diethyl 7-chloro-6-(chlorosulfonyl)-2-oxo-1,2-dihydroquinolin-3-ylphosphonate | 355408-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: diethyl 7-chloro-6-(chlorosulfonyl)-2-oxo-1,2-dihydroquinolin-3-ylphosphonate
• 英文别名: (7-Chloro-6-chlorosulphonyl-2-oxo-1,2-dihydro-3-quinolyl)phosphonic Acid Diethyl Ester；(7-Chloro-6-chlorosulphonyl-2-oxo-1,2-dihydro-3-quinolyl)phosphonic acid diethyl ester；7-chloro-3-diethoxyphosphoryl-2-oxo-1H-quinoline-6-sulfonyl chloride
• CAS: 355408-09-2
• 化学式: C₁₃H₁₄Cl₂NO₆PS
• 分子量: 414.203
• InChiKey: VZDAZOYKQCKUFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 7-chloro-6-(chlorosulfonyl)-2-oxo-1,2-dihydroquinolin-3-ylphosphonate 在 ammonium hydroxide 作用下， 反应 1.0h， 以78%的产率得到6-(Aminosulphonyl)-7-chloro-2-oxo-1,2-dihydro-3-quinolylphosphonic Acid Diethyl Ester
  参考文献：
  名称：

  新型的喹啉酮-膦酸AMPA拮抗剂没有肾毒性。

  摘要：

  我们之前报道了一系列3-位中具有不同酸性功能的2-（1H）-氧代喹啉的合成与构效关系（SAR）。利用这些SAR，我们能够鉴定出6,7-二氯-2-（1H）-氧喹啉-3-膦酸化合物3（S 17625）作为有效的体内活性AMPA拮抗剂。不幸的是，在发育过程中，肾毒性以治疗有效剂量表现出来。考虑到在S 17625和丙磺舒之间存在某种相似性，丙磺舒是一种已知的抗肾毒性和/或减慢不同药物清除速度的化合物，因此我们决定合成一些新的S 17625类似物，其中包含丙磺舒的一些显着特征。用磺胺取代第6位的氯会产生非常有效的AMPA拮抗剂，这些拮抗剂具有良好的体内活性，并且缺乏肾毒性潜力。在所评估的化合物中，衍生物7a和7s似乎是最有前途的，目前正在治疗相关的卒中模型中进行评估。

  DOI：

  10.1016/s0014-827x(02)01281-8
• 作为产物：
  描述：

  [(5-Chloro-2-formyl-phenylcarbamoyl)methyl] phosphonic Acid Diethyl Ester 在 哌啶 、 盐酸 、 硫酸 、 硝酸 、 铁粉 、 氯化铵 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.75h， 生成 diethyl 7-chloro-6-(chlorosulfonyl)-2-oxo-1,2-dihydroquinolin-3-ylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  新型的喹啉酮-膦酸AMPA拮抗剂没有肾毒性。

  摘要：

  我们之前报道了一系列3-位中具有不同酸性功能的2-（1H）-氧代喹啉的合成与构效关系（SAR）。利用这些SAR，我们能够鉴定出6,7-二氯-2-（1H）-氧喹啉-3-膦酸化合物3（S 17625）作为有效的体内活性AMPA拮抗剂。不幸的是，在发育过程中，肾毒性以治疗有效剂量表现出来。考虑到在S 17625和丙磺舒之间存在某种相似性，丙磺舒是一种已知的抗肾毒性和/或减慢不同药物清除速度的化合物，因此我们决定合成一些新的S 17625类似物，其中包含丙磺舒的一些显着特征。用磺胺取代第6位的氯会产生非常有效的AMPA拮抗剂，这些拮抗剂具有良好的体内活性，并且缺乏肾毒性潜力。在所评估的化合物中，衍生物7a和7s似乎是最有前途的，目前正在治疗相关的卒中模型中进行评估。

  DOI：

  10.1016/s0014-827x(02)01281-8

文献信息

• 6-amino- or 6-hydrazino-sulphonyl-3-quinolynyl-phosphonic acid compounds
  申请人：——

  公开号：US20010031746A1

  公开（公告）日：2001-10-18

  The invention relates to a compound of formula (I): 1 wherein: R 1 represents halogen or a group CF 3 , R 2 represents hydrogen or alkyl or cycloalkyl, R 3 is as defined in the description, R 4 and R 5 represent hydrogen or alkyl, cycloalkyl, aryl or arylalkyl a group 2 Medicaments.

  这项发明涉及一种化合物，其化学式为（I）： 1 其中： R 1 代表卤素或CF 3 基团， R 2 代表氢或烷基或环烷基， R 3 如描述中所定义， R 4 和R 5 代表氢或烷基、环烷基、芳基或芳基烷基基团 2 药物。
• 6-sulphanoyl-3-quinolylphosphonic acid compounds
  申请人：Les Laboratoires Servier

  公开号：US06596709B1

  公开（公告）日：2003-07-22

  The invention relates to a compound of formula (I): wherein: X represents chlorine or fluorine or CF3, R represents hydrogen or a group and methods for using the same.

  本发明涉及一种化合物，其化学式为（I）：其中：X代表氯、氟或CF3，R代表氢或一个基团，以及使用该化合物的方法。
• 6-sulphamoyl -3-quinolyphosphonic acid compounds
  申请人：Les Laboratoires Servier

  公开号：US06518258B1

  公开（公告）日：2003-02-11

  The invention relates to a compound of formula (I): wherein: X represents chlorine or fluorine or CF3, R represents hydrogen or a group and methods for using the same.

  该发明涉及一种式子为（I）的化合物：其中：X代表氯或氟或三氟甲基，R代表氢或一个基团以及使用该化合物的方法。
• US6486143B2
  申请人：——

  公开号：US6486143B2

  公开（公告）日：2002-11-26
• US6518258B1
  申请人：——

  公开号：US6518258B1

  公开（公告）日：2003-02-11