5-({[3-(trimethylsilyl)prop-2-ynyl]oxy}methyl)-2-furanmethanol | 850869-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 5-({[3-(trimethylsilyl)prop-2-ynyl]oxy}methyl)-2-furanmethanol
• 英文别名: [5-(3-Trimethylsilylprop-2-ynoxymethyl)furan-2-yl]methanol
• CAS: 850869-32-8
• 化学式: C₁₂H₁₈O₃Si
• 分子量: 238.359
• InChiKey: YRQNCGASAASMFT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  304.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.050±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.17
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  42.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-({[3-(trimethylsilyl)prop-2-ynyl]oxy}methyl)-2-furanmethanol 在 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 3,11-dioxa-10-hydroxytricyclo[5.3.1.0^1,5]undec-5-en-8-one
  参考文献：
  名称：

  碱辅助的分子内6-乙酰氧基吡喃酮-乙炔[5 + 2]环加成。新型氧杂三环[5.3.1.0 1,5 ]十一碳烯酮的合成与反应性

  摘要：

  据报道，合适的带有乙炔侧链的5-取代的糠醇可合成3,11-二氧杂三环[5.3.1.0 1,5 ] undeca -5,9-dien-8-。呋喃甲醇的过酸介导的连续氧化重排和碱辅助的分子内1,3-偶极环加成反应提供了氧桥联的三环十一烷衍生物。还讨论了环加合物的立体选择性转化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.01.113
• 作为产物：
  描述：

  2-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-5-({[3-(trimethylsilyl)prop-2-ynyl]oxy}methyl)furan 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到5-({[3-(trimethylsilyl)prop-2-ynyl]oxy}methyl)-2-furanmethanol
  参考文献：
  名称：

  碱辅助的分子内6-乙酰氧基吡喃酮-乙炔[5 + 2]环加成。新型氧杂三环[5.3.1.0 1,5 ]十一碳烯酮的合成与反应性

  摘要：

  据报道，合适的带有乙炔侧链的5-取代的糠醇可合成3,11-二氧杂三环[5.3.1.0 1,5 ] undeca -5,9-dien-8-。呋喃甲醇的过酸介导的连续氧化重排和碱辅助的分子内1,3-偶极环加成反应提供了氧桥联的三环十一烷衍生物。还讨论了环加合物的立体选择性转化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.01.113