methyl 3-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-2-O-(trifluoromethanesulfonyl)-α-D-mannopyranoside | 96779-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: methyl 3-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-2-O-(trifluoromethanesulfonyl)-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: [(4aR,6S,7S,8S,8aR)-6-methoxy-2-phenyl-7-(trifluoromethylsulfonyloxy)-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl] acetate
• CAS: 96779-98-5
• 化学式: C₁₇H₁₉F₃O₉S
• 分子量: 456.394
• InChiKey: JJNOQTWQWUYDHT-AVBIWOEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-2-O-(trifluoromethanesulfonyl)-α-D-mannopyranoside 在 cesium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以40%的产率得到(4aR,6S,8aR)-6-Methoxy-2-phenyl-tetrahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-one
  参考文献：
  名称：

  Improved synthesis of 2-deoxy-2-fluoro-D-glucose using fluoride ion.

  摘要：

  研究人员将 3-O-苄基-4，6-O-亚苄基-2-O-(三氟甲磺酰基)-β-D-吡喃甘露糖苷（7）作为底物，通过氟离子处理制备 2-脱氧-2-氟-D-葡萄糖（1）。三酸酯（7）与四烷基氟化铵在乙腈或四氢呋喃中迅速反应，得到甲基 3-O-苄基-4，6-O-亚苄基-2-脱氧-2-氟-β-D-吡喃葡萄糖苷（10），收率为 52-57%。用 50%的甲磺酸去除 10 中的保护基团，可以得到所需的 1，收率很高。这种合成方法可以有效替代已知的 18F 标记 1 的制备方法。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.165
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranoside 、 三氟甲磺酸酐 以 吡啶 为溶剂， 反应 1.0h， 以67%的产率得到methyl 3-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-2-O-(trifluoromethanesulfonyl)-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Improved synthesis of 2-deoxy-2-fluoro-D-glucose using fluoride ion.

  摘要：

  研究人员将 3-O-苄基-4，6-O-亚苄基-2-O-(三氟甲磺酰基)-β-D-吡喃甘露糖苷（7）作为底物，通过氟离子处理制备 2-脱氧-2-氟-D-葡萄糖（1）。三酸酯（7）与四烷基氟化铵在乙腈或四氢呋喃中迅速反应，得到甲基 3-O-苄基-4，6-O-亚苄基-2-脱氧-2-氟-β-D-吡喃葡萄糖苷（10），收率为 52-57%。用 50%的甲磺酸去除 10 中的保护基团，可以得到所需的 1，收率很高。这种合成方法可以有效替代已知的 18F 标记 1 的制备方法。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.165

文献信息

• Improved synthesis of 2-deoxy-2-fluoro-D-glucose using fluoride ion.
  作者：TERUSHI HARADAHIRA、MINORU MAEDA、YASUNOBU KAI、HIROKO OMAE、MASAHARU KOJIMA

  DOI：10.1248/cpb.33.165

  日期：——

  Methyl 3-O-benzyl-4, 6-O-benzylidene-2-O-(trifluoromethanesulfonyl)-β-D-mannopyranoside (7) was examined as a substrate for the preparation of 2-deoxy-2-fluoro-D-glucose (1) by fluoride ion treatment. The triflate (7) reacted rapidly with tetraalkylammonium fluorides in acetonitrile or tetrahydrofuran to give methyl 3-O-benzyl-4, 6-O-benzylidene-2-deoxy-2-fluoro-β-D-glucopyranoside (10) in 52-57% yield. Removal of the protecting groups from 10 by the use of 50% methanesulfonic acid afforded the required 1 in good yield. This synthetic sequence may provide an effective alternative to known methods for preparing 18F-labeled 1.

  研究人员将 3-O-苄基-4，6-O-亚苄基-2-O-(三氟甲磺酰基)-β-D-吡喃甘露糖苷（7）作为底物，通过氟离子处理制备 2-脱氧-2-氟-D-葡萄糖（1）。三酸酯（7）与四烷基氟化铵在乙腈或四氢呋喃中迅速反应，得到甲基 3-O-苄基-4，6-O-亚苄基-2-脱氧-2-氟-β-D-吡喃葡萄糖苷（10），收率为 52-57%。用 50%的甲磺酸去除 10 中的保护基团，可以得到所需的 1，收率很高。这种合成方法可以有效替代已知的 18F 标记 1 的制备方法。