羟基。
• Studies of alkaline mediated phosphate migration in synthetic phosphoethanolamine l-glycero-d-manno-heptoside derivatives
  作者：Andrea Stewart、Christian Bernlind、Adele Martin、Stefan Oscarson、James C. Richards、Elke K.H. Schweda

  DOI：10.1016/s0008-6215(98)00271-7

  日期：1998.12

  subjected to strong alkaline conditions (4 M KOH, 120 °C, 18 h). The resulting products were analyzed by 1 H NMR spectroscopy and electrospray mass spectrometry. It was found that phosphate substituents were stable under these conditions and neither migration nor hydrolysis was observed except for the heptose 7-phosphate, which gave a substantial amount of phosphate hydrolysis. In phosphoethanolamine-substituted

  摘要甲基α-d-甘露吡喃糖苷的合成的2、3、4和6一磷酸酯衍生物，甲基l-甘油-α-d-甘露糖吡喃糖苷的4-，6-和7-单磷酸酯衍生物和相应的磷酸乙醇胺衍生物和甲基l-甘油-α-d-芒果基七吡喃糖苷的6,7-环磷酸酯类似物用于研究在强碱性条件下（4 M KOH，120°C，18 h）的磷酸盐迁移和水解。通过1 H NMR光谱和电喷雾质谱分析所得产物。发现在这些条件下磷酸酯取代基是稳定的，除了庚糖7-磷酸酯（其产生大量的磷酸酯水解）以外，未观察到迁移或水解。
• BOONS, G. J. P. H.;MAREL, G. A. VAN DER;POOLMAN, J. T.;BOOM, J. H. VAN, REC. TRAV. CHIM. PAYS-BAS., 108,(1989) N0, C. 339-343
  作者：BOONS, G. J. P. H.、MAREL, G. A. VAN DER、POOLMAN, J. T.、BOOM, J. H. VAN

  DOI：——

  日期：——
• BOONS, G. J. P. H.;VAN, DER MAREL G. A.;VAN, BOOM J. H., TETRAHEDRON LETT., 30,(1988) N 2, C. 229-232
  作者：BOONS, G. J. P. H.、VAN, DER MAREL G. A.、VAN, BOOM J. H.

  DOI：——

  日期：——