Norharman-2-oxide | 24223-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: Norharman-2-oxide
• 英文别名: 9H-pyrido[3,4-b]indole 2-oxide；β-carboline 2-oxide；β-carboline N-oxide；9H-β-carboline 2-oxide；β-Carbolin-2-oxid
• CAS: 24223-07-2
• 化学式: C₁₁H₈N₂O
• 分子量: 184.197
• InChiKey: NLIGLIWSVGKWEM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  268-270 °C
• 沸点：
  531.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.95
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.73
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Norharman-2-oxide 在 乙酸酐 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以65%的产率得到9H-吡啶并[3,4-b]吲哚-1-醇
  参考文献：
  名称：

  从 3-取代的 β-咔啉轻松合成 3-取代的 9H-吡啶并 [3,4-b]indol-1(2H)-one 衍生物。

  摘要：

  描述了从 3-取代 β-咔啉以良好产率温和有效地两步合成 3-取代 β-咔啉酮衍生物。提出了形成β-carbolin-1-one骨架的可能反应机制。这些化合物的结构通过IR、1H-NMR、13C-NMR、质谱和元素分析以及4-2和6-2的X-射线晶体学分析确定。

  DOI：

  10.3390/molecules15085680
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢-9H-吡啶[3,4-B]并吲哚 在 palladium 10% on activated carbon 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 、 对二甲苯 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 Norharman-2-oxide
  参考文献：
  名称：

  吡啶N-氧化物和N-氨基甲酸酯通过1,3-基团重排直接取代邻二氮杂鎓盐

  摘要：

  配对：标题反应导致一系列邻吡啶吡啶酚（1）和苯胺（2）。实验和计算研究表明，关键步骤涉及均相裂解生成自由基对，然后进行溶剂-笼重组以生成产物。

  DOI：

  10.1002/anie.201303347

文献信息

• Evaluation of canthinone alkaloids as cerebral protective agents
  作者：Tatsunori Sasaki、Wei Li、Taichi Ohmoto、Kazuo Koike

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.09.006

  日期：2016.10

  cerebral protective effect. Among these, compound 2 exhibited a cerebral protective effect through suppressing neuronal hyperexcitability due to an increase in the excitatory neurotransmitter glutamic acid. Furthermore, compound 2 did not affect heart rate and mean systolic blood pressure. This investigation suggests that compound 2 has potential for further development as a cerebral protective drug.

  已经将脑保护药物作为痴呆的潜在疗法给予了相当大的关注。筛选天然化合物库在这里导致鉴定出五个坎西酮生物碱，即，苦参碱L（1），苦参碱O（2），杜鹃花碱E（3），3-乙基-canthin-5,6-dione（4） ，和3-乙基-4-甲氧基-canthin-5,6-dione（5），作为新型的脑保护剂。构效关系表明，C-4，C-9和N-3取代极大地影响了它们的脑保护作用。其中，化合物2通过抑制由于兴奋性神经递质谷氨酸的增加而引起的神经元过度兴奋而表现出对大脑的保护作用。此外，化合物2不会影响心率和平均收缩压。这项研究表明，化合物2作为脑保护药物具有进一步开发的潜力。
• Inhibition of adenosine 3',5'-cyclic monophosphate phosphodiesterase by alkaloids. II.
  作者：TAICHI OHMOTO、TAMOTSU NIKAIDO、KAZUO KOIKE、KUNIKO KOHDA、USHIO SANKAWA

  DOI：10.1248/cpb.36.4588

  日期：——

  The structure-inhibitory activity relationships were studied in analogous alkaloids from Picrasma quassioides and Ailanthus altissima, and their derivatives. Altogether, 53β-carboline, 18 canthinone and 7 dimeric alkaloids were tested for cyclic adenosine monophosphate (cAMP) phosphodiesterase inhibition. Major alkaloids (10, 63 and 74) among the three groups of congeners in Picrasma quassioides and Ailanthus altissima showed the most potent inhibitory activity, equal to or greater than that of papaverine used as a reference.

  在来自苦木和桐树的类似生物碱及其衍生物中研究了结构-抑制活性关系。共测试了53种β-卡宾、18种卡非酮和7种二聚生物碱对环腺苷单磷酸（cAMP）磷酸二酯酶的抑制作用。在苦木和桐树的三组同源物中，主要生物碱（10、63和74）显示出最强的抑制活性，其活性等于或大于用作对照的罂粟碱。
• Transition-Metal-Catalyzed CH Bond Functionalizations: Feasible Access to a Diversity-Oriented β<i>-</i>Carboline Library
  作者：Ningjie Wu、Feijie Song、Lipeng Yan、Juan Li、Jingsong You

  DOI：10.1002/chem.201304613

  日期：2014.3.17

  heteroarene or terminal alkyne; 2) the chelation‐assisted Pd‐catalyzed C1/C8‐selective CH arylation of hexahydro‐β‐carboline with aryl boron reagents; and 3) the chelation‐assisted Pd‐catalyzed C1/C3‐selective oxidative CH/CH cross‐coupling of β‐carboline‐N‐oxide with arenes, heteroarenes, or alkenes. The saturated structural feature of the hexahydro‐β‐carboline framework can increase reactivity and control

  所述β的多样化-咔啉骨架已被证明以组装β -咔啉库从四氢β开始-咔啉框架。这种策略得到通过三个明确不同类型的过渡金属催化的C可行访问杂，芳基，烯基或炔基取代的β咔啉在C1，C3，或C8位置 C键形成反应，在多个潜在的反应位置的存在。这些位点选择性官能化包括; 1）将Cu催化的C1 / C3选择性脱羧Ç  Ç和C  Ç SP六氢β的耦合-咔啉-3-羧酸与C杂芳烃或末端炔的H键; 2）螯合辅助Pd催化的C1 / C8选择性Ç  ħ六氢β咔啉与芳基硼试剂的芳基化; 和3）螯合辅助Pd催化的C1 / C3选择性氧化Ç  H / C  ħ交叉偶联的β -咔啉Ñ氧化物与芳烃，杂芳烃或烯烃。六氢-β的饱和结构特征-咔架构可以提高反应和控制现场的选择性。这些鲁棒性办法已经通过hyrtioerectine类似物和川芎哚的合成证明。我们认为，这些策略可以为核心的生物活性支架的晚期多样化提供灵感。
• Nitrovinylindoles as Heterotrienes: Electrocyclic Cyclization En Route to β-Carbolines: Total Synthesis of Alkaloids Norharmane, Harmane, and Eudistomin N
  作者：Nicolai A. Aksenov、Nikolai A. Arutiunov、Alexander V. Aksenov、Inna V. Aksenova、Elena V. Aleksandrova、Dmitrii A. Aksenov、Michael Rubin

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02483

  日期：2022.10.7

  cyclization of aci (alkylideneazinic acid) forms of nitrovinylindoles acting as heterotrienes. Subsequent one-pot reduction allowed for efficient access to β-carbolines, including several natural products, alkaloids norharmane, harmane and eudistomin N.

  开发了不寻常的级联转化，涉及作为杂三烯的硝基乙烯基吲哚的酸性（亚烷基肼酸）形式的微波辅助电环化。随后的一锅法减少允许有效获取β-咔啉，包括几种天然产物、生物碱norharmane、harmane和eudistomin N。
• Preparation and a Novel Rearrangement Reaction of 1,2,3,4-Tetrahydro-9-hydroxy-b-carboline, and Their Applications for the Total Synthesis of (±)-Coerulescine
  作者：Masanori Somei、Koichi Noguchi、Ryutaro Yamagami、Yumiko Kawada、Koji Yamada、Fumio Yamada

  DOI：10.3987/com-99-8743

  日期：——

  Novel 9-hydroxy-beta-carboline derivatives were produced for the first time. A novel rearrangement reaction of 1,2,3,4-tetrahydro-9-hydroxy-beta-carbolines was discovered to give 3,3-disubstituted oxindoles, which was successfully applied to the total synthesis of (+/-)-coerulescine.