ethyl (2Z)-3-(4-methylphenyl)-3-(phenylamino)prop-2-enoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (2Z)-3-(4-methylphenyl)-3-(phenylamino)prop-2-enoate
• 英文别名: ethyl (Z)-3-anilino-3-(4-methylphenyl)prop-2-enoate
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₂
• 分子量: 281.354
• InChiKey: BYAGPZNGLHMBLA-LGMDPLHJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2Z)-3-(4-methylphenyl)-3-(phenylamino)prop-2-enoate 在 potassium permanganate 、 1,10-菲罗啉 、 potassium hydrogencarbonate 、 copper dichloride 作用下， 以 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以42.9 mg的产率得到ethyl 2-(p-tolyl)-1H-indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过顺序加氢胺化和交叉脱氢偶联反应的铜介质一锅合成吲哚

  摘要：

  从简单的苯胺和芳基丙酸酯酯开始，通过铜介导的顺序加氢胺化和交叉脱氢偶联（CDC）反应，开发了一种有效的一锅合成2-芳基吲哚-3-羧酸酯衍生物。苯胺在苯中的初始加氢胺化为芳基丙酸酯可在120°C下在CuCl 2 /菲咯啉，KMnO 4和KHCO 3存在下以立体选择性方式进行酯化（Z）-3-（芳基氨基）丙烯酸酯。因此，这些原位官能化的加合物可以在130°C的混合溶剂（苯/ DMSO 1：1）中直接进行芳族CH键的分子内氧化烯化反应，从而以良好或高收率获得多取代的吲哚。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690240
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯乙酮 在 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 生成 ethyl (2Z)-3-(4-methylphenyl)-3-(phenylamino)prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  N-芳基烯胺合成3H-和1H-吲哚的铜介导氧化偶联途径

  摘要：

  一种简便的铜（II）介导的 C-H 键氧化和 C-C 键形成程序已应用于吲哚衍生物的合成。3,3-二取代烯胺的分子内氧化偶联使用非昂贵且空气稳定的铜盐Cu(2-乙基己酸)2进行，以良好至极好的产率提供相应的C-3季假吲哚产物。1H-吲哚可以用类似的方式制备，但在这种情况下，已发现 Cu(OAc)2·H2O 是优选的氧化剂。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500112

文献信息

• Catalytic Preparation of Aziridines with an Iron Lewis Acid
  作者：Michael F. Mayer、M. Mahmun Hossain

  DOI：10.1021/jo9804792

  日期：1998.10.1

  Lewis acid, [(eta(5)-C(5)H(5))Fe(CO)(2)(THF)](+)[BF(4)](-), was found to be an effective catalyst for the preparation of aziridines. This new method provides a facile, one-step route to predominantly cis-aziridines, with yields up to 95%, from compounds with a diazo functionality and a variety of substituted N-benzylidene imines with N-aryl or N-alkyl groups. The reaction mechanism is believed to proceed

  发现路易斯铁酸[（eta（5）-C（5）H（5））Fe（CO）（2）（THF）]（+）[BF（4）]（-）是制备氮丙啶的有效催化剂。这种新方法提供了一种简便的一步法，主要从具有重氮官能团的化合物和各种带有N-芳基或N-烷基基团的取代N-亚苄基亚胺制备主要为顺式氮丙啶的方法，收率高达95％。据信反应机理是通过亲电子亚胺离子中间体进行的。为了支持这个想法，铁路易斯酸-亚胺络合物[（eta（5）-C（5）H（5））Fe（CO）（2）（PhCH = NPh）]（+）[BF（4）] （-）经制备，表征并与不同的重氮化合物反应以提供所得的顺式氮丙啶。备选地，如通常所建议的那样，氮丙啶可能衍生自亲电类胡萝卜素中间体。从而，制备并处理了卡宾铁[（eta（5）-C（5）H（5））Fe（CO）（2）（CHPh）]（+）[SO（3）CF（3）]（-）与N-亚苄基苯胺; 然而，没有形成所得的氮丙啶。
• Synthesis of aziridines from imines and ethyl diazoacetate in room temperature ionic liquids
  作者：Wei Sun、Chun-Gu Xia、Hong-Wang Wang

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00185-0

  日期：2003.3

  The synthesis of aziridines from imines and ethyl diazoacetate in room temperature ionic liquids is reported. The reactions proceed readily under mild conditions with high cis selectivities and high yields.

  据报道在室温离子液体中由亚胺和重氮乙酸乙酯合成氮丙啶。反应在温和条件下容易进行，且具有高顺式选择性和高收率。