phenyl 2,3,5-tri-O-acetyl-1-seleno-β-D-ribofuranoside | 74458-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 2,3,5-tri-O-acetyl-1-seleno-β-D-ribofuranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5S)-3,4-diacetyloxy-5-phenylselanyloxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 74458-63-2
• 化学式: C₁₇H₂₀O₇Se
• 分子量: 415.302
• InChiKey: CSSMHRVGPADUKA-VQHPVUNQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.17
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 2,3,5-tri-O-acetyl-1-seleno-β-D-ribofuranoside 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以91%的产率得到phenyl 1-seleno-β-D-ribofuranoside
  参考文献：
  名称：

  C-糖基内酯和受保护的C-糖基氨基酸的合成：自由基环化的使用。

  摘要：

  将保护的碳水化合物6a-13a与（2,2-二苯基肼基）乙酸（2）缩合，所述保护的碳水化合物6a-13a在相邻的碳上具有一个游离羟基和苯基硒烯基或卤素。所得酯进行自由基环化，得到与2，2-二苯基肼基内酯单元（6c，d-13c，d）融合的碳水化合物。在合适的情况下（9c，d），这种碳水化合物内酯可以被精加工成C-糖基氨基酸。

  DOI：

  10.1021/jo981435w
• 作为产物：
  描述：

  四乙酰核糖 、 苯硒酚 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 phenyl 2,3,5-tri-O-acetyl-1-seleno-β-D-ribofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of nucleosides from 1-thio and 1-seleno glycosides through consecutive 1,2-migration and glycosylation under Mitsunobu conditions

  摘要：

  2-Deoxy-2-sulfenyl-arabino-alpha-nucleosides and 2-deoxy-2-sulfenyl-ribo-beta-nucleosides were obtained with excellent stereoselectivity from 1-thio-ribo- and 1-thio-arabino-glycosides under Mitsunobu conditions. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02071-7

文献信息

• InBr3-Catalyzed Synthesis of Aryl 1,2-trans-Thio(seleno)glycosides
  作者：Lan Yu、Weihua Xue、Teng Ma、Changwei Li、Haijing Liang、Zhaoyan Wang

  DOI：10.1055/s-0036-1588507

  日期：2017.10

  InBr3 is demonstrated to be an efficient catalyst for reactions of fully acetated aldoses with aryl mercaptans or selenophenol at room temperature, rapidly furnishing the corresponding thioglycosides or selenoglycosides with exclusively 1,2-trans-stereoselectivity. This bromide is an air- and moisture-stable Lewis acid and therefore the reactions can be performed in air atmosphere making the procedure simple to perform.

  InBr3被证明是一种高效的催化剂，可在室温下与芳基巯基或硒酚完全乙酰化的醛糖反应中迅速生成相应的巯基糖或硒基糖，且具有纯粹的1,2-反式选择性。这种溴化物是一种空气和湿气稳定的路易斯酸，因此反应可以在空气氛围中进行，使得操作程序简单。
• Photorearrangement of phenyl selenide derivatives. Access to selenium substituted C-nucleosides
  作者：J.-L. Fourrey、G. Henry、P. Jouin

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)71431-6

  日期：1980.1

  The photorearrangements of benzyl phenyl selenide and phenyl ribosyl selenide derivatives afford 2-benzyl phenylselenol and 2-ribosyl phenylselenol, respectively which can be isolated as their methyl derivatives.

  苄基苯基硒化物和苯基核糖基硒化物衍生物的光重排分别提供了2-苄基苯基硒醇和2-核糖基苯基硒醇，它们可以作为它们的甲基衍生物被分离出来。