Acetyl-(2,4,6-trimethylbenzoyl)-diazomethan | 42797-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: Acetyl-(2,4,6-trimethylbenzoyl)-diazomethan
• 英文别名: 2-Diazo-1-(2,4,6-trimethylphenyl)butane-1,3-dione；2-diazo-1-(2,4,6-trimethylphenyl)butane-1,3-dione
• CAS: 42797-59-1
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₂
• 分子量: 230.266
• InChiKey: BXQUTIZXMAKBBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  36.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2′,4′,6′-三甲基苯乙酮 在 potassium fluoride 、 二苯并-18-冠醚-6 、 对甲苯磺酰叠氮 、 乙醇 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 Acetyl-(2,4,6-trimethylbenzoyl)-diazomethan
  参考文献：
  名称：

  An Improved Synthesis of 2-Diazo-1,3-diketones

  摘要：

  氢化钠/二苯并-18-冠-6醚体系被发现是通过克莱森缩合合成1,3-二酮的有效碱。使用氟化钾（有或没有冠醚）作为二氮转移反应中的碱，将该反应扩展到合成受阻的二氮二酮。在异构体1,3-二酮的情况下，反应的立体选择性显著提高。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26416

文献信息

• An Improved Synthesis of 2-Diazo-1,3-diketones
  作者：V. V. Popic、S. M. Korneev、V. A. Nikolaev、I. K. Korobitsyna

  DOI：10.1055/s-1991-26416

  日期：——

  The sodium hydride/dibenzo-18-crown-6 ether system was found to be an effective base for the synthesis of 1,3-diketones by the Claisen condensation. The use of potassium fluoride (with or without crown ether) as the base in diazo-transfer reactions extends this reaction to the synthesis of hindered diazo diketones. In the case of isomeric 1,3-diketones, the stereoselectivity of the process considerably rises.

  氢化钠/二苯并-18-冠-6醚体系被发现是通过克莱森缩合合成1,3-二酮的有效碱。使用氟化钾（有或没有冠醚）作为二氮转移反应中的碱，将该反应扩展到合成受阻的二氮二酮。在异构体1,3-二酮的情况下，反应的立体选择性显著提高。