(4aR,6S,8aR)-6-Methoxy-2-phenyl-tetrahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-one | 6752-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: (4aR,6S,8aR)-6-Methoxy-2-phenyl-tetrahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-one
• 英文别名: O⁴,O⁶-(R)-benzylidene-O¹-methyl-α-D-erythro-2-deoxy-[3]hexosul-1,5-ose；(4aR,6S,8aR)-6-methoxy-2-phenyl-4a,6,7,8a-tetrahydro-4H-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-one
• CAS: 6752-49-4
• 化学式: C₁₄H₁₆O₅
• 分子量: 264.278
• InChiKey: UUNOJMADDVNEMA-PYXFJAETSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aR,6S,8aR)-6-Methoxy-2-phenyl-tetrahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-one 在 正丁基锂 、 N-苯基双(三氟甲烷磺酰)亚胺 作用下， 反应 15.0h， 生成 methyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-erythro-hexopyranosid-3-ulose
  参考文献：
  名称：

  Al-Abed, Yousef; Al-Tel, Taleb H.; Schroeder, Christoph, Angewandte Chemie, 1994, vol. 106, # 14, p. 1568 - 1570

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-altropyranoside 在 重铬酸吡啶 、 molecular sieve 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.2h， 以94%的产率得到(4aR,6S,8aR)-6-Methoxy-2-phenyl-tetrahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-one
  参考文献：
  名称：

  Czernecki, S.; Georgoulis, C.; Stevens, C. L., Synthetic Communications, 1986, vol. 16, # 1, p. 11 - 18

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A convenient method for deuteration at the alpha position of an oxo group in carbohydrates
  作者：Ahmed El Nemr、Tsutomu Tsuchiya

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00539-5

  日期：1998.5

  CH-Hydrogens at the alpha position of an oxo group in carbohydrates are readily exchanged in 4:4:2:3 1,4-dioxane-THF-Et3N-D2O.

  碳水化合物中一个羰基的α位上的CH-氢很容易在4：4：2：3 1,4-二恶烷-THF-Et 3 N-D 2 O中交换。
• Efficient routes to pyranosidic homologated conjugated enals and dienes from monosaccharides
  作者：J. Cristóbal López、Eric Lameignère、Catherine Burnouf、María de los Angeles Laborde、Alberto A. Ghini、Alain Olesker、Gabor Lukacs

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87245-8

  日期：1993.8

  have been designed in the context of the preparation of useful chiral building blocks from monosaccharides. Addition of vinylmagnesium bromide onto ulose , followed by acetal ring opening; benzoate protection at C-4 and C-6; and dehydration of the tertiary hydroxyl group, mediated by thionyl chloride, reveals to be a straigthforward route to diene . Analogous dehydration on conformationally rigid was

  在由单糖制备有用的手性结构单元的背景下，已经设计了三种用于获得B型和D型吡喃二烯的新方法和同系的共轭烯醛A。将乙烯基溴化镁加到蔗糖上，然后缩醛开环；C-4和C-6的苯甲酸酯保护; 由亚硫酰氯介导的叔羟基的脱水反应是二烯的直接反应。构象刚性上的类似脱水不是区域选择性的，并以1：1的比例提供异构二烯。在锁定的2,3-脱水吡喃糖上添加2-lithio-1,3二噻烷和接着S的散开，S-缩醛部分有效地导致了同系化α-enals ，，，和，并因此二烯，，并通过维悌希亚甲基化。最后α-烷氧基乙烯基醚，制备或者通过α -烷氧基- uloses的Wittig-Horner反应，或通过杂共轭enals，在良好的给予优异的产率pyranosidicα-enals的Diels-Alder反应，，，，和与治疗吡啶中的盐酸吡啶鎓盐或乙酸-水（4：1）的混合物。
• A new approach to the stereospecific synthesis of branched-chain sugars
  作者：Ton That Thang、Maria de los A. Laborde、Alain Olesker、Gabor Lukacs

  DOI：10.1039/c39880001581

  日期：——

  Darzens condensation of two readily available carbohydrate ketones with chloromethyl p-tolyl sulphone gave stereospecifically α,β-epoxy sulphones, in the presence of azide ion the latter afforded branched-chain functionalized azido-sugars.

  在叠氮化物离子的存在下，两种容易获得的碳水化合物酮与氯甲基对甲苯基砜的Darzens缩合产生立体有择的α，β-环氧砜，后者提供了支链官能化的叠氮基糖。
• Sehr einfaches syntheseprinzip für formyl-verzweigte kohlenhydrate vom streptose-typ
  作者：Ingolf Dyong、Joachim Weigand、Wolfgang Meyer

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81801-3

  日期：1981.1

  n-Butylvinyl ehters, prepared by Wittig olefination of aldos-3-ulose derivatives react upon osmium tetraoxide hydroxylation with immediate formation of branched carbohydrates.

  通过对醛基-3-ulose衍生物进行Wittig烯烃化反应制得的正丁基乙烯基酯在四氧化羟基化后反应，立即形成支链碳水化合物。
• A synthesis of the marine antibiotic (-)-malyngolide from D-glucose
  作者：Jean-René Pougny、Patrick Rollin、Pierre Sinaÿ

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85750-0

  日期：1982.1

  (-)_Malyngolide, an antibiotic from the marine blue-green alga Lyngbya majuscula, was synthesized in about 30% yield from ethyl 4,6-0-benzylidene-2-deoxy-α-D-erythro-hexopyranosid-3-ulose, a chiral synthon easily derived from commercially available methyl α-D-glucopyranoside.

  （-）_ Malyngolide，一种来自海洋蓝绿色藻类Lyngbya majuscula的抗生素，是由乙基4,6-0-亚苄基-2-脱氧-α-D-赤型-己吡喃并3 ulose合成的，收率约为30％，容易衍生自商业上可获得的甲基α-D-吡喃葡萄糖苷的手性合成子。