phenyl 1-seleno-β-D-ribofuranoside | 220588-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 1-seleno-β-D-ribofuranoside
• CAS: 220588-06-7
• 化学式: C₁₁H₁₄O₄Se
• 分子量: 289.19
• InChiKey: VMTSLGJOINJKCR-DBIOUOCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.54
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  69.92
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 1-seleno-β-D-ribofuranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3,6-anhydro-2-deoxy-2-(2,2-diphenylhydrazino)-5,7-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-D-glycero-D-manno(gluco)-heptono-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  C-糖基内酯和受保护的C-糖基氨基酸的合成：自由基环化的使用。

  摘要：

  将保护的碳水化合物6a-13a与（2,2-二苯基肼基）乙酸（2）缩合，所述保护的碳水化合物6a-13a在相邻的碳上具有一个游离羟基和苯基硒烯基或卤素。所得酯进行自由基环化，得到与2，2-二苯基肼基内酯单元（6c，d-13c，d）融合的碳水化合物。在合适的情况下（9c，d），这种碳水化合物内酯可以被精加工成C-糖基氨基酸。

  DOI：

  10.1021/jo981435w
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 2,3,5-tri-O-acetyl-1-seleno-β-D-ribofuranoside 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以91%的产率得到phenyl 1-seleno-β-D-ribofuranoside
  参考文献：
  名称：

  C-糖基内酯和受保护的C-糖基氨基酸的合成：自由基环化的使用。

  摘要：

  将保护的碳水化合物6a-13a与（2,2-二苯基肼基）乙酸（2）缩合，所述保护的碳水化合物6a-13a在相邻的碳上具有一个游离羟基和苯基硒烯基或卤素。所得酯进行自由基环化，得到与2，2-二苯基肼基内酯单元（6c，d-13c，d）融合的碳水化合物。在合适的情况下（9c，d），这种碳水化合物内酯可以被精加工成C-糖基氨基酸。

  DOI：

  10.1021/jo981435w

文献信息

• Stereoselective synthesis of nucleosides from 1-thio and 1-seleno glycosides through consecutive 1,2-migration and glycosylation under Mitsunobu conditions
  作者：Antonio Viso、Nicolai Poopeiko、Sergio Castillón

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)02071-7

  日期：2000.1

  2-Deoxy-2-sulfenyl-arabino-alpha-nucleosides and 2-deoxy-2-sulfenyl-ribo-beta-nucleosides were obtained with excellent stereoselectivity from 1-thio-ribo- and 1-thio-arabino-glycosides under Mitsunobu conditions. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.