1-(2,4,6-三甲基苯基)-1-丙醇 | 24867-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(2,4,6-三甲基苯基)-1-丙醇
• 英文名称: 1-(2,4,6-trimethylphenyl)-1-propanol
• 英文别名: (R)-1-(2,4,6-trimethylphenyl)-1-propanol；(1R)-1-(2,4,6-trimethylphenyl)propan-1-ol
• CAS: 24867-92-3
• 化学式: C₁₂H₁₈O
• 分子量: 178.274
• InChiKey: BZLVUOOEMOTWTG-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 沸点：
  250.7±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.959±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲基苯甲醛 在 MIB 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 1-(2,4,6-三甲基苯基)-1-丙醇 、 1-(2,4,6-trimethylphenyl)-1-propanol
  参考文献：
  名称：

  非线性效应对基底的依赖性：机械探针和实际应用。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja0158004

文献信息

• Kinetic resolution of sterically hindered secondary alcohols catalyzed by aminophosphinite organocatalyst
  作者：Nanami Hara、Shu Fujisawa、Mizuki Fujita、Mikako Miyazawa、Kazuma Ochiai、Satoshi Katsuda、Tetsuya Fujimoto

  DOI：10.1016/j.tet.2017.11.062

  日期：2018.1

  Kinetic resolution of secondary alcohols by benzoylation using a phosphinite derivative of (1S,2R)-1-amino-2-indanol as the catalyst was investigated. The aminophosphinite catalyst is effective for the kinetic resolution of aryl cycloalkyl carbinols with a small number of examples for organocatalytic kinetic resolution to achieve resolution with s = up to 44. Although the benzoylation of phenylalkanols

  以（1 S，2 R）-1-氨基-2-茚满醇的次膦酸酯衍生物为催化剂，通过苯甲酰化反应，研究了仲醇的动力学拆分。氨基次膦酸酯催化剂对芳基环烷基甲醇的动力学拆分有效，其中有机催化动力学拆分的实例较少，以达到s  =高达44的拆分。尽管苯基链烷醇的苯甲酰化反应选择性低，但至少带有1-芳基链烷醇苯环上邻位的一个取代基或甲醇碳上的支链烷基以可接受的选择性被拆分。
• Three-Component Betti Condensation for Synthesis of Aminomethylnaphthols Incorporating Deoxy-isoequilenine Scaffold-Absolute Configuration and Application
  作者：Irena Zagranyarska、Kalina Kostova、Krasimira Dikova、Boris Shivachev、Vladimir Dimitrov

  DOI：10.21577/0103-5053.20220124

  日期：——

  Chiral aminomethylnaphthols have been prepared highly diastereoselective by means of three-component “Betti condensation”, using steroidal 2-naphthol analogue, synthesized from estrone. The use of 2-methoxybenzaldehyde or 2-pyridinecarboxaldehyde as aldehyde component and (S)-(–)-1-phenylethan-1-amine or (S)-(–)-1-(naphthalen-2-yl)ethan-1-amine, as chiral non-racemic amine component providing the

  利用从雌酮合成的类固醇 2-萘酚类似物，通过三组份 "贝蒂缩合 "法制备了手性氨基甲基萘酚，具有高度非对映选择性。使用 2-甲氧基苯甲醛或 2-吡啶甲醛作为醛组分，(S)-(-)-1-苯基乙-1-胺或(S)-(-)-1-(萘-2-基)乙-1-胺作为提供非对映选择性的手性非气相胺组分，可以合成结构多样的氨基甲基萘酚。后者与甲醛反应后很容易形成 1,3-二氢萘并噁嗪。通过先进的核磁共振（NMR）实验确定了新合成的氨基甲基萘酚的绝对构型，并通过 X 射线晶体学进行了确认。作为纯非对映异构体获得的手性甾体氨基甲基萘酚已被评估为二乙基锌与醛的对映选择性加成的前催化剂，其对映选择性高达 97%ee。
• Asymmetric reduction of aromatic ketones: importance of the conformation of the aromatic group
  作者：Kavita Manju、Sanjay Trehan

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00347-4

  日期：1998.10

  Some aromatic ketones have been reduced by borane or by catecholborane using oxazaborolidine as a catalyst. It has been found that, when borane is used, the enantiomeric excess of alcohol produced decreases as the substitution on the ortho position of benzene ring increases. However, for ketones with 2,6-disubstituted aryl substituents the enantiomeric excess increases when catecholborane is used. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Substrate Dependence of Nonlinear Effects:  Mechanistic Probe and Practical Applications
  作者：Young K. Chen、Anna M. Costa、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1021/ja0158004

  日期：2001.6.1