1-[2-methoxy-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]ethan-1-one | 881185-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[2-methoxy-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]ethan-1-one
• 英文别名: 1-[2-Methoxy-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]ethanone
• CAS: 881185-98-4
• 化学式: C₁₅H₂₁BO₄
• 分子量: 276.14
• InChiKey: MMFFNDBTVUWIRE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  394.4±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-methoxy-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]ethan-1-one 在 吡啶 、 1,3,5-三甲氧基苯 、 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 [18F]-tetrabutylammonium fluoride 、 3,4,7,8-四甲基-1,10-菲罗啉 、 Cu(OTf)2(py)4 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 正丁醇 为溶剂， 反应 16.33h， 生成 [¹⁸F]1-(4-fluoro-2-methoxyphenyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Sequential Ir/Cu-Mediated Method for the Meta-Selective C–H Radiofluorination of (Hetero)Arenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jacs.1c00523
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯基乙酸酯 在 三氯化铝 、 palladium bis[bis(diphenylphosphino)ferrocene] dichloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 生成 1-[2-methoxy-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Formylchromone derivatives as a novel class of protein tyrosine phosphatase 1B inhibitors

  摘要：

  Formylchromone inhibits a human protein tyrosine phosphatase PTP1B with a IC50 value of 73 muM. The chemical reactivity of formylchromone was adjusted by substitution at various positions of the formylchromone skeleton. In an initial assessment of the structure-activity relationship, the most potent inhibitor showed an IC50 of 4.3 muM against PTP1B and strong or medium selectivity against other human PTPases, LAR and TC-PTP. This compound, however, was not selective against microbial PTPases. YPTP1 and YOP. The potency and selectivity of the formylchromone derivatives expecting further improvements provides a novel pharmacophore for the design of drugs for the treatmenrt of type 2 diabetes and obesity. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00479-7