taraxacine A | 30151-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: taraxacine A
• 英文别名: 1-Methoxy-9h-pyrido[3,4-b]indole
• CAS: 30151-92-9
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O
• mdl: MFCD18803848
• 分子量: 198.224
• InChiKey: RQLKZZBMSWQOQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  37.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Norharman-2-oxide 生成 taraxacine A
  参考文献：
  名称：

  生物碱对腺苷3'，5'-环单磷酸磷酸二酯酶的抑制作用。二。

  摘要：

  在来自苦木和桐树的类似生物碱及其衍生物中研究了结构-抑制活性关系。共测试了53种β-卡宾、18种卡非酮和7种二聚生物碱对环腺苷单磷酸（cAMP）磷酸二酯酶的抑制作用。在苦木和桐树的三组同源物中，主要生物碱（10、63和74）显示出最强的抑制活性，其活性等于或大于用作对照的罂粟碱。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.4588

文献信息

• TRICYCLIC CRBN LIGANDS AND USES THEREOF
  申请人：Kymera Therapeutics, Inc.

  公开号：US20200010468A1

  公开（公告）日：2020-01-09

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same for the inhibition of CRBN, and the treatment of CRBN-mediated disorders.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用这些化合物抑制CRBN和治疗CRBN介导的疾病的方法。
• A direct copper-catalyzed route to pyrrolo-fused heterocycles from boronic acids
  作者：Ramsay E. Beveridge、Brian S. Gerstenberger

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.11.091

  日期：2012.2

  related pyrrolo-fused heterocycles from boronic acids, DBAD (di-tert-butyl-diazodicarboxylate) and enolizable aldehydes and ketones is presented. The reaction proceeds via a one-pot four-step cascade sequence with key steps involving a copper-catalyzed boronic acid coupling to DBAD and a Fischer indolization providing access to a variety of pharmaceutically interesting heterocycles including pyrrolo-pyridines

  提出了从硼酸，DBAD（二叔丁基重氮二羧酸二叔丁酯）和可烯化的醛和酮制备氮杂吲哚和相关的吡咯并稠合杂环的简便方法。反应通过一锅四步的级联序列进行，关键步骤包括铜催化的硼酸与DBAD的偶联和费歇尔吲哚化作用，从而可利用各种药学上感兴趣的杂环，包括吡咯并吡啶，-嘧啶，-喹啉，易得的氮杂-芳基硼酸前体中的-和-异喹啉。
• Triethyloxonium Tetrafluoroborate/1,2-Dimethoxyethane – a Versatile Substitute for Trimethyloxonium Tetrafluoroborate in O-Methylation Reactions
  作者：Andrea Ritter、Hermann Poschenrieder、Franz Bracher

  DOI：10.1515/znb-2009-0412

  日期：2009.4.1

  The triethyloxonium tetrafluoroborate/1,2-dimethoxyethane (TEO/DME) mixture is a versatile and cheap substitute for trimethyloxonium tetrafluoroborate in O-methylations of pyrrolin-2-ones, quinolones, acridones, and 1-oxo-β -carbolines. Undesired O-ethylation can be avoided by preincubation of triethyloxonium tetrafluoroborate and 1,2-dimethoxyethane for 1 h, prior to addition of the substrate. In the course of these investigations it was found that the structures assigned to the alkaloids taraxacine A and B are erroneous.

  三乙氧基四氟硼酸盐/二甲氧基乙烷（TEO/DME）混合物是一种多功能且便宜的三甲氧基四氟硼酸盐在吡咯烷-2-酮，喹啉酮，乙酰喹啉和1-氧代-β-咔啉的O-甲基化反应中的替代品。通过在加入底物之前将三乙氧基四氟硼酸盐和二甲氧基乙烷预先孵育1小时，可以避免不必要的O-乙基化。在这些研究中发现，分配给蒲公英碱A和B的结构是错误的。
• Inhibition of adenosine 3',5'-cyclic monophosphate phosphodiesterase by alkaloids. II.
  作者：TAICHI OHMOTO、TAMOTSU NIKAIDO、KAZUO KOIKE、KUNIKO KOHDA、USHIO SANKAWA

  DOI：10.1248/cpb.36.4588

  日期：——

  The structure-inhibitory activity relationships were studied in analogous alkaloids from Picrasma quassioides and Ailanthus altissima, and their derivatives. Altogether, 53β-carboline, 18 canthinone and 7 dimeric alkaloids were tested for cyclic adenosine monophosphate (cAMP) phosphodiesterase inhibition. Major alkaloids (10, 63 and 74) among the three groups of congeners in Picrasma quassioides and Ailanthus altissima showed the most potent inhibitory activity, equal to or greater than that of papaverine used as a reference.

  在来自苦木和桐树的类似生物碱及其衍生物中研究了结构-抑制活性关系。共测试了53种β-卡宾、18种卡非酮和7种二聚生物碱对环腺苷单磷酸（cAMP）磷酸二酯酶的抑制作用。在苦木和桐树的三组同源物中，主要生物碱（10、63和74）显示出最强的抑制活性，其活性等于或大于用作对照的罂粟碱。