8-Hydroxy-5-iodo-2-methyl-quinoline-7-carboxylic acid butyl ester | 850884-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-Hydroxy-5-iodo-2-methyl-quinoline-7-carboxylic acid butyl ester
• 英文别名: Butyl 8-hydroxy-5-iodo-2-methylquinoline-7-carboxylate
• CAS: 850884-00-3
• 化学式: C₁₅H₁₆INO₃
• 分子量: 385.201
• InChiKey: HVPSQSMTHYIRIA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  453.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.598±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-Hydroxy-5-iodo-2-methyl-quinoline-7-carboxylic acid butyl ester 在 四(三苯基膦)钯 吡啶 、 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 5-Cyano-8-(2,2-dimethyl-propionyloxy)-2-methyl-quinoline-7-carboxylic acid butyl ester
  参考文献：
  名称：

  苯乙烯基喹啉类的HIV-1复制抑制剂：在喹啉C-5位置引入一个额外的羧基

  摘要：

  已经合成了苯乙烯基喹啉类的HIV-1复制抑制剂的新型变体，其在喹啉的C-5位带有一个额外的酸基或一个丙酸部分。关键步骤包括Heck反应和5-卤代喹哪啶衍生物的钯催化的羰基化反应。这些化合物表现出增强的抗整合酶效力和显着的抗病毒活性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.02.033
• 作为产物：
  描述：

  n-butyl 8-hydroxy-2-methylquinoline-7-carboxylate 在 chloroamine-T 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到8-Hydroxy-5-iodo-2-methyl-quinoline-7-carboxylic acid butyl ester
  参考文献：
  名称：

  苯乙烯基喹啉类的HIV-1复制抑制剂：在喹啉C-5位置引入一个额外的羧基

  摘要：

  已经合成了苯乙烯基喹啉类的HIV-1复制抑制剂的新型变体，其在喹啉的C-5位带有一个额外的酸基或一个丙酸部分。关键步骤包括Heck反应和5-卤代喹哪啶衍生物的钯催化的羰基化反应。这些化合物表现出增强的抗整合酶效力和显着的抗病毒活性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.02.033