[(1R)-1-[(3aR,5S,6aR)-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-2-cyclohexylethyl] methanesulfonate | 122840-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(1R)-1-[(3aR,5S,6aR)-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-2-cyclohexylethyl] methanesulfonate
• CAS: 122840-78-2
• 化学式: C₁₆H₂₈O₆S
• 分子量: 348.461
• InChiKey: QPGBZZRQNOPBLL-GBJTYRQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.57
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R)-1-[(3aR,5S,6aR)-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-2-cyclohexylethyl] methanesulfonate 在 咪唑 、 sodium azide 、 偶氮二异丁腈 、 硫酸 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 46.25h， 生成 (5S)-5-[(1S)-1-azido-2-cyclohexylethyl]oxolan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of Pyrrolydinonyl Thymine Nucleoside Analogues

  摘要：

  描述了从天然苹果酸出发，实现一类新型光学活性核苷类似物的对映选择性合成。在所给的核苷类似物中，四氢呋喃环被一个带有伯醇和仲醇的吡咯烷酮环取代，这可能对制备新型寡核苷酸有用。经测试，制备的核苷类似物对病毒没有活性。

  DOI：

  10.1246/cl.1999.687
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,5S,6aR)-2,2-dimethyl-5-((R)-oxiran-2-yl)tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole 在 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 [(1R)-1-[(3aR,5S,6aR)-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-2-cyclohexylethyl] methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of Pyrrolydinonyl Thymine Nucleoside Analogues

  摘要：

  描述了从天然苹果酸出发，实现一类新型光学活性核苷类似物的对映选择性合成。在所给的核苷类似物中，四氢呋喃环被一个带有伯醇和仲醇的吡咯烷酮环取代，这可能对制备新型寡核苷酸有用。经测试，制备的核苷类似物对病毒没有活性。

  DOI：

  10.1246/cl.1999.687

文献信息

• YANAGISAWA, HIROAKI;KANAZAKI, TAKURO;NISHI, TAKAHIDE, CHEM. LETT.,(1989) N, C. 687-690
  作者：YANAGISAWA, HIROAKI、KANAZAKI, TAKURO、NISHI, TAKAHIDE

  DOI：——

  日期：——