2-chloro-5-(methylthioethyl)pyrido[2,3-b][1,4]benzoxazepin-6(5H)one | 134369-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-chloro-5-(methylthioethyl)pyrido[2,3-b][1,4]benzoxazepin-6(5H)one
• 英文别名: 2-Chloro-5-(methylthioethyl)-pyrido(2,3-b)(1,4)benzoxazepin-6(5H)-one；2-chloro-5-(2-methylsulfanylethyl)pyrido[2,3-b][1,4]benzoxazepin-6-one
• CAS: 134369-51-0
• 化学式: C₁₅H₁₃ClN₂O₂S
• 分子量: 320.799
• InChiKey: IOWSBZYCNNDVIQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  519.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.361±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯-3-氨基吡啶 在 氢溴酸 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-chloro-5-(methylthioethyl)pyrido[2,3-b][1,4]benzoxazepin-6(5H)one
  参考文献：
  名称：

  HIV-1逆转录酶的新型非核苷抑制剂。2.三环吡啶并苯并x庚酮和二苯并x并酮。

  摘要：

  Dibenz [b，f] [1,4] oxazep​​in-11（10H）-ones（III），吡啶基[2,3-b] [1,4] benzoxazep​​in-6（5H）-ones（IV）和pyrido发现[2,3-b]-[1,5]苯并x庚因-5（6H）-ones（V）抑制人免疫缺陷病毒1型逆转录酶，IC50值低至19 nM。A-环取代对活性具有深远的影响，内酰胺氮邻位和对位的适当取代基可显着增强效能。C形环的替代通常对活性是中性的或有害的。尽管通常在内酰胺羰基间位的C-环氨基取代基对活性是有益的，但是当A-环被最佳取代时，它基本上没有作用。像双吡啶二氮杂酮尼维拉平一样，化合物III-V对HIV-1 RT具有特异性，

  DOI：

  10.1021/jm00088a027

文献信息

• Pyrido[2,3-b][1,4]benzoxazepin (and thiazepin)-6(5H)-ones and -thiones
  申请人：Boehringer Ingelheim Pharamceuticals, Inc.

  公开号：US05547951A1

  公开（公告）日：1996-08-20

  Compounds of the class of pyrido[2,3-b][1,4]benzoxazepin (and thiazepin)-6(5H)-ones and -thiones, having the following general structural formula ##STR1## wherein either X or Z is sulfur and the other substituent is oxygen or both X and Z are sulfur, which are inhibitors of HIV-1 reverse transcriptase and useful in the treatment of HIV-1 infection. An exemplary compound is 2-chloro-5-(methylthioethyl)pyrido[2,3-b][1,4]benzoxazepin-6(5H)one.

  类似于吡啶并[2,3-b][1,4]苯并噁唑啉（和噻唑啉）-6（5H）-酮和-硫醇的化合物，具有以下一般结构式##STR1##其中X或Z为硫，另一个取代基为氧，或者X和Z都是硫，这些化合物是HIV-1反转录酶的抑制剂，可用于治疗HIV-1感染。一个示例化合物是2-氯-5-（甲硫基乙基）吡啶并[2,3-b][1,4]苯并噁唑啉-6（5H）酮。
• Pyrido[2,3-b][1,4]benzoxazepin (and thiazepin)-6(5H)-ones and thiones and their use in the prevention or treatment of AIDS
  申请人：Boehringer Ingelheim Pharmaceuticals Inc.

  公开号：EP0417534A1

  公开（公告）日：1991-03-20

  The novel pyrido[2,3-b][1,4]benzoxazepin (and thiazepin)-6(5H)-­ones and thiones of formula I can be used in the prevention or treatment of AIDS. The invention relates also to the preparation of these compounds and to pharmaceutical compositions containing these compounds.

  式 I 的新型吡啶并[2,3-b][1,4]苯并氧氮杂卓（和硫氮杂卓）-6(5H)-酮和硫酮可用于预防或治疗艾滋病。 可用于预防或治疗艾滋病。 本发明还涉及这些化合物的制备以及含有这些化合物的药物组合物。
• US5547951A
  申请人：——

  公开号：US5547951A

  公开（公告）日：1996-08-20
• Novel non-nucleoside inhibitors of HIV-1 reverse transcriptase. 2. Tricyclic pyridobenzoxazepinones and dibenzoxazepinones
  作者：Janice M. Klunder、Karl D. Hargrave、MaryAnn West、Ernest Cullen、Kollol Pal、Mark L. Behnke、Suresh R. Kapadia、Daniel W. McNeil、Joe C. Wu、Grace C. Chow、Julian Adams

  DOI：10.1021/jm00088a027

  日期：1992.5.1

  Dibenz[b,f][1,4]oxazepin-11(10H)-ones (III), pyrido[2,3-b][1,4]benzoxazepin-6(5H)-ones (IV), and pyrido[2,3-b]- [1,5]benzoxazepin-5(6H)-ones (V) were found to inhibit human immunodeficiency virus type 1 reverse transcriptase with IC50 values as low as 19 nM. A-ring substitution has a profound effect on activity, with appropriate substituents at the positions ortho and para to the lactam nitrogen providing

  Dibenz [b，f] [1,4] oxazep​​in-11（10H）-ones（III），吡啶基[2,3-b] [1,4] benzoxazep​​in-6（5H）-ones（IV）和pyrido发现[2,3-b]-[1,5]苯并x庚因-5（6H）-ones（V）抑制人免疫缺陷病毒1型逆转录酶，IC50值低至19 nM。A-环取代对活性具有深远的影响，内酰胺氮邻位和对位的适当取代基可显着增强效能。C形环的替代通常对活性是中性的或有害的。尽管通常在内酰胺羰基间位的C-环氨基取代基对活性是有益的，但是当A-环被最佳取代时，它基本上没有作用。像双吡啶二氮杂酮尼维拉平一样，化合物III-V对HIV-1 RT具有特异性，