methyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-erythro-hexopyranosid-3-ulose | 66101-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: methyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-erythro-hexopyranosid-3-ulose
• 英文别名: Methyl-4,6-O-benzyliden-2-deoxy-β-D-erythro-hexopyranosid-3-ulose；(4aR,6R,8aR)-6-methoxy-2-phenyl-4a,6,7,8a-tetrahydro-4H-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-one
• CAS: 66101-30-2
• 化学式: C₁₄H₁₆O₅
• 分子量: 264.278
• InChiKey: UUNOJMADDVNEMA-HABKJSAYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.43
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3-anhydro-4,6-O-benzylidene-3-deoxy-3-nitro-β-D-allopyranoside 在 lithium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 以48%的产率得到methyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-erythro-hexopyranosid-3-ulose
  参考文献：
  名称：

  亲核试剂对碳水化合物α-硝基环氧化物的脱硝作用

  摘要：

  摘要分别用甲基和苯基2,3-脱水-4,6-O-亚苄基-3-脱氧-3-硝基-β-d-吡喃吡喃糖苷处理了几个亲核试剂，得到了2-取代的aldos-3-ulose衍生物。在后一种情况下，总是发生随后的无糖基苯基的β-消除，以提供相应的糖基。还讨论了其反应机理。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80183-0

文献信息

• Photoreaction of methyl 4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-3-nitro-β-d-erythro-hex-2-enopyranoside with 1,3-dioxolane and tetrahydrofuran
  作者：Tohru Sakakibara、Toshio Nakagawa

  DOI：10.1016/0008-6215(87)80184-2

  日期：1987.6

  Abstract Irradiation of the title compound in 1,3-dioxolane and in tetrahydrofuran respectively afforded the d - gluco and d - manno isomers having the 1,3-dioxolan-2-yl and tetrahydrofuran-2-yl group at C-2, besides the glycosid-3-ulose and nitro alcohol; in the later case, the dimer was also isolated.

  摘要分别在1,3-二氧戊环和四氢呋喃中辐照标题化合物，可得到在C-2处分别具有1,3-二氧戊环-2-基和四氢呋喃-2-基的d-葡萄糖和d-甘露糖异构体。 3-糖苷和硝基醇；在后一种情况下，二聚体也被隔离。
• Al-Abed, Yousef; Al-Tel, Taleb H.; Schroeder, Christoph, Angewandte Chemie, 1994, vol. 106, # 14, p. 1568 - 1570
  作者：Al-Abed, Yousef、Al-Tel, Taleb H.、Schroeder, Christoph、Voelter, Wolfgang

  DOI：——

  日期：——
• NAKAGAWA, TOSHIO;SAKAKIBARA, TOHRU;KUMAZAWA, SATORU;HOSHIJIMA, YUNICHI;SU+, CARBOHYDR. RES., 163,(1987) N 2, 227-237
  作者：NAKAGAWA, TOSHIO、SAKAKIBARA, TOHRU、KUMAZAWA, SATORU、HOSHIJIMA, YUNICHI、SU+

  DOI：——

  日期：——