methyl (2S,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-(((4R,4aS,6aR,9S,11aR,11bS)-9-hydroxy-4,11b-dimethyl-8-methylenetetradecahydro-6a,9-methanocyclohepta[a]naphthalene-4-carbonyl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-2-carboxylate | 1353022-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl (2S,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-(((4R,4aS,6aR,9S,11aR,11bS)-9-hydroxy-4,11b-dimethyl-8-methylenetetradecahydro-6a,9-methanocyclohepta[a]naphthalene-4-carbonyl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-2-carboxylate
• CAS: 1353022-66-8
• 化学式: C₂₇H₄₀O₉
• 分子量: 508.609
• InChiKey: DSCWGSNNWYKXII-VJHOPNCPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.59
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  142.75
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-(((4R,4aS,6aR,9S,11aR,11bS)-9-hydroxy-4,11b-dimethyl-8-methylenetetradecahydro-6a,9-methanocyclohepta[a]naphthalene-4-carbonyl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-2-carboxylate 在 potassium hydroxide 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以420 mg的产率得到steviol 19-O-β-D-glucopyranosiduronic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of ent-Kaurane Diterpene Monoglycosides

  摘要：

  利用相转移催化剂，从普通起始原料甜菊醇合成了两种ent-kaurane 二萜糖苷，即甜菊醇 19-O-β-D-Glucopyranosiduronic 酸（甜菊醇葡糖苷，5）和 13-羟基ent-kaurane-16-en-19-酸-β-D-吡喃葡萄糖酯（7）。此外，还利用起始原料异雌甾醇和类似的合成方法合成了另一种 17-去甲-ent-贝壳杉烷苷，即 13-甲基-16-氧代-17-去甲-ent-贝壳杉烷-19-酸-β-D-吡喃葡萄糖酯（10）。这三种甜菊醇苷的合成都是通过简单的化学方法完成的，并根据一维和二维核磁共振以及质谱（MS）数据对其结构进行了表征。

  DOI：

  10.3390/molecules16108402
• 作为产物：
  描述：

  甜叶菊甙元 在 吡啶 、 四丁基溴化铵 、 水 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 112.0h， 生成 methyl (2S,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-(((4R,4aS,6aR,9S,11aR,11bS)-9-hydroxy-4,11b-dimethyl-8-methylenetetradecahydro-6a,9-methanocyclohepta[a]naphthalene-4-carbonyl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of ent-Kaurane Diterpene Monoglycosides

  摘要：

  利用相转移催化剂，从普通起始原料甜菊醇合成了两种ent-kaurane 二萜糖苷，即甜菊醇 19-O-β-D-Glucopyranosiduronic 酸（甜菊醇葡糖苷，5）和 13-羟基ent-kaurane-16-en-19-酸-β-D-吡喃葡萄糖酯（7）。此外，还利用起始原料异雌甾醇和类似的合成方法合成了另一种 17-去甲-ent-贝壳杉烷苷，即 13-甲基-16-氧代-17-去甲-ent-贝壳杉烷-19-酸-β-D-吡喃葡萄糖酯（10）。这三种甜菊醇苷的合成都是通过简单的化学方法完成的，并根据一维和二维核磁共振以及质谱（MS）数据对其结构进行了表征。

  DOI：

  10.3390/molecules16108402