ethyl des-A,B-25-(ethoxymethyloxy)cholestan-8-ethylidencarboxylate | 1190697-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ethyl des-A,B-25-(ethoxymethyloxy)cholestan-8-ethylidencarboxylate
• 英文别名: ethyl (2E)-2-[(1R,3aS,7aR)-1-[(2R)-6-(ethoxymethoxy)-6-methylheptan-2-yl]-7a-methyl-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-4-ylidene]acetate
• CAS: 1190697-00-7
• 化学式: C₂₅H₄₄O₄
• 分子量: 408.622
• InChiKey: PXBVDYOHZIJVGS-BIADJKAISA-N

物化性质

• 沸点：
  463.4±15.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.006±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  磷酰基乙酸三乙酯 、 des-A,B-25-(ethoxymethyloxy)cholestan-8-one 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 ethyl des-A,B-25-(ethoxymethyloxy)cholestan-8-ethylidencarboxylate 、 ethyl des-A,B-25-(ethoxymethyloxy)cholestan-8-ethylidencarboxylate
  参考文献：
  名称：

  具有A环修饰的19-或-维生素D 3类似物的合成，构象分析和生物学评估

  摘要：

  我们已经合成了在C-2处具有羟基的19-或-维生素D类似物的几种异构体，以及在A环上带有环氧取代基的新型衍生物。所有的维生素都是利用聚变的朱莉娅烯化反应以收敛合成的方式制备的。1α，2α，25-三羟基-19-或-维生素D 3（3）和2β，3β-环氧-1α，25-二羟基-3-脱氧-19-或-维生素D 3（10），显示最高对维生素D受体的亲和力，在测试的化合物中表现出最高的抑制MCF-7乳腺癌细胞增殖的潜能。

  DOI：

  10.1021/jm900711d

文献信息

• Synthesis, Conformational Analysis, and Biological Evaluation of 19-<i>nor</i>-Vitamin D₃ Analogues with A-Ring Modifications
  作者：Laura Sánchez-Abella、Susana Fernández、Annemieke Verstuyf、Lieve Verlinden、Vicente Gotor、Miguel Ferrero

  DOI：10.1021/jm900711d

  日期：2009.10.8

  We have synthesized several isomers of 19-nor-vitamin D analogues possessing a hydroxy group at C-2 as well as novel derivatives bearing an epoxy substituent at the A-ring. All vitamins were prepared in convergent syntheses utilizing the modified Julia olefination. 1α,2α,25-Trihydroxy-19-nor-vitamin D3 (3) and 2β,3β-epoxy-1α,25-dihydroxy-3-deoxy-19-nor-vitamin D3 (10), which showed the highest affinity

  我们已经合成了在C-2处具有羟基的19-或-维生素D类似物的几种异构体，以及在A环上带有环氧取代基的新型衍生物。所有的维生素都是利用聚变的朱莉娅烯化反应以收敛合成的方式制备的。1α，2α，25-三羟基-19-或-维生素D 3（3）和2β，3β-环氧-1α，25-二羟基-3-脱氧-19-或-维生素D 3（10），显示最高对维生素D受体的亲和力，在测试的化合物中表现出最高的抑制MCF-7乳腺癌细胞增殖的潜能。