n-butyl 8-hydroxy-2-methylquinoline-7-carboxylate | 512539-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: n-butyl 8-hydroxy-2-methylquinoline-7-carboxylate
• 英文别名: butyl 8-hydroxy-2-methylquinoline-7-carboxylate
• CAS: 512539-23-0
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₃
• 分子量: 259.305
• InChiKey: JTNSFKLTKATYTI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  382.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.184±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  n-butyl 8-hydroxy-2-methylquinoline-7-carboxylate 在 四(三苯基膦)钯 吡啶 、 copper(l) iodide 、 chloroamine-T 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 5-Cyano-8-(2,2-dimethyl-propionyloxy)-2-methyl-quinoline-7-carboxylic acid butyl ester
  参考文献：
  名称：

  苯乙烯基喹啉类的HIV-1复制抑制剂：在喹啉C-5位置引入一个额外的羧基

  摘要：

  已经合成了苯乙烯基喹啉类的HIV-1复制抑制剂的新型变体，其在喹啉的C-5位带有一个额外的酸基或一个丙酸部分。关键步骤包括Heck反应和5-卤代喹哪啶衍生物的钯催化的羰基化反应。这些化合物表现出增强的抗整合酶效力和显着的抗病毒活性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.02.033
• 作为产物：
  描述：

  8-羟基-2-甲基喹啉-7-羧酸 、 正丁醇 在 PPA 作用下， 反应 72.0h， 以72%的产率得到n-butyl 8-hydroxy-2-methylquinoline-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Quinoline derivatives process of synthesis and medicaments containing these derivatives

  摘要：

  该发明涉及与以下式I：1对应的衍生物：其中X是一个烷基-(CH2)n—链，其中n＝0、1或2，或O或N，Z是一个芳香族，可能包含O、N或S等杂原子作为替代物取代构成所述芳香环的碳原子，该环被取代或以其他方式与Rb取代，Rb代表1到3个取代基，选择自—OH、—OR、—COOH、—COOR、—COH、—COR、—NH2、—NH(R)、—NH(R,R′)、—SH、—SR和CN，Ra是H或—(CH2)n′—Y，其中n′＝0、1、2或3，Y和—CH3、—COOH、—COOR、—CN、—OH、—OR、SR，或一个芳基，可以选择性地用Rb取代，R和R′代表1到4C的线性或支链烷基链，及其在药学上可接受的盐中的应用作为抑制逆转录病毒整合酶的药物活性成分。

  公开号：

  US20040259911A1

文献信息

• Quinoline derivatives, process of synthesis and medicaments containing these derivatives
  申请人：D'Angelo Jean

  公开号：US20060148849A1

  公开（公告）日：2006-07-06

  The invention relates to derivatives corresponding to formula I: in which X is an alkyl-(CH 2 ) n — chain with n=0, 1 or 2, or O or N, Z is an aromatic which may contain heteroatoms chosen from O, N or S, as substitutions for the carbon atoms constituting said aromatic ring, this ring being substituted or otherwise with Rb, Rb represents 1 to 3 substituents chosen from —OH, —OR, —COOH, —COOR, —COH, —COR, —NH 2 , —NH(R), —NH(R,R′), —SH, —SR and CN, Ra is H or —(CH 2 ) n′ —Y, with n′=0, 1, 2 or 3 and Y and —CH 3 , —COOH, —COOR, —CN, —OH, —OR, SR, or an aryl group optionally substituted with Rb, R and R′ represent a linear or branched alkyl chain of 1 to 4 C, and their pharmaceutically acceptable salts. Application as active ingredient of medicaments inhibiting retrovirus integrases.

  本发明涉及与式I相对应的衍生物：其中X是一个碳数为0、1或2的烷基-(CH2)n-链，或O或N，Z是一个芳香基团，可以包含O、N或S等杂原子代替构成该芳香环的碳原子，该环被取代或以其他方式与Rb取代，Rb表示1至3个取代基，选择自-OH，-OR，-COOH，-COOR，-COH，-COR，-NH2，-NH(R)，-NH(R,R')，-SH，-SR和CN，Ra是H或-(CH2)n'—Y，其中n'为0、1、2或3，Y和-CH3，-COOH，-COOR，-CN，-OH，-OR，SR或一个芳基团，可选地与Rb取代，R和R'表示1至4个碳原子的线性或支链烷基链，以及其药学上可接受的盐。本发明应用于抑制逆转录病毒整合酶的药物活性成分。
• Linker-modified quinoline derivatives targeting HIV-1 integrase: synthesis and biological activity
  作者：Christophe Bénard、Fatima Zouhiri、Marie Normand-Bayle、Michèle Danet、Didier Desmaële、Hervé Leh、Jean-François Mouscadet、Gladys Mbemba、Claire-Marie Thomas、Sabine Bonnenfant、Marc Le Bret、Jean d'Angelo

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.03.005

  日期：2004.5

  A novel series of HIV-1 integrase inhibitors was synthesized and tested in both in vitro and ex vivo assays. These inhibitors are featured by the presence of a quinoline subunit and an ancillary aromatic ring linked by functionalized spacers such as amide, hydrazide, urea and 1-hydroxyprop-l-en-3-one moiety. Amide derivatives are the most promising ones and could serve as leads for further developments. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US7064133B2
  申请人：——

  公开号：US7064133B2

  公开（公告）日：2006-06-20
• HIV-1 replication inhibitors of the styrylquinoline class: introduction of an additional carboxyl group at the C-5 position of the quinoline
  作者：Fatima Zouhiri、Michèle Danet、Christophe Bénard、Marie Normand-Bayle、Jean-François Mouscadet、Hervé Leh、Claire Marie Thomas、Gladys Mbemba、Jean d’Angelo、Didier Desmaële

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.02.033

  日期：2005.3

  Novel variants of HIV-1 replication inhibitors of the styrylquinoline class, bearing an additional acid group or a propenoic acid moiety at the C-5 position of the quinoline have been synthesized. Key steps included Heck reaction and palladium catalyzed carbonylation reaction of 5-haloquinaldine derivatives. These compounds exhibited reinforced anti-integrase potency and significant antiviral activities

  已经合成了苯乙烯基喹啉类的HIV-1复制抑制剂的新型变体，其在喹啉的C-5位带有一个额外的酸基或一个丙酸部分。关键步骤包括Heck反应和5-卤代喹哪啶衍生物的钯催化的羰基化反应。这些化合物表现出增强的抗整合酶效力和显着的抗病毒活性。
• Quinoline derivatives process of synthesis and medicaments containing these derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040259911A1

  公开（公告）日：2004-12-23

  The invention relates to derivatives corresponding to formula I: 1 in which X is an alkyl-(CH 2 ) n — chain with n=0, 1 or 2, or O or N, Z is an aromatic which may contain heteroatoms chosen from O, N or S, as substitutions for the carbon atoms constituting said aromatic ring, this ring being substituted or otherwise with Rb, Rb represents 1 to 3 substituents chosen from —OH, —OR, —COOH, —COOR, —COH, —COR, —NH 2 , —NH(R), —NH(R,R′), —SH, —SR and CN, Ra is H or —(CH 2 ) n′ —Y, with n′=0, 1, 2 or 3 and Y and —CH 3 , —COOH, —COOR, —CN, —OH, —OR, SR, or an aryl group optionally substituted with Rb, R and R′ represent a linear or branched alkyl chain of 1 to 4C, and their pharmaceutically acceptable salts. Application as active ingredient of medicaments inhibiting retrovirus integrases.

  该发明涉及与以下式I：1对应的衍生物：其中X是一个烷基-(CH2)n—链，其中n＝0、1或2，或O或N，Z是一个芳香族，可能包含O、N或S等杂原子作为替代物取代构成所述芳香环的碳原子，该环被取代或以其他方式与Rb取代，Rb代表1到3个取代基，选择自—OH、—OR、—COOH、—COOR、—COH、—COR、—NH2、—NH(R)、—NH(R,R′)、—SH、—SR和CN，Ra是H或—(CH2)n′—Y，其中n′＝0、1、2或3，Y和—CH3、—COOH、—COOR、—CN、—OH、—OR、SR，或一个芳基，可以选择性地用Rb取代，R和R′代表1到4C的线性或支链烷基链，及其在药学上可接受的盐中的应用作为抑制逆转录病毒整合酶的药物活性成分。