(1R*,2S*)-2-(2-oxobut-3-enyl)-1-(1-oxoprop-2-enyl)-1,3,3-trimethylcyclopentane | 134826-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R*,2S*)-2-(2-oxobut-3-enyl)-1-(1-oxoprop-2-enyl)-1,3,3-trimethylcyclopentane
• 英文别名: 1-[(1S,5R)-2,2,5-trimethyl-5-prop-2-enoylcyclopentyl]but-3-en-2-one
• CAS: 134826-75-8
• 化学式: C₁₅H₂₂O₂
• 分子量: 234.338
• InChiKey: KFHCGHMEBOJNQM-SWLSCSKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R*,2S*)-2-(2-oxobut-3-enyl)-1-(1-oxoprop-2-enyl)-1,3,3-trimethylcyclopentane 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 对甲苯磺酰叠氮 、 2-硝基苯基丝氰酸酯 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 sodium methylate 、 二异丁基氢化铝 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 甲酸乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1S*,2R*,6R*,7R*,8R*)-7-hydroxy-3-methylene-8,11,11-trimethyltricyclo<6.3.0.0^2,6>undecane
  参考文献：
  名称：

  A stereoselective total synthesis of (±)-Δ⁹⁽¹²⁾-capnellene via the intramolecular Diels–Alder approach

  摘要：

  通过三烯4的分子内Diels-Alder反应，成功实现了(±)-Δ9(12)-capnellene 1的正式全合成。

  DOI：

  10.1039/c39910000646
• 作为产物：
  描述：

  (2R*,3R*)-2-methoxycarbonyl-4,4-dimethyl-3-vinylcyclopentanone 在 sodium hydroxide 、 草酰氯 、 三氟化硼乙醚 、 bis(cyclohexanyl)borane 、 双氧水 、 镍 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 二甲基亚砜 、 (+)-10-camphorsulfonic acid 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 (1R*,2S*)-2-(2-oxobut-3-enyl)-1-(1-oxoprop-2-enyl)-1,3,3-trimethylcyclopentane
  参考文献：
  名称：

  A stereoselective total synthesis of (±)-Δ⁹⁽¹²⁾-capnellene via the intramolecular Diels–Alder approach

  摘要：

  通过三烯4的分子内Diels-Alder反应，成功实现了(±)-Δ9(12)-capnellene 1的正式全合成。

  DOI：

  10.1039/c39910000646

文献信息

• A stereoselective total synthesis of (±)-Δ⁹⁽¹²⁾-capnellene via the intramolecular Diels–Alder approach
  作者：Masataka Ihara、Takayuki Suzuki、Mamoru Katogi、Nobuaki Taniguchi、Keiichiro Fukumoto

  DOI：10.1039/c39910000646

  日期：——

  A formal total synthesis of (±)-Δ9(12)-capnellene 1 was achieved by the intramolecular Diels–Alder reaction of the triene 4.

  通过三烯4的分子内Diels-Alder反应，成功实现了(±)-Δ9(12)-capnellene 1的正式全合成。
• Ihara, Masataka; Suzuki, Takayuki; Katogi, Mamoru, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 7, p. 865 - 874
  作者：Ihara, Masataka、Suzuki, Takayuki、Katogi, Mamoru、Taniguchi, Nobuaki、Fukumoto, Keiichiro

  DOI：——

  日期：——