3,6-di-O-acetyl-1,2-O-[(S)-1-(cyano)ethylidene]-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-α-D-glucopyranose | 111820-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,6-di-O-acetyl-1,2-O-[(S)-1-(cyano)ethylidene]-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-α-D-glucopyranose
• 英文别名: [(2S,3aR,5R,6R,7S,7aR)-7-acetyloxy-2-cyano-2-methyl-6-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxy-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-b]pyran-5-yl]methyl acetate
• CAS: 111820-09-8
• 化学式: C₂₇H₃₅NO₁₇
• 分子量: 645.571
• InChiKey: MKJNVKWHTATLAD-GSWQDFIOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  228
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-di-O-acetyl-1,2-O-[(S)-1-(cyano)ethylidene]-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-α-D-glucopyranose 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以2 g的产率得到(2S,3aR,5R,6S,7S,7aR)-7-Hydroxy-5-hydroxymethyl-2-methyl-6-((2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-b]pyran-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the capsular polysaccharide of type 14

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86852-6
• 作为产物：
  描述：

  氰化钾 、 2,2',3,3',4',6,6'-七-O-乙酰基-alpha-D-乳糖基溴化物 在 四丁基溴化铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以42%的产率得到3,6-di-O-acetyl-1,2-O-[(S)-1-(cyano)ethylidene]-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-α-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  高度融合的B型III型链球菌寡糖衍生的六糖的合成

  摘要：

  我们已经开发了一种新的糖基化策略，它能够高度融合源自B型III型链球菌的六糖。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00106-8

文献信息

• A Highly Convergent Synthesis of a Complex Oligosaccharide Derived from Group B Type III <i>Streptococcus</i>
  作者：Alexei V. Demchenko、Geert-Jan Boons

  DOI：10.1021/jo001477w

  日期：2001.4.1

  An efficient synthesis of a heptasaccharide derived from group B type III Streptococcus carrying an artificial spacer (1) is described. Rapid assembly of a protected heptasaccharide (16a) is accomplished from readily available building blocks 2-5 without a single protecting group manipulation between glycosylation steps. The synthetic strategy may be applied to the assembly of other branched complex

  描述了一种有效的合成带有人工间隔子（1）的B型III型链球菌衍生的七糖的方法。受保护的七糖（16a）的快速组装是从容易获得的结构单元2-5完成的，而无需在糖基化步骤之间进行单个保护基操作。合成策略可以应用于其他分支复杂寡糖的组装。将脱保护的七糖1与聚[N-（丙烯酰氧基）琥珀酰亚胺]偶联，所得物质将用于ELISA分析的开发，以检测针对孕妇的GBS III型抗体。
• An Entropically Efficient Supramolecular Inhibition Strategy for Shiga Toxins
  作者：Pavel I. Kitov、Tomasz Lipinski、Eugenia Paszkiewicz、Dmitry Solomon、Joanna M. Sadowska、Gordon A. Grant、George L. Mulvey、Elena N. Kitova、John S. Klassen、Glen D. Armstrong、David R. Bundle

  DOI：10.1002/anie.200704064

  日期：2008.1.11