5-(((t-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-8-[(2-propynyloxy)methyl]furan | 850869-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 5-(((t-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-8-[(2-propynyloxy)methyl]furan
• 英文别名: 2-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-5-[(2-propynyloxy)methyl]furan；tert-butyl-dimethyl-[[5-(prop-2-ynoxymethyl)furan-2-yl]methoxy]silane
• CAS: 850869-30-6
• 化学式: C₁₅H₂₄O₃Si
• 分子量: 280.439
• InChiKey: XQJXZURLDDIEJS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  320.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.981±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.95
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  31.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(((t-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-8-[(2-propynyloxy)methyl]furan 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 5-({[3-(trimethylsilyl)prop-2-ynyl]oxy}methyl)-2-furanmethanol
  参考文献：
  名称：

  碱辅助的分子内6-乙酰氧基吡喃酮-乙炔[5 + 2]环加成。新型氧杂三环[5.3.1.0 1,5 ]十一碳烯酮的合成与反应性

  摘要：

  据报道，合适的带有乙炔侧链的5-取代的糠醇可合成3,11-二氧杂三环[5.3.1.0 1,5 ] undeca -5,9-dien-8-。呋喃甲醇的过酸介导的连续氧化重排和碱辅助的分子内1,3-偶极环加成反应提供了氧桥联的三环十一烷衍生物。还讨论了环加合物的立体选择性转化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.01.113
• 作为产物：
  描述：

  糠醇 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 tetra-tert-butylammonium hydrogen sulfate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正庚烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.58h， 生成 5-(((t-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-8-[(2-propynyloxy)methyl]furan
  参考文献：
  名称：

  First studies directed towards the diastereoselective synthesis of the BCD tricyclic core of brownin F

  摘要：

  首次经过八次合成操作制备了 Brownin F 的 BCD 三环核心。我们的合成以环状羰基叶立德和γ-亚烷基丁烯内酯之间的非对映、化学和区域选择性分子内[3 + 2]环加成为特征。

  DOI：

  10.1039/c3ob40363g