(Z)-5-(2-((5-((t-butyldimethylsiloxy)methyl)furan-2-yl)methoxy)ethylidene)-4-methylfuran-2(5H)-one | 1443297-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: (Z)-5-(2-((5-((t-butyldimethylsiloxy)methyl)furan-2-yl)methoxy)ethylidene)-4-methylfuran-2(5H)-one
• 英文别名: (5Z)-5-[2-[[5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]furan-2-yl]methoxy]ethylidene]-4-methylfuran-2-one
• CAS: 1443297-03-7
• 化学式: C₁₉H₂₈O₅Si
• 分子量: 364.514
• InChiKey: UXGHZCFEVYCZFD-MFOYZWKCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.71
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  57.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-5-(2-((5-((t-butyldimethylsiloxy)methyl)furan-2-yl)methoxy)ethylidene)-4-methylfuran-2(5H)-one 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氟化氢吡啶 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (Z)-2-((2-(4-bromo-3-methyl-5-oxofuran-2(5H)-ylidene)ethoxy)methyl)-5-oxo-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  First studies directed towards the diastereoselective synthesis of the BCD tricyclic core of brownin F

  摘要：

  首次经过八次合成操作制备了 Brownin F 的 BCD 三环核心。我们的合成以环状羰基叶立德和γ-亚烷基丁烯内酯之间的非对映、化学和区域选择性分子内[3 + 2]环加成为特征。

  DOI：

  10.1039/c3ob40363g
• 作为产物：
  描述：

  5-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)furan-2-carbaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 、 tetra-tert-butylammonium hydrogen sulfate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.41h， 生成 (Z)-5-(2-((5-((t-butyldimethylsiloxy)methyl)furan-2-yl)methoxy)ethylidene)-4-methylfuran-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  First studies directed towards the diastereoselective synthesis of the BCD tricyclic core of brownin F

  摘要：

  首次经过八次合成操作制备了 Brownin F 的 BCD 三环核心。我们的合成以环状羰基叶立德和γ-亚烷基丁烯内酯之间的非对映、化学和区域选择性分子内[3 + 2]环加成为特征。

  DOI：

  10.1039/c3ob40363g

文献信息

• First studies directed towards the diastereoselective synthesis of the BCD tricyclic core of brownin F
  作者：Fabien Rodier、Jean-Luc Parrain、Gaëlle Chouraqui、Laurent Commeiras

  DOI：10.1039/c3ob40363g

  日期：——

  The BCD tricyclic core of brownin F was prepared in eight synthetic operations for the first time. Our synthesis features a diastereo-, chemo- and regioselective intramolecular [3 + 2] cycloaddition between a cyclic carbonyl ylide and a γ-alkylidenebutenolide.

  首次经过八次合成操作制备了 Brownin F 的 BCD 三环核心。我们的合成以环状羰基叶立德和γ-亚烷基丁烯内酯之间的非对映、化学和区域选择性分子内[3 + 2]环加成为特征。